2,2,2-trifluoroetanol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 2,2,2-trifluoroetano-1-ol | |
| Otros nombres 2,2,2-trifluoroetanol | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.831  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 2 H 3 F 3 O | |
| Masa molar | 100,04 g / mol |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Densidad | 1.325 ± 0.06 g / mL @ 20 ° C, 760 Torr líquido |
| Punto de fusion | −43,5 ° C (−46,3 ° F; 229,7 K) |
| Punto de ebullición | 74,0 ° C (165,2 ° F; 347,1 K) |
| Miscible | |
| Solubilidad en etanol | Miscible |
| Acidez (p K a ) | 12,46 ± 0,10 Temperatura más ácida: 25 ° C |
| Viscosidad | 0,9 cSt a 37,78 ° C |
| Termoquímica | |
Entropía molar estándar ( S | ? JK −1 .mol −1 |
| ? kJ / mol | |
| -886,6 kJ / mol | |
| Riesgos | |
| Dañino ( Xn ) | |
| Frases R (desactualizadas) | R10 , R20 / 21/22 , R36 / 38 , R62 |
| Frases S (desactualizadas) | S16 , S36 / 37/39 , S45 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  2 3 1 |
| Compuestos relacionados | |
Alcoholes relacionados | Hexafluoro-2-propanol |
Compuestos relacionados | Ácido 1,1,1-trifluoroetano trifluoroacético |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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| Referencias de Infobox | |
El 2,2,2-trifluoroetanol es el compuesto orgánico con la fórmula CF 3 CH 2 OH. También conocido como TFE o alcohol trifluoroetílico , este líquido incoloro y miscible en agua tiene un olor que recuerda al etanol . Debido a la electronegatividad del grupo trifluorometilo , este alcohol presenta un carácter ácido más fuerte en comparación con el etanol.
Síntesis
El trifluoroetanol se produce industrialmente mediante hidrogenación o reducción con hidruro de derivados del ácido trifluoroacético , como los ésteres o el cloruro de acilo. [1]
TFE se puede preparar también por hidrogenolisis de compuestos de fórmula genérica CF 3 CHOH-OR (donde R es hidrógeno o un alquilo que contiene de uno a ocho de carbono átomos), en presencia de un paladio que contiene catalizador depositado sobre la conexión de carbón . [ cita requerida ] Como cocatalizador para esta conversión se emplean comúnmente aminas alifáticas terciarias como trietilamina .
Usos
El trifluoroetanol se utiliza como disolvente en química orgánica. [2] [3] Las oxidaciones de compuestos de azufre que utilizan peróxido de hidrógeno se realizan de forma eficaz en TFE. [4] También se puede utilizar como desnaturalizante de proteínas. En biología, el TFE se utiliza como codisolvente en estudios de plegamiento de proteínas con espectroscopia de RMN : este disolvente puede solubilizar eficazmente tanto péptidos como proteínas [ cita requerida ] . Dependiendo de su concentración, TFE puede afectar fuertemente la estructura tridimensional de las proteínas.
El trifluoroetanol se emplea industrialmente como disolvente para el nailon , así como en aplicaciones del campo farmacéutico.
El trifluoroetanol es un precursor clave del anestésico inhalado isoflurano , incluido en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud .
El trifluoroetanol también se usa en bioquímica como inhibidor para estudiar enzimas. Por ejemplo, inhibe competitivamente la alcohol deshidrogenasa. [5]
Reacciones
La oxidación del trifluoroetanol produce trifluoroacetaldehído o ácido trifluoroacético . También sirve como fuente del grupo trifluoroetoxi para diversas reacciones químicas (modificación de Still-Gennari de la reacción HWE ).
2,2,2-trifluoroetil vinil éter , un fármaco inhalado introducido clínicamente bajo el nombre comercial Fluoromar, presenta un vinil éter de trifluoretanol. Esta especie se preparó mediante la reacción de trifluoroetanol con acetileno . [1]
El TFE forma complejos estables con bases de Lewis como THF o piridina mediante enlaces de hidrógeno , produciendo aductos 1: 1. [6] El CF 3 CH 2 OH se clasifica como un ácido de Lewis duro y sus propiedades aceptoras se analizan en el modelo ECW, lo que da como resultado E A = 2,07 y C A = 1,06.
La seguridad
El trifluoroetanol se clasifica como tóxico para la sangre, el sistema reproductivo, la vejiga, el cerebro, el tracto respiratorio superior y los ojos. [7] La investigación ha demostrado que es un tóxico testicular en ratas y perros. [8]
Ver también
- Trifluorometanol
Referencias
- ↑ a b Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrew; Inteligente, Bruce; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine (2000). "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . John Wiley e hijos . doi : 10.1002 / 14356007.a11_349 . ISBN 3527306730.
- ^ Bégué, J.-P .; Bonnet-Delpon, D .; Crousse, B. (2004). "Alcoholes fluorados: un nuevo medio para la reacción selectiva y limpia". Synlett (Revisión) (1): 18–29. doi : 10.1055 / s-2003-44973 .
- ^ Shuklov, Ivan A .; Dubrovina, Natalia V .; Börner, Armin (2007). "Alcoholes fluorados como disolventes, codisolventes y aditivos en catálisis homogénea". Síntesis (revisión). 2007 (19): 2925–2943. doi : 10.1055 / s-2007-983902 .
- ^ Kabayadi S. Ravikumar; Venkitasamy Kesavan; Benoit Crousse; Danièle Bonnet-Delpon y Jean-Pierre Bégué (2003). "Oxidación suave y selectiva de compuestos de azufre en trifluorettanol: difenil disulfuro y metilfenil sulfóxido" . Síntesis orgánicas . 80 : 184. doi : 10.15227 / orgsyn.080.0184 .
- ^ Taber, Richard L. (1998). "La inhibición competitiva de la alcohol deshidrogenasa de levadura por 2,2,2-trifluoroetanol". Educación bioquímica . 26 (3): 239–242. doi : 10.1016 / s0307-4412 (98) 00073-9 .
- ^ Jerez, AD; Purcell, KF (1970). "Correlaciones de desplazamiento lineal entalpía-espectral para 2,2,2-trifluoroetanol". Revista de Química Física . 74 (19): 3535–3543. doi : 10.1021 / j100713a017 .
- ^ "Sciencelab MSDS" . Archivado desde el original el 3 de marzo de 2016 . Consultado el 8 de noviembre de 2011 .
- ^ Ficha de datos de seguridad científica de Fischer
enlaces externos
- Fluoroquímicos de halocarbono Archivado el 28 de mayo de 2016 en la Wayback Machine.
- Patente de Estados Unidos número 4.647.706 "Proceso para la síntesis de 2,2,2-trifluoroetanol y 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol"
- Disolventes halogenados
- Alcoholes primarios
- Moduladores alostéricos positivos del receptor GABAA
- Agonistas del receptor de glicina
- Sedantes
- Hipnóticos
- Halohidrinas
- Compuestos de trifluorometilo
