El 1-metilciclopropeno (1-MCP) es un derivado de ciclopropeno que se utiliza como regulador sintético del crecimiento de las plantas . Está relacionado estructuralmente con la hormona vegetal natural etileno y se utiliza comercialmente para retardar la maduración de la fruta y ayudar a mantener la frescura de las flores cortadas . [2]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1-metilcicloprop-1-eno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | 1-MCP | ||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.130.871 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 6 | |||
Masa molar | 54,09 g / mol | ||
Punto de ebullición | ~ 12 ° C [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
El 1-metilciclopropeno se sintetiza mediante la reacción del cloruro de metalilo y el fenil - litio , que funciona como base:
El fenil-litio debe estar libre de haluros de litio. La correspondiente reacción de cloruro de alilo y fenil-litio proporciona ciclopropilbenceno. [3]
Isómeros
Metilciclopropeno puede referirse a cualquiera de los dos isómeros , 1- metilciclopropeno que se tratan en este artículo, o 3- metilciclopropeno [4] que no se tratan en este artículo. 2-metilciclopropeno sería un nombre incorrecto para 1-metilciclopropeno. También tenga en cuenta: la metilcicloprop a ne es un compuesto químico diferente , que es un cicloalcano con la fórmula C 4 H 8 .
Mecanismo de acción
El etileno es un gas que actúa a niveles traza (típicamente entre unas pocas décimas y algunos miles de ppm en la atmósfera del gas) a lo largo de la vida de una planta estimulando o regulando varios procesos como la maduración de la fruta climatérica , la apertura de las flores ( dehiscencia proceso), y el desprendimiento de hojas ( proceso de abscisión ). [5] [6] El mecanismo de acción del 1-MCP implica su unión estrecha al receptor de etileno en las plantas, bloqueando así los efectos del etileno ( inhibidor competitivo ). [7] [8]
Uso comercial
El 1-MCP se utiliza comercialmente para mantener la frescura de las plantas y flores ornamentales y evitar la maduración de los frutos. Se utiliza en sitios cerrados, como refrigeradores, remolques de camiones, invernaderos, instalaciones de almacenamiento y contenedores de envío. [9]
Bajo la marca EthylBloc, 1-MCP fue aprobado en 1999 por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos para su uso en cultivos ornamentales. [10] Para flores cortadas, flores en macetas y ropa de cama, plantas de vivero y follaje, el 1-MCP previene o retrasa el marchitamiento, el amarillamiento de las hojas, la apertura y la muerte. [11] [12]
Bajo la marca SmartFresh , los productores, empacadores y transportistas utilizan 1-MCP en la industria agrícola para prevenir o retrasar el proceso de maduración natural. El uso de 1-MCP en productos agrícolas que incluyen manzanas, kiwis, tomates, plátanos, ciruelas, caquis, aguacates y melones ha sido aprobado y aceptado para su uso en más de 34 países, incluidos la Unión Europea y los Estados Unidos. [13] Aunque se beneficia de productos más frescos y de menor costo, el consumidor puede estar comprando fruta más vieja de lo esperado. [14]
El 1-MCP también se está desarrollando como técnica de protección de cultivos . Al rociar 1-MCP en cultivos de campo en crecimiento durante tiempos de estrés, los cultivos pueden protegerse del calor moderado y las condiciones de sequía. [15]
Ver también
- Etileno como hormona vegetal
- Metilenciclopropano , un isómero
Referencias
- ^ Daly James y Kourelis Bob, 25 de enero de 2000. Métodos de síntesis, complejos y métodos de administración para el almacenamiento, transporte y aplicación seguros y convenientes de compuestos para inhibir la respuesta al etileno en plantas. Patente de Estados Unidos 6.017.849.
- ^ Blankenship, Sylvia M; Dole, John M (abril de 2003). "1-metilciclopropeno: una revisión". Biología y tecnología poscosecha . 28 (1): 1–25. doi : 10.1016 / S0925-5214 (02) 00246-6 .
- ^ Clarke, TC; Duncan, CD; Magid, RM (1971). "Una síntesis eficiente y conveniente de 1-metilciclopropeno". J. Org. Chem . 36 : 1320. doi : 10.1021 / jo00808a041 .
- ^ Chem-> Fregadero 3-metilciclopropeno
- ^ Chow B, McCourt P (2006). "Receptores de hormonas vegetales: la percepción lo es todo" . Genes Dev . 20 (15): 1998-2008. doi : 10.1101 / gad.1432806 . PMID 16882977 .
- ^ De Paepe A, Van der Straeten D (2005). "Biosíntesis y señalización de etileno: una descripción general". Vitam Horm . Vitaminas y hormonas. 72 : 399–430. doi : 10.1016 / S0083-6729 (05) 72011-2 . ISBN 978-0-12-709872-2. PMID 16492477 .
- ^ Serek, M .; Tamari, G .; Sisler, EC; Borochov, A. (1995). "Inhibición de síntomas de senescencia celular inducida por etileno por 1-metilciclopropeno, un nuevo inhibidor de la acción del etileno". Physiol. Planta . 94 (2): 229–232. doi : 10.1111 / j.1399-3054.1995.tb05305.x .
- ^ Sisler EC, Serek M. (2003). "Compuestos que interactúan con el receptor de etileno en plantas". Plant Biol . 5 (5): 473–80. doi : 10.1055 / s-2003-44782 .
- ^ Hoja de datos del 1-metilciclopropeno , Agencia de Protección Ambiental de EE . UU.
- ^ Jim Daly; Anne Schluter (2001). "EthylBloc - una perspectiva de la industria" (PDF) . Perecederos Handling Quarterly (108): 5. Archivado desde el original (PDF) el 13 de junio de 2010 . Consultado el 5 de febrero de 2008 .
- ^ ¿Qué es la tecnología EthylBloc? Archivado el30 de enero de 2008en la Wayback Machine , en agrofresh.com
- ^ Inhibidor de etileno EthylBloc , en floralife.com
- ^ Sistema de calidad SmartFresh Archivado el11 de febrero de 2008 en Wayback Machine en agrofresh.com
- ^ Europeos comprando manzanas de un año Archivado el14 de marzo de 2007en Wayback Machine , por Leah Vyse, 13 de diciembre de 2005.
- ^ Alianza Syngenta-Agrofresh: Nueva tecnología de protección de cultivos tiene como objetivo los cultivos en hileras Archivado 2008-06-26 en Wayback Machine , Farm Industry News , 18 de enero de 2008