El ácido gentísico es un ácido dihidroxibenzoico . Es un derivado del ácido benzoico y un producto menor (1%) de la degradación metabólica de la aspirina , excretada por los riñones. [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2,5-dihidroxibenzoico | |
Otros nombres DHB Ácido 5-hidroxisalicílico Ácido gentiánico Carboxihidroquinona Ácido 2,5-dioxibenzoico Ácido hidroquinonacarboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.017 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 6 O 4 | |
Masa molar | 154,12 g / mol |
Apariencia | polvo blanco a amarillo |
Punto de fusion | 200 a 205 ° C (392 a 401 ° F; 473 a 478 K) (Sublime) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
También se encuentra en el árbol africano Alchornea cordifolia y en el vino . [3]
Producción
El ácido gentísico se produce por carboxilación de hidroquinona . [4]
- C 6 H 4 (OH) 2 + CO 2 → C 6 H 3 (CO 2 H) (OH) 2
Esta conversión es un ejemplo de una reacción de Kolbe-Schmitt .
Alternativamente, el compuesto se puede sintetizar a partir de ácido salicílico mediante oxidación de persulfato de Elbs . [5] [6]
Reacciones
En presencia de la enzima gentisato 1,2-dioxigenasa , el ácido gentísico reacciona con el oxígeno para dar malilpiruvato :
- 2,5-dihidroxibenzoato + O 2 maleylpiruvato
Aplicaciones
Como hidroquinona , el ácido gentísico se oxida fácilmente y se utiliza como excipiente antioxidante en algunas preparaciones farmacéuticas .
En el laboratorio, se utiliza como matriz de muestra en espectrometría de masas de desorción / ionización láser asistida por matriz (MALDI) , [7] y se ha demostrado que detecta de manera conveniente péptidos que incorporan el resto de ácido borónico mediante MALDI. [8]
Referencias
- ^ Ácido gentísico - Resumen compuesto , PubChem .
- ^ Levy, G; Tsuchiya, T (31 de septiembre de 1972). "Cinética de acumulación de salicilatos en el hombre". Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 287 (9): 430-2. doi : 10.1056 / NEJM197208312870903 . PMID 5044917 . Verifique los valores de fecha en:
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( ayuda ) - ^ Comparación de ácidos fenólicos y flavan-3-ols durante la fermentación del vino de uvas con diferentes tiempos de cosecha. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang y Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, páginas 827-838, doi : 10.3390 / moléculas14020827
- ^ Phillip M. Hudnall "Hidroquinona" en Enciclopedia de química industrial 2002 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a13_499 .
- ^ Behrman, EJ (1988). Reacciones orgánicas, volumen 35 . Nueva York: John Wiley & Sons Inc. p. 440. ISBN 978-0471832539.
- ^ RU Schock Jr .; DL Tabern (1951). "La oxidación del persulfato del ácido salicílico. Ácido 2,3,5-trihidroxibenzoico". La Revista de Química Orgánica . 16 (11): 1772-1775. doi : 10.1021 / jo50005a018 .
- ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). "Ácido 2,5-dihidroxibenzoico: una nueva matriz para espectrometría de masas por desorción-ionización con láser". En t. J. Mass Spectrom. Proceso de iones . 72 (111): 89-102. Código bibliográfico : 1991IJMSI.111 ... 89S . doi : 10.1016 / 0168-1176 (91) 85050-V .
- ^ Crumpton, J .; Zhang, W .; Santos, WL (2011). "Análisis fácil y secuenciación de ácidos borónicos de péptidos lineales y ramificados por espectrometría de masas MALDI" . Química analítica . 83 (9): 3548–3554. doi : 10.1021 / ac2002565 . PMC 3090651 . PMID 21449540 .