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Nombres | |
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Nombre IUPAC (8 R , 9 S , 13 S , 14 S ) -3-hidroxi-13-metil-6,7,8,9,11,12,14,15-octahidrociclopenta [ a ] fenantreno-16,17-diona | |
Otros nombres 16-oxoestrona; 16-ceto-E1; 16-Oxo-E1; 3-hidroxiestra-1,3,5 (10) -trieno-16,17-diona; NSC-60462 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 18 H 20 O 3 | |
Masa molar | 284,355 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
16-cetoestrona ( 16-ceto-E1 ), o 16-oxoestrona ( 16-oxo-E1 ), es un estrógeno endógeno relacionado con 16α-hidroxiestrona y 16β-hidroxiestrona . [1] [2] [3] A diferencia de la 16α-hidroxiestrona y la 16β-hidroxiestrona, pero de manera similar al 16-cetoestradiol , la 16-cetoestrona es un estrógeno muy débil con menos de 1/1000 de la potencia estrogénica de la estrona en el útero . [3] Se ha informado que la 16-cetoestrona actúa como inhibidor de 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasas . [4] La 16-cetoestrona puede ser convertida por la 16α-hidroxiesteroide deshidrogenasa en estriol en el cuerpo. [1] [5]
Referencias [ editar ]
- ↑ a b Breuer, Heinz (1962). "El metabolismo de los estrógenos naturales". Vitaminas y hormonas . 20 : 285–335. doi : 10.1016 / S0083-6729 (08) 60720-7 . ISBN 9780127098203. ISSN 0083-6729 .
- ^ Huffman MN, Lott MH (enero de 1948). "Esteroides 16-sustituidos; 16-ceto-alfa-estradiol y 16-cetoestrona" . J. Biol. Chem . 172 (1): 325–32. PMID 18920793 .
- ↑ a b Huggins C, Jensen EV (septiembre de 1955). "La depresión del crecimiento uterino inducido por estrona por estrógenos fenólicos con funciones oxigenadas en las posiciones 6 o 16: los estrógenos impedidos" . J. Exp. Med . 102 (3): 335–46. doi : 10.1084 / jem.102.3.335 . PMC 2136510 . PMID 13252187 .
- ^ Inano H, Tamaoki B (enero de 1983). "Marcado de afinidad de residuos de arginilo en la región catalítica de estradiol 17 beta-deshidrogenasa de placenta humana por 16-oxoestrona" . EUR. J. Biochem . 129 (3): 691–5. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1983.tb07104.x . PMID 6572146 .
- ^ Stimmel BF, Grollman A, Huffman MN (junio de 1950). "El metabolismo de la 16-cetoestrona y 16-ceto-estradiol en el hombre". J. Biol. Chem . 184 (2): 677–85. PMID 15428451 .