La 16α-hidroxiestrona ( 16α-OH-E1 ), o hidroxiestrona , también conocida como estra-1,3,5 (10) -triene-3,16α-diol-17-ona , es un estrógeno esteroide endógeno y un metabolito principal de estrona , así como un intermedio en la biosíntesis de estriol . [1] [2] Es un estrógeno potente similar a la estrona, y se ha sugerido que la proporción de 16α-hidroxiestrona a 2-hidroxiestrona , siendo esta última mucho menos estrogénica en comparación e incluso antiestrogénica en presencia de estrógenos más potentes como el estradiol , puede estar involucrado en la fisiopatología del cáncer de mama . [1] Por el contrario, la 16α-hidroxiestrona puede ayudar a proteger contra la osteoporosis . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R , 3a S , 3b R , 9b S , 11a S ) -2,7-Dihidroxi-11a-metil-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-decahidro-1 H- ciclopenta [ a ] fenantren-1-ona | |
Otros nombres Hidroxiestrona; 16-hidroxiestrona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.164.941 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 18 H 22 O 3 | |
Masa molar | 286,371 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
En términos de afinidad de unión relativa (RBA) por el receptor de estrógeno uterino de rata , la 16α-hidroxiestrona mostró un 2,8% de la afinidad del estradiol . [3] A modo de comparación, la estrona tenía el 11% de la afinidad y el estriol el 10% de la afinidad del estradiol. [3] A diferencia de otros estrógenos, se informa que la unión de la 16α-hidroxiestrona al receptor de estrógenos es covalente e irreversible . [4] [5] [6] [7] Se ha informado que la 16α-hidroxiestrona tiene un 25% de la potencia estrogénica vaginal del estradiol. [3] El efecto uterotrófico y antigonadotrópico máximo de la 16α-hidroxiestrona fue equivalente a los del estradiol y el estriol, lo que indica que la 16α-hidroxiestrona es un estrógeno totalmente eficaz. [3] [8] Sin embargo, la 16α-hidroxiestrona fue mucho menos potente que el estradiol o la estrona. [8]
El éster de diacetato C3 y C16α de 16α-hidroxiestrona, diacetato de hidroxiestrona (nombres comerciales Colpoginon, Colpormon, Hormobion y Hormocervix), se ha comercializado y utilizado médicamente como estrógeno en Europa . [9] [10]
Estrógeno | ER RBA (%) | Peso uterino (%) | Uterotrofia | Niveles de LH (%) | SHBG RBA (%) |
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Control | - | 100 | - | 100 | - |
Estradiol | 100 | 506 ± 20 | +++ | 12-19 | 100 |
Estrona | 11 ± 8 | 490 ± 22 | +++ | ? | 20 |
Estriol | 10 ± 4 | 468 ± 30 | +++ | 8-18 | 3 |
Estetrol | 0,5 ± 0,2 | ? | Inactivo | ? | 1 |
17α-estradiol | 4,2 ± 0,8 | ? | ? | ? | ? |
2-hidroxiestradiol | 24 ± 7 | 285 ± 8 | + b | 31–61 | 28 |
2-metoxiestradiol | 0,05 ± 0,04 | 101 | Inactivo | ? | 130 |
4-hidroxiestradiol | 45 ± 12 | ? | ? | ? | ? |
4-metoxiestradiol | 1,3 ± 0,2 | 260 | ++ | ? | 9 |
4-fluoroestradiol a | 180 ± 43 | ? | +++ | ? | ? |
2-hidroxiestrona | 1,9 ± 0,8 | 130 ± 9 | Inactivo | 110-142 | 8 |
2-metoxiestrona | 0,01 ± 0,00 | 103 ± 7 | Inactivo | 95-100 | 120 |
4-hidroxiestrona | 11 ± 4 | 351 | ++ | 21–50 | 35 |
4-metoxiestrona | 0,13 ± 0,04 | 338 | ++ | 65–92 | 12 |
16α-hidroxiestrona | 2,8 ± 1,0 | 552 ± 42 | +++ | 7-24 | <0,5 |
2-hidroxiestriol | 0,9 ± 0,3 | 302 | + b | ? | ? |
2-metoxiestriol | 0,01 ± 0,00 | ? | Inactivo | ? | 4 |
Notas: Los valores son la media ± DE o rango. ER RBA = afinidad de unión relativa a los receptores de estrógeno del citosol uterino de rata . Peso uterino = Cambio porcentual en el peso húmedo uterino de ratas ovariectomizadas después de 72 horas con la administración continua de 1 μg / hora mediante bombas osmóticas implantadas subcutáneamente . Niveles de LH = niveles de hormona luteinizante en relación con el valor inicial de ratas ovariectomizadas después de 24 a 72 horas de administración continua mediante implante subcutáneo. Notas al pie: a = sintético (es decir, no endógeno ). b = Efecto uterotrófico atípico que se estabiliza en 48 horas (la uterotrofia de estradiol continúa linealmente hasta 72 horas). Fuentes: Ver plantilla. |
Ver también
- 2-hidroxiestrona
- 2-hidroxiestradiol
- 16β-hidroxiestrona
- 16-cetoestrona
- 16α-hidroxidohidroepiandrosterona
- 16α-hidroxiandrostenediona
- 15α-hidroxidohidroepiandrosterona
Referencias
- ↑ a b c Rakel D (2012). Medicina Integrativa . Ciencias de la salud de Elsevier. págs. 338–339. ISBN 978-1-4377-1793-8.
- ^ Vitaminas y Hormonas . Prensa académica. 7 de septiembre de 2005. págs. 282–. ISBN 978-0-08-045978-3.
- ^ a b c d Fishman J, Martucci C (septiembre de 1980). "Propiedades biológicas de la 16 alfa-hidroxiestrona: implicaciones en la fisiología y fisiopatología de los estrógenos". J. Clin. Endocrinol. Metab . 51 (3): 611–5. doi : 10.1210 / jcem-51-3-611 . PMID 7190977 .
- ^ Oettel M, Schillinger E (6 de diciembre de 2012). Estrógenos y Antiestrógenos I: Fisiología y Mecanismos de Acción de Estrógenos y Antiestrógenos . Springer Science & Business Media. págs. 252–. ISBN 978-3-642-58616-3.
- ^ Swaneck GE, Fishman J (noviembre de 1988). "Unión covalente del estrógeno 16 alfa-hidroxiestrona endógeno al receptor de estradiol en células de cáncer de mama humano: caracterización y localización intranuclear" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 85 (21): 7831–5. doi : 10.1073 / pnas.85.21.7831 . PMC 282290 . PMID 3186693 .
- ^ Zhu BT, Conney AH (enero de 1998). "Papel funcional del metabolismo de los estrógenos en las células diana: revisión y perspectivas" . Carcinogénesis . 19 (1): 1–27. doi : 10.1093 / carcin / 19.1.1 . PMID 9472688 .
- ^ Kuhl H (2005). "Farmacología de estrógenos y progestágenos: influencia de diferentes vías de administración" (PDF) . Climaterio . 8 Supl. 1: 3-63. doi : 10.1080 / 13697130500148875 . PMID 16112947 . S2CID 24616324 .
- ^ a b Velardo, Joseph Thomas (1964). "Las acciones de las hormonas esteroides sobre el estradiol-17β en el crecimiento uterino y la enzimorfología". Esteroides hormonales Bioquímica, farmacología y terapéutica . págs. 463–490. doi : 10.1016 / B978-0-12-395506-7.50065-0 . ISBN 9780123955067.
- ^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. Enero de 2000. págs. 1250–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ Muller NF, Dessing RP, Sociedad Europea de Farmacia Clínica (19 de junio de 1998). Índice europeo de medicamentos: Registros europeos de medicamentos (cuarta ed.). Prensa CRC. págs. 289–. ISBN 978-3-7692-2114-5.