HACER x

clase de compuestos químicos

2,5-dimetoxianfetamina (2,5-DMA), la estructura base de la familia DOx

Las 2,5-dimetoxianfetaminas sustituidas en 4 ( DO x ) son una clase química de derivados de anfetaminas sustituidos que presentan grupos metoxi en las posiciones 2 y 5 del anillo de fenilo , y un sustituyente como alquilo o halógeno en la posición 4 del anillo de fenilo. ^[1] La mayoría de los compuestos de esta clase son drogas psicodélicas potentes y de larga duración , y actúan como 5-HT _2A , 5-HT _2B altamente selectivas. y agonistas parciales del receptor 5-HT _2C . Algunos derivados más voluminosos, como DOAM, tienen una afinidad de unión igualmente alta por los receptores 5-HT ₂ , pero en cambio actúan como antagonistas y, por lo tanto, no producen efectos psicodélicos, aunque retienen efectos estimulantes similares a las anfetaminas.

La familia DO x incluye los siguientes miembros:

Estructura	Nombre	Abreviatura	número CAS
	2,5-dimetoxi-4-amilanfetamina	DOAM	63779-90-8
	2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina	DOB	64638-07-9 (racemate)
	2,5-dimetoxi-4-butilanfetamina	DOBU	63779-89-5
	2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina	DOC	123431-31-2
	2,5-dimetoxi-4-etoxianfetamina	MEM	16128-88-4
	2,5-dimetoxi-4- (metoximetil) anfetamina	DOMOM [2]	260810-10-4
	2,5-dimetoxi-4- (etoximetil) anfetamina	DOMOE	930836-81-0
	2,5-dimetoxi-4-etilanfetamina	DOET	22004-32-6
	2,5-dimetoxi-4-etiltioanfetamina	Aleph-2	185562-00-9
	2,5-dimetoxi-4-fluoroanfetamina	DOF	125903-69-7
	2,5-dimetoxi-4- (2-fluoroetil) anfetamina	DOEF	121649-01-2
	2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina	DOI	42203-78-1
	2,5-dimetoxi-4-isopropiltioanfetamina	Aleph-4	123643-26-5
	2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina	DOM	15588-95-1
	2,5-dimetoxi-4-metiltioanfetamina	Aleph-1	61638-07-1
	2,5-dimetoxi-4-nitroanfetamina	DON	67460-68-8
	2,5-dimetoxi-4-feniltioanfetamina	Aleph-6	952006-44-9
	2,5-dimetoxi-4-bencilanfetamina	DOBZ [3]	125903-73-3
	2,5-dimetoxi-4- (3-metoxibencil) anfetamina	DO3MeOBZ [4]	930836-90-1
	2,5-dimetoxi-4 - [(tetrahidrofuran-2-il) metil] anfetamina	DOTHFM	930776-12-8
	2,5-dimetoxi-4-propilanfetamina	DOPR	63779-88-4
	2,5-dimetoxi-4-isopropilanfetamina	DOiP	42306-96-7
	2,5-dimetoxi-4-propiltioanfetamina	Aleph-7	207740-16-7
	2,5-dimetoxi-4- (difluorometil) anfetamina	DODFM
	2,5-dimetoxi-4-trifluorometilanfetamina	DOTFM	159277-07-3
	2,5-dimetoxi-4- (2,2,2-trifluoroetil) anfetamina	DOTFE [5]
	2,5-dimetoxi-4-cianoanfetamina	DOCN [6]	125903-74-4
	2,5-dimetoxi-4-etinilanfetamina	DOYN [7]	633290-70-7

Así como los siguientes miembros con sustituciones adicionales:

Estructura	Nombre	Abreviatura	número CAS
	Dimoxamina ("Ariadne")	4C-D	52842-59-8
	1- (2,5-dimetoxi-4-etilfenil) butan-2-amina [8]	4C-E
	1- (2,5-dimetoxi-4- (n-propil) fenil) butan-2-amina	4C-P
	1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) butan-2-amina	4C-B	69294-23-1
	1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) butan-2-amina	4C-C	791010-74-7
	1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) butan-2-amina	4C-I	758631-75-3
	1- (2,5-dimetoxi-4-nitrofenil) butan-2-amina	4C-N	775234-58-7
	1- [2,5-dimetoxi-4- (etiltio) fenil] butan-2-amina	4C-T-2	850007-13-5
	Dimetoximetanfetamina ("Beatrice")	N-metil-DOM	92206-37-6
	2,5-dimetoxi-3,4-metilendioxianfetamina	DMMDA	15183-13-8
	2,5-dimetoxi-3,4-dimetilanfetamina ("Ganesha")	3-metil-DOM	207740-37-2
	2,5-dimetoxi-3,4-trimetilenilanfetamina	G-3
	2,5-dimetoxi-3,4-tetrametilenilanfetamina	G-4
	2,5-dimetoxi-3,4-norborninilanfetamina	G-5
	1- (5,8-dimetoxi-3,4-dihidro-1H-isocromen-7-il) propan-2-amina [9]	VAMOS	774538-38-4
	2,5-dimetoxi-3,4-dicloroampfetamina	DODC	1373918-65-0
	IDNNA	IDNNA	67707-78-2
	Metil-DOB	N-metil-DOB	155638-80-5
	2,3,4,5-tetrametoxianfetamina	2,3,4,5-tetrametoxianfetamina
	1- (4-Bromo-2,3,6,7-tetrahidrofuro [2,3-f] [1] benzofuran-8-il) propan-2-amina	DOB-FLY	219986-75-1
	Bromo-DragonFLY	DOB-DFLY	502759-67-3

Ver también

• 2Cs , 25-NB
• Anfetaminas sustituidas
• Benzofuranos sustituidos
• Catinonas sustituidas
• Metilendioxifenetilaminas sustituidas
• Fenetilaminas sustituidas
• Triptaminas sustituidas

Referencias

1. Daniel Trachsel; David Lehmann y Christoph Enzensperger (2013). Fenetilamina: Von der Struktur zur Funktion . Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.
2. Daños A, Ulmer E, Kovar K. Síntesis y ensayos de unión al receptor de radioligando 5-HT2A de DOMCl y DOMOM, dos nuevos ligandos del receptor 5-HT2A. Arco. Pharm ., 16 de junio de 2003, 336 (3): 155-158. doi : 10.1002 / ardp.200390014
3. Nelson DL, Lucaites VL, Wainscott DB, Glennon RA. Comparaciones de afinidades de unión de fenilisopropilamina alucinógena en receptores humanos clonados 5-HT2A, 5-HT2B y 5-HT2C. NS. Arco. Pharmacol. , 1 de enero de 1999, 359 (1): 1–6. doi : 10.1007 / PL00005315
4. Hellberg M, Namil A, Feng Z, Ward J. Análogos de feniletilamina y su uso para tratar el glaucoma. Patente WO 2007/038372, 6 de abril de 2007
5. Trachsel D. Flúor en fenetilaminas psicodélicas. Examen de drogas. Anal. , 1 de julio de 2012, 4 (7-8): 577-590. doi : 10.1002 / dta.413
6. Seggel MR, Yousif MY, Lyon RA, Titeler M, Roth BL, Suba EA, Glennon, RA. Un estudio de estructura-afinidad de la unión de análogos 4-sustituidos de 1- (2,5-dimetoxifenil) -2-aminopropano en receptores de serotonina 5-HT2. J. Med. Chem. , 1 de marzo de 1990, 33 (3): 1032–1036. doi : 10.1021 / jm00165a023
7. Trachsel D (agosto de 2003). "Síntesis de nuevas (fenilalquil) aminas para la investigación de relaciones estructura-actividad, parte 3: 4-etinil-2,5-dimetoxifenetilamina (= 4-etinil-2, 5-dimetoxibencenoetanamina; 2C-YN)". Helvetica Chimica Acta . 86 (8): 2754–9. doi : 10.1002 / hlca.200390224 .
8. Shulgin AT. Tratamiento de pacientes geriátricos seniles para recuperar el rendimiento. Patente US 4034113
9. Hellberg MR, Namil A. Benzopyran análogos y su uso para el tratamiento del glaucoma. Patente de EE. UU. 7396856

Enlaces externos

• PiHKAL ("Fenetilaminas que he conocido y amado") de Alexander "Sasha" Shulgin (1991)
• Drogas psicotomiméticas: relaciones estructura-actividad por Alexander "Sasha" Shulgin (1978)