El 2-aminobenzaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) CHO. Es uno de los tres isómeros del aminobenzaldehído. Es un sólido amarillo de bajo punto de fusión que es soluble en agua.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-aminobenzaldehído | |
Otros nombres orto -Aminobenzaldehído 2- Formilanilina 2-Aminobencenocarbaldehído | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.687 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 7 N O | |
Masa molar | 121,139 g · mol −1 |
Apariencia | sólido amarillo |
Punto de fusion | 32–34 ° C (90–93 ° F; 305–307 K) |
bien | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
Por lo general, se prepara por reducción de 2-nitrobenzaldehído con hierro [1] o sulfato de hierro (II) . [2] Al igual que los aminoaldehídos relacionados , es inestable con respecto a la autocondensación .
El 2-aminobenzaldehído se utiliza para preparar quinolinas mediante la síntesis de Friedländer :
Mediante reacciones molde , también forma productos de condensación triméricos y tetraméricos que se han estudiado como ligandos .
Referencias
- ^ Chen Zhang; Chandra Kanta De; Daniel Seidel (2012). "O-aminobenzaldehído, formación aminal redox-neutral y síntesis de desoxvasicinona" . Org. Synth . 89 : 274. doi : 10.15227 / orgsyn.089.0274 .
- ^ Lee Irvin Smith; JW Opie (1948). "o-aminobenzaldehído". Org. Synth . 28 : 11. doi : 10.15227 / orgsyn.028.0011 .
- ^ Fleischer, EB; Klem, E. (1965). "La estructura de un producto de autocondensación de o- aminobenzaldehído en presencia de iones de níquel". Química inorgánica . 4 (5): 637–642. doi : 10.1021 / ic50027a008 .