El 1-bromododecano es el compuesto organobromado con la fórmula Br (CH 2 ) 11 CH 3 . Es un líquido incoloro. Se utiliza como agente alquilante de cadena larga para mejorar la lipofilicidad e hidrofobicidad de moléculas orgánicas para aplicaciones biológicas. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-bromododecano [1] | |
Otros nombres Bromuro de laurilo, bromuro de dodecilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.080 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 25 Br | |
Masa molar | 249,236 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1.038 g mL −1 |
Punto de fusion | -9,5 ° C (14,9 ° F; 263,6 K) |
Punto de ebullición | 276,0 ° C (528,8 ° F; 549,1 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Producción
La mayoría de los 1-bromoalcanos se preparan mediante la adición de radicales libres de bromuro de hidrógeno al 1-alqueno. Estas condiciones conducen a la adición anti- Markovnikov , dando el derivado 1-bromo. [2]
El 1-bromododecano también se puede preparar tratando dodecanol con ácido bromhídrico y ácido sulfúrico . [3]
- CH 3 (CH 2 ) 11 OH + HBr → CH 3 (CH 2 ) 11 Br + H 2 O
Referencias
- ^ "1-BROMODECANE - Resumen compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 4 de diciembre de 2019 .
- ^ a b Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_405 .
- ^ Organicum. Manual práctico de química orgánica, por Heinz Becker, Werner Berger y Günter Domschke, Addison-Wesley Pub. Co, 195-196, (1973)