Aminoaldehídos y aminocetonas
Los aminoaldehídos y las aminocetonas son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional amina , así como un grupo funcional aldehído o cetona . Estos compuestos son importantes en biología y en síntesis química. Debido a su naturaleza bifuncional, han llamado mucho la atención de los químicos.
Debido a que las aminas primarias y secundarias reaccionan con aldehídos y cetonas, la variedad más común de estos compuestos de aminocarbonilo presenta aminas terciarias . Dichos compuestos se producen por aminación de α - halocetonas y α -haloaldehídos . [1] Los ejemplos incluyen catinonas , metadona , molindona , pimeclona , ferruginina y tropinona .
Las aminocetonas que contienen aminas secundarias suelen ser estables cuando la cetona se encuentra en un anillo, por ejemplo, 4-piperidinona , triacetonamina , acridona
La mayoría de los miembros de esta clase son inestables frente a la autocondensación , sin embargo, existen algunos ejemplos importantes como intermediarios en las rutas biosintéticas, por ejemplo , glutamato-1-semialdehído . Las formas acíclicas de ciertos aminoazúcares también califican, por ejemplo vancosamina . El aminoacetaldehído , el miembro más simple de esta subclase, es altamente reactivo frente a la autocondensación . El dietilacetal de aminoacetaldehído , (EtO) 2 CHCH 2 NH 2 , es un análogo estable que está disponible comercialmente. [2] 2-Aminobenzaldehído con la fórmula C 6 H4 (NH 2 )CHO es un aminoaldehído aromático prominente. [3] El compuesto es inestable con respecto a la autocondensación
La aminoacetona es un miembro destacado de esta clase de compuestos. Es inestable en condiciones normales de laboratorio, pero el clorhidrato [CH 3 C(O)CH 2 NH 3 ]Cl es fácilmente aislable. [5]
La aminoacetona se deriva de la descarboxilación de la alanina. El aminoacetaldehído se produce por la hidroxilación de la taurina .
