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2,3-oxidoscualeno
2,3-oxidoscualeno.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2,2-Dimetil-3 - [(3 E , 7 E , 11 E , 15 E ) -3,7,12,16,20-pentametilenicosa-3,7,11,15,19-pentaen-1-ilo ] oxirano
Otros nombres
Óxido de escualeno Óxido de
2,3-escualeno Epóxido de
escualeno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Malla2,3-oxidoscualeno
UNII
  • EnChI = 1S / C30H50O / c1-24 (2) 14-11-17-27 (5) 20-12-18-25 (3) 15-9-10-16-26 (4) 19-13-21- 28 (6) 22-23-29-30 (7,8) 31-29 / h 14-16,20-21,29H, 9-13,17-19,22-23H2,1-8H3 / b25-15 + , 26-16 +, 27-20 +, 28-21 + chequeY
    Clave: QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C30H50O / c1-24 (2) 14-11-17-27 (5) 20-12-18-25 (3) 15-9-10-16-26 (4) 19-13-21- 28 (6) 22-23-29-30 (7,8) 31-29 / h 14-16,20-21,29H, 9-13,17-19,22-23H2,1-8H3 / b25-15 + , 26-16 +, 27-20 +, 28-21 +
    Clave: QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU
  • O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
  • CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC1C(O1)(C)C)/C)/C)C
Propiedades
C 30 H 50 O
Masa molar426,717 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

( S ) -2,3-oxidoscualeno ( ( S ) -2,3-epoxiscualeno ) es un intermedio en la síntesis de los precursores de esterol de la membrana celular lanosterol y cicloartenol , así como saponinas . Se forma cuando el escualeno es oxidado por la enzima escualeno monooxigenasa . El 2,3-oxidoscualeno es el sustrato de varias oxidoscualeno ciclasas , incluida la lanosterol sintasa , que produce lanosterol , un precursor del colesterol . [1]

El estereoisómero 2,3- ( R ) -oxidoscualeno es un inhibidor de la lanosterol sintasa.

Referencias

  1. ^ Abe I. (2007). "Síntesis enzimática de triterpenos cíclicos". Informes de productos naturales . 24 (6): 1311–31. doi : 10.1039 / b616857b . PMID  18033581 .

Enlaces externos