El 1,3-diaminopropano , también conocido como trimetilendiamina, es una diamina simple con la fórmula (CH 2 ) 3 (NH 2 ) 2 . Un líquido incoloro con olor a pescado, es soluble en agua y muchos disolventes orgánicos polares. Es isomérico con 1,2-diaminopropano . Ambos son bloques de construcción en la síntesis de heterociclos , como los utilizados en el acabado textil , y complejos de coordinación . Se prepara mediante la aminación de acrilonitrilo seguida de la hidrogenación del aminopropionitrilo resultante . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Propano-1,3-diamina | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
605277 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.367 ![]() |
Número CE |
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1298 | |
KEGG | |
Malla | trimetilendiamina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2922 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 10 N 2 | |
Masa molar | 74,127 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Pescado, amoniacal |
Densidad | 0,888 g mL −1 |
Punto de fusion | -12,00 ° C; 10,40 ° F; 261,15 K |
Punto de ebullición | 140,1 ° C; 284,1 ° F; 413,2 K |
log P | −1,4 |
Presión de vapor | <1,1 kPa o 11,5 mm Hg (a 20 ° C) |
-58,1 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.458 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H302 , H310 , H314 |
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P302 + 350 , P305 + 351 + 338 , P310 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 3 3 0 |
punto de inflamabilidad | 51 ° C (124 ° F; 324 K) |
autoignición temperatura | 350 ° C (662 ° F; 623 K) |
Límites explosivos | 2,8-15,2% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) |
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Compuestos relacionados | |
Alcanoaminas relacionadas |
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Compuestos relacionados | 2-metil-2-nitrosopropano |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La sal de potasio se utilizó en la reacción de cremallera de alquino . [2]
Los usos conocidos del 1,3-diaminopropano se encuentran en la síntesis de piroxantrona y losoxantrona .
Seguridad
El 1,3-diaminopropano es tóxico por exposición cutánea con una DL50 de 177 mg kg -1 (dérmica, conejo)
Referencias
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Aminas, alifáticas" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001
- ^ CA Brown y A. Yamashita (1975). "Hidruros salinos y superbases en reacciones orgánicas. IX. Cremallera de acetileno. Isomerización multiposicional contratermodinámica excepcionalmente fácil de alquinos con 3-aminopropilamida de potasio". Mermelada. Chem. Soc. 97 (4): 891–892. doi : 10.1021 / ja00837a034 .