La 2,6-diacetilpiridina es un compuesto orgánico de fórmula C 5 H 3 N(C(O)CH 3 ) 2 . Es un sólido blanco que es soluble en solventes orgánicos. Es una piridina disustituida . Es un precursor de los ligandos en la química de coordinación . [1] [2]
La síntesis de 2,6-diacetilpiridina comienza con la oxidación de los grupos metilo en 2,6-lutidina para formar ácido dipicolínico . Este proceso ha sido bien establecido con permanganato de potasio y dióxido de selenio . [3] La dicetona se puede formar a partir del diéster de grupos de ácido picolínico a través de una condensación de Claisen . [4] El aducto resultante se puede descarboxilar para dar diacetilpiridina. [5]
El tratamiento de 2,6-piridindicarbonitrilo con bromuro de metilmagnesio proporciona una síntesis alternativa para la dicetona. [2]
La diacetilpiridina es un material de partida popular para los ligandos en la química de coordinación, a menudo a través de reacciones de plantilla . La clase de ligandos diiminopiridina (DIP) se puede formar a partir de diacetilpiridina a través de la condensación de la base de Schiff con anilinas sustituidas . Los ligandos de diiminopiridina han sido objeto de gran interés debido a su capacidad para atravesar una amplia gama de estados de oxidación . [2]
En la química del azamacrociclo, las diacetilpiridinas pueden sufrir la misma condensación de base de Schiff con N1-(3-aminopropil)propano-1,3-diaminas. El producto de la condensación se puede hidrogenar para producir ligandos tetradentados macrocíclicos . Se han sintetizado ligandos penta- y hexadentado similares variando la cadena de poliamina. [1]