1-bromopropano
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 1-bromopropano [1] | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Abreviaturas | n -PB [ cita requerida ] |
| 505936 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.133  |
| Número CE |
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| Malla | 1-bromopropano |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
| un numero | 2344 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 3 H 7 Br | |
| Masa molar | 122,993 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Densidad | 1.354 g mL −1 |
| Punto de fusion | -110,5 ° C; -166,8 ° F; 162,7 K |
| Punto de ebullición | 70,3 a 71,3 ° C; 158,4 a 160,2 ° F; 343,4 a 344,4 K |
| 2,5 g L −1 (a 20 ° C) | |
| Solubilidad en etanol | Miscible |
| Solubilidad en éter dietílico | Miscible |
| log P | 2.319 |
| Presión de vapor | 19,5 kPa (a 20 ° C) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 1,4 μmol Pa −1 kg −1 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.43414 |
| Viscosidad | 5.241 mPa s (a 20 ° C) |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 134,6 JK −1 mol −1 |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −125,8 a −123,0 kJ mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −2.0580 a −2.0552 MJ mol −1 |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS | |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H315 , H319 , H335 , H336 , H360 , H373 |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P210 , P261 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  2 3 0 |
| punto de inflamabilidad | 22 ° C (72 ° F; 295 K) |
autoignición temperatura | 490 ° C (914 ° F; 763 K) |
| Límites explosivos | 4,6 -?% |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 2.950 mg kg -1 (intraperitoneal, rata) |
| Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El 1-bromopropano ( n- propilbromuro o nPB ) es un compuesto organobromado con la fórmula química CH 3 CH 2 CH 2 Br. Es un líquido incoloro que se utiliza como disolvente. Tiene un olor característico a hidrocarburos. Sus aplicaciones industriales aumentaron drásticamente en el siglo XXI.
Preparación
Las rutas industriales al 1-bromopropano implican adiciones de radicales libres a los alquenos correspondientes. De esta forma se obtiene el producto anti-Markovnikov . [2]
Una síntesis de laboratorio implica tratar el propanol con una mezcla de ácidos bromhídrico y sulfúrico :
- CH 3 CH 2 CH 2 OH + HBr → CH 3 CH 2 CH 2 Br + H 2 O
Las rutas sintéticas alternativas incluyen el tratamiento del propanol con tribromuro de fósforo . [3] o mediante una reacción de Hunsdiecker con ácido butírico . [4]
Aplicaciones
Como muchos otros halocarbonos líquidos, el 1-bromopropano se utiliza como disolvente líquido o gaseoso . Es un solvente para adhesivos en colas en aerosol que pegan cojines de espuma. [5] Es un solvente en la producción de asfalto , en la industria de la aviación para mantenimiento y en la producción de fibras sintéticas. [6] Es un solvente para desengrasar plásticos, ópticas y en superficies metálicas, para eliminar los residuos de soldadura de las placas de circuitos electrónicos. [7] Es un solvente agresivo con un índice de Kauri-butanol de 129 que es similar al 1,1,1-tricloroetano [8]
Su uso cada vez mayor en el siglo XXI se debió a la necesidad de un sustituto de los clorofluorocarbonos y el percloroetileno (tetracloroetileno) como disolvente de limpieza en seco, [9] sin embargo, su uso en la limpieza en seco ha ido disminuyendo de manera constante y para 2020, su uso para la limpieza en seco es casi obsoleto. [10]
Regulación
En la UE, el 1-bromopropano se ha clasificado como tóxico para la reproducción según el Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Sustancias Químicas , lo que lo convierte en una "sustancia muy preocupante". [11]
Desde 2007, ha sido aprobado para su uso bajo la Política de Nuevas Alternativas Significativas (SNAP) de la EPA de EE. UU. Como un reemplazo adecuado para los productos químicos que agotan la capa de ozono. [12] La EPA de EE. UU. Anunció que, sobre la base de un plan de trabajo desarrollado bajo la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976 , en 2013 comenzará una evaluación de riesgo completa del 1-bromopropano. [13]
La División de Salud y Seguridad Ocupacional del Departamento de Trabajo de Carolina del Norte emitió una Alerta de Peligro en 6/2014, ya que "no está regulada para proteger a los trabajadores, los consumidores o el medio ambiente". [14]
La seguridad
En 2003, la Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) estableció el valor límite de umbral promedio ponderado en el tiempo para una exposición de 8 horas en 10 partes por millón (ppm). En 2014, la ACGIH adoptó un valor límite de umbral inferior de 0,1 ppm como promedio ponderado en el tiempo de 8 horas. La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de California estableció el límite de exposición permisible en 5 ppm en 2010. Aunque los síntomas de sobreexposición pueden comenzar dentro de los 2 días posteriores a la exposición, generalmente la exposición a largo plazo es más dañina. [7]
En 2008, los CDC de EE. UU. Recomendaron que el uso de 1-bromopropano como reemplazo del percloroetileno puede requerir ajustes y modificaciones del equipo, mejor ventilación y uso de equipo de protección personal . [9]
En 2013, un panel de revisión por pares convocado por el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. Recomendó por unanimidad que el 1-bromopropano se clasificara como carcinógenos humanos razonablemente anticipados . [15]
La exposición ocupacional prolongada al 1-bromopropano en concentraciones más altas que las recomendadas ha provocado lesiones importantes a los trabajadores en los Estados Unidos. [16] Su uso como disolvente en colas en aerosol que se utilizan para pegar cojines de espuma ha sido especialmente controvertido. [5] Los síntomas reportados de sobreexposición afectan el sistema nervioso e incluyen confusión, dificultad para hablar , mareos, parestesias y dificultad para caminar , fatiga y dolores de cabeza inusuales, desarrollo de artralgias , alteraciones visuales (dificultad para concentrarse) y espasmos musculares. Los síntomas pueden persistir durante un año. [9] Otros síntomas incluyen irritación de las membranas mucosas ,ojos , tracto respiratorio superior y piel, así como pérdida transitoria del conocimiento. [7] La pérdida de sensibilidad en los pies, un ejemplo de parestesia, es coloquialmente llamada "pie muerto" por los trabajadores que la padecen. [5] De todo el país "más de 140 trabajadores de colchón en todo el país, principalmente de plantas en Utah, Mississippi y Carolina del Norte, [...] que habían estado expuestos a niveles peligrosos de la sustancia química, muchos de ellos enfermaron y [no] pueden andar". [5] La exposición a largo plazo de un trabajador que resultó en daño neurológico fue cubierta en el New York Times. [5] El muestreo de aire para determinar el nivel de 1-bromopropano y el monitoreo de la orina de los trabajadores en busca de metabolitos son efectivos para medir la exposición de los trabajadores. [7]
La exposición ocupacional al 1-bromopropano ocurre típicamente a través de la respiración o el contacto con la piel; se absorbe fácilmente en la sangre a través de la piel. Reemplazar el 1-bromopropano con adhesivos a base de agua o acetona es la opción preferida de NIOSH para controlar la exposición ocupacional, pero otras opciones incluyen controles de ingeniería como aislamiento y ventilación, controles administrativos y PPE que incluye protección respiratoria y de la piel. [7] El 1-bromopropano puede penetrar la mayoría de los guantes, pero no los fabricados con alcohol polivinílico o laminados. [6]
Estudios con animales
Los estudios en animales del 1-bromopropano han demostrado que es carcinógeno en esos modelos. [7] Los roedores expuestos al 1-bromopropano desarrollaron cáncer de pulmón , colon y piel a tasas más altas. [6]
Impacto medioambiental
Daño de la capa de ozono estratosférico
Aunque el 1-bromopropano se produce de forma natural [ cita requerida ] , es una de las sustancias químicas que agotan la capa de ozono con una vida muy corta . Debido a la corta vida atmosférica, el potencial de agotamiento del ozono depende de la latitud en la que se libera. [17] [18] Según la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos , el ODP es 0.013-0.018 en las latitudes estadounidenses y entre 0.071-0.100 en latitudes tropicales. [17]
Referencias
- ^ "1-bromopropano - Resumen de compuestos" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 15 de junio de 2012 .
- ^ David Ioffe, Arieh Kampf "Bromo, compuestos orgánicos" en Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 2002 por John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 0471238961.0218151325150606.a01 .
- ^ Oliver Kamm y CS Marvel (1941). "Bromuros de alquilo y alquileno" (PDF) . Síntesis orgánicas . ; Volumen colectivo , 1 , p. 25
- ^ Adams, Rodger (1957). Reacciones orgánicas Volumen IX . Nueva York: John Wiley and Sons, Inc. p. 356. ISBN 9780471007265. Consultado el 3 de septiembre de 2014 .
- ↑ a b c d e Ian Urbina (30 de marzo de 2013). "A medida que OSHA enfatiza la seguridad, los riesgos para la salud a largo plazo aumentan" . The New York Times . Consultado el 31 de marzo de 2013 .
- ^ a b c "Alerta de peligro: 1-bromopropano" (PDF) . Número de publicación del DHHS (NIOSH) 2013-150 . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional. Julio de 2013 . Consultado el 17 de enero de 2015 .
- ^ a b c d e f Trout, Doug; Hudson, Naomi; Dotson, Scott; Hanley, Kevin (1 de agosto de 2013). "1-Bromopropano" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional . Consultado el 16 de enero de 2015 .
- ^ Kanegsberg, Barbara; Kanegsberg, Edward (26 de diciembre de 2000). Manual de limpieza crítica . Prensa CRC. ISBN 978-1-4200-3982-5.
- ^ a b c "Enfermedad neurológica asociada con la exposición ocupacional al solvente 1-bromopropano --- Nueva Jersey y Pensilvania, 2007-2008" . Centros para el control de enfermedades. 5 de diciembre de 2008 . Consultado el 31 de marzo de 2013 .
- ^ Smith, Carr J; Perfetti, Thomas A; Morford, Richard G (1 de enero de 2020). "El uso de 1-bromopropano (bromuro de N-propilo) en la limpieza en seco es poco común y está disminuyendo rápidamente hacia la obsolescencia" . Investigación y aplicación de toxicología . 4 : 2397847320966961. doi : 10.1177 / 2397847320966961 . ISSN 2397-8473 .
- ^ "ACUERDO DEL COMITÉ DE LOS ESTADOS MIEMBROS SOBRE LA IDENTIFICACIÓN DEL 1-BROMOPROPANO [BROMURO DE N-PROPILO] COMO SUSTANCIA DE MUY PREOCUPACIÓN Según los artículos 57 y 59 del Reglamento (CE) 1907/20061" (PDF) . Unión Europea. 29 de noviembre de 2012 . Consultado el 6 de agosto de 2014 .
- ^ "Protección del ozono estratosférico: Listado de sustitutos del bromuro de n-propilo de sustancias que agotan la capa de ozono en la limpieza con solvente" (PDF) . Registro Federal . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 30 de mayo de 2007 . Consultado el 31 de marzo de 2013 .
Esta regla final enumera el bromuro de n-propilo (nPB) como un sustituto aceptable cuando se usa como solvente en equipos industriales para limpieza de metales, limpieza de componentes electrónicos o limpieza de precisión. La limpieza general de metales, precisión y componentes electrónicos incluye la limpieza con equipo de limpieza industrial, como desengrasantes de vapor, sistemas de limpieza en línea o equipos automatizados utilizados para limpiar por debajo del punto de ebullición.
- ^ Agencia de protección ambiental de Estados Unidos. "Lista de productos químicos para evaluación" . Consultado el 23 de abril de 2013 .
- ^ Departamento de trabajo de Carolina del Norte (junio de 2014). "Alerta de peligro" (PDF) . Estado de Carolina del Norte . Consultado el 6 de agosto de 2014 .
- ^ "Informe sobre monografía de carcinógenos sobre 1-bromopropano" (PDF) . Programa Nacional de Toxicología. 21 de marzo de 2013 . Consultado el 6 de agosto de 2014 .
- ^ "1-BROMOPROPANO: efectos sobre la salud humana" . Banco de datos de sustancias peligrosas . Consultado el 31 de marzo de 2013 .
- ^ a b "Q y A 2007 Reglamento final y propuesto para n bromuro de propilo (nPB)" (PDF) . EPA de EE. UU. 2007.
- ^ Wuebbles, Donald J .; Patten, Kenneth O .; Johnson, Matthew T .; Kotamarthi, Rao (1 de julio de 2001). "Nueva metodología para los potenciales de agotamiento de la capa de ozono de compuestos de vida corta: bromuro de n-propilo como ejemplo" . Revista de Investigación Geofísica . 106 : 14. doi : 10.1029 / 2001JD900008 . ISSN 0148-0227 .
Otras lecturas
- Alerta de peligro de OSHA / NIOSH: 1-bromopropano
- Bromoalcanos
- Higiene industrial
- Agentes alquilantes
- Carcinógenos del Grupo 2B de la IARC
