La 17α-hidroxipregnenolona es un esteroide pregnano (C21) que se obtiene por hidroxilación de pregnenolona en la posición C17α. Este paso lo realiza la enzima 17α-hidroxilasa del citocromo P450 mitocondrial ( CYP17A1 ) que está presente en las glándulas suprarrenales y las gónadas . Los niveles máximos se alcanzan en los seres humanos al final de la pubertad y luego disminuyen. [1] También se alcanzan niveles altos durante el embarazo . También es un neuromodulador conocido .
Datos farmacocinéticos | |
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Metabolismo | Suprarrenales , gónadas |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.239 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 32 O 3 |
Masa molar | 332,484 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 268 ° C (514 ° F) |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Prohormona
La 17α-hidroxipregnenolona se considera una prohormona en la formación de la dehidroepiandrosterona (DHEA), en sí misma una prohormona de los esteroides sexuales .
Esta conversión está mediada por la enzima 17,20 liasa. Como tal, la 17α-hidroxipregenolona representa un intermediario en la ruta Δ 5 que conduce de la pregnenolona a la DHEA. La 17α-hidroxipregneolona también se convierte en 17α-hidroxiprogesterona , una prohormona para los glucocorticosteroides y la androstenediona mediante la actividad de la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa .
Uso clínico
Las mediciones de 17α-hidroxipregnenolona son útiles en el diagnóstico de ciertas formas de hiperplasia suprarrenal congénita . [2] En pacientes con hiperplasia suprarrenal congénita debido a deficiencia de 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa, la 17α-hidroxipregnenolona aumenta, mientras que en pacientes con hiperplasia suprarrenal congénita debido a deficiencia de 17α-hidroxilasa los niveles son bajos o inexistentes.
Neuroesteroide
La 17α-hidroxipregnenolona es un neuromodulador conocido ya que actúa en el sistema nervioso central . Específicamente, se sabe que modula la locomoción . [3]
Ver también
- Hiperplasia suprarrenal congénita
Imágenes Adicionales
Esteroidogénesis
Referencias
- ^ Hill M, Lukác D, Lapcík O, Sulcová J, Hampl R, Pouzar V, Stárka L (abril de 1999). "Relaciones de edad y diferencias de sexo en los niveles séricos de pregnenolona y 17-hidroxipregnenolona en sujetos sanos". Química Clínica y Medicina de Laboratorio . 37 (4): 439–47. doi : 10.1515 / CCLM.1999.072 . PMID 10369116 .
- ^ Riepe FG, Mahler P, Sippell WG, Partsch CJ (septiembre de 2002). "Estudio longitudinal de pregnenolona plasmática y 17-hidroxipregnenolona en recién nacidos a término y prematuros al nacer y durante el período neonatal temprano" . La Revista de Endocrinología Clínica y Metabolismo . 87 (9): 4301–6. doi : 10.1210 / jc.2002-020452 . PMID 12213889 .
- ^ Tsutsui K, Haraguchi S, Vaudry H (septiembre de 2018). "7α-Hydroxypregnenolone que regula el comportamiento locomotor identificado en el cerebro y la glándula pineal a través de vertebrados". Endocrinología general y comparada . 265 : 97-105. doi : 10.1016 / j.ygcen.2017.09.014 . PMID 28919448 .