La dimetoxibromoanfetamina ( DOB ), también conocida como brolamfetamina ( DCI ) [1] y bromo-DMA , es una droga psicodélica y anfetamina sustituida de la clase de compuestos de fenetilamina . DOB fue sintetizado por primera vez por Alexander Shulgin en 1967. [2] [3] Su síntesis y efectos están documentados en el libro de Shulgin PiHKAL: A Chemical Love Story .
( R ) -isómero | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 1- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) propan-2-amina | |
Otros nombres 4-bromo-2,5-dimetoxi-anfetamina | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
PubChem CID | |
UNII |
|
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 11 H 16 BrNO 2 | |
Masa molar | 274,15 g / mol |
Punto de fusion | 63 a 65 ° C (145 a 149 ° F; 336 a 338 K) (207-208 ° C clorhidrato ) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Química
El nombre completo de la sustancia química es 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina. DOB tiene un estereocentro y R - (-) - DOB es el eutómero . Este es un hallazgo importante, ya que sugiere que se dirige a diferentes receptores en relación con la mayoría de las otras fenetilaminas (por ejemplo, MDMA ) donde el isómero R actúa como distomer . La toxicidad de la DOB no se conoce completamente, aunque las dosis altas pueden causar vasoconstricción grave de las extremidades. DOB es uno de los compuestos más potentes de PiHKAL; Si bien la dosis activa es similar a la de DOI , otra anfetamina psicodélica, se ha demostrado que la DOB tiene una mayor eficacia para desencadenar efectos posteriores mediados por los receptores 5-HT2, [4] por lo que es probable que sea un poco más peligrosa que la DOI en caso de sobredosis. , debido a una mayor acción vasoconstrictora. La omisión del α-metilo relacionado con la anfetamina conduce a 2C-B , un compuesto que posee una afinidad menor por el receptor 5-HT2A y es un agonista del receptor más débil que da como resultado una vasoconstricción drásticamente reducida. [ cita requerida ]
Farmacología
DOB es una 5-HT 2A , 5-HT 2B , y 5-HT 2C receptor agonista o agonista parcial . [5] Sus efectos psicodélicos están mediados por sus propiedades agonistas en el receptor 5-HT 2A . Debido a su selectividad, la DOB se utiliza a menudo en la investigación científica cuando se estudia la subfamilia del receptor 5-HT 2 . Es un agonista de TAAR1 humano . [6]
Se ha sugerido que la DOB es un profármaco metabolizado en los pulmones. [2] [7]
Las dosis excesivamente altas de este alucinógeno pueden causar espasmo arterial difuso. [8] El vasoespasmo respondió fácilmente a los vasodilatadores intraarteriales e intravenosos, como la tolazolina .
Estatus legal
A nivel internacional, la DOB es una sustancia de la Lista I según la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas y la droga es legal solo para fines médicos, industriales o científicos. [9]
Canadá
Incluido en la Lista 1, ya que es un análogo de la anfetamina. [10]
Australia
La DOB se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (febrero de 2017). [11] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para investigaciones médicas o científicas, o con fines analíticos, docentes o de formación con aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [11]
Rusia
Anexo I, la posesión de al menos 10 mg es un delito. [12]
Ver también
- Anfetaminas sustituidas con 2,5-dimetoxi-4
- 2C-B - el derivado alfa-desmetilo de DOB
- 4C-B - el homólogo alfa-etilo de DOB
Referencias
- ^ Organización Mundial de la Salud (2000). Denominaciones comunes internacionales (DCI) para sustancias farmacéuticas . Organización Mundial de la Salud. ISBN 978-0-11-986227-0.
- ^ a b Libros en línea de Erowid: "PiHKAL" - # 62 Fecha de nacimiento
- ^ Shulgin, AT; Sargent, T .; Naranjo, C. (1971). "4-bromo-2,5-dimetoxifenilisopropilamina, un nuevo análogo de anfetamina de actividad centralizada". Farmacología . 5 (2): 103–107. doi : 10.1159 / 000136181 . PMID 5570923 . S2CID 46844380 .
- ^ Parrish, Jason C .; Braden, Michael R .; Gundy, Emily; Nichols, David E. (1 de diciembre de 2005). "Activación diferencial de fosfolipasa C por agonistas del receptor de fenilalquilamina serotonina 5-HT2A" . Revista de neuroquímica . 95 (6): 1575-1584. doi : 10.1111 / j.1471-4159.2005.03477.x . ISSN 1471-4159 . PMID 16277614 . S2CID 24005602 .
- ^ Ray, TS (2010). "Psicodélicos y el receptor humano" . PLOS ONE . 5 (2): e9019. Código Bibliográfico : 2010PLoSO ... 5.9019R . doi : 10.1371 / journal.pone.0009019 . PMC 2814854 . PMID 20126400 .
- ^ "Id. Del artículo 50034244" . Base de datos vinculante . Consultado el 29 de abril de 2014 .
- ^ Shulgin (3 de mayo de 2005). "Pregunte al Dr. Shulgin en línea: fecha de nacimiento y otros posibles profármacos" . Consultado el 18 de noviembre de 2009 .
- ^ Bowen, J. Scott, MD; Davis, Gary B., MD; Kearney, Thomas E., PharmD (18 de marzo de 1983). "Espasmo vascular difuso asociado con la ingestión de 4-bromo-2,5-dimetoxianfetamina". JAMA: Revista de la Asociación Médica Estadounidense . 249 (11): 1477–1479. doi : 10.1001 / jama.1983.03330350053028 . PMID 6827726 .
- ^ "Lista de sustancias psicotrópicas sometidas a fiscalización internacional" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2 de marzo de 2007 . Consultado el 30 de marzo de 2007 .
- ^ [1] (en inglés)
- ^ a b Estándar de venenos de octubre de 2015 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
- ^ http://base.garant.ru/70237124/
enlaces externos
- Entrada DOB en PiHKAL
- Entrada DOB en PiHKAL • info
- Bóveda Erowid DOB