Anhídrido 2-metil-6-nitrobenzoico

Anhídrido 2-metil-6-nitrobenzoico

Nombres
Nombre IUPAC preferido Anhídrido 2-metil-6-nitrobenzoico
Identificadores
Número CAS	434935-69-0
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	8648059
Tarjeta de información ECHA	100.156.789
PubChem CID	10472648
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID60440549
InChI EnChI = 1S / C16H12N2O7 / c1-9-5-3-7-11 (17 (21) 22) 13 (9) 15 (19) 25-16 (20) 14-10 (2) 6-4-8- 12 (14) 18 (23) 24 / h3-8H, 1-2H3 Clave: YEKPNMQQSPHKBP-UHFFFAOYSA-N EnChI = 1 / C16H12N2O7 / c1-9-5-3-7-11 (17 (21) 22) 13 (9) 15 (19) 25-16 (20) 14-10 (2) 6-4-8- 12 (14) 18 (23) 24 / h3-8H, 1-2H3 Clave: YEKPNMQQSPHKBP-UHFFFAOYAB
Sonrisas CC1 = C (C (= CC = C1) [N +] (= O) [O -]) C (= O) OC (= O) C2 = C (C = CC = C2 [N +] (= O) [ JEFE
Propiedades
Fórmula química	C 16 H 12 N 2 O 7
Masa molar	344,279  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Compuesto químico

El anhídrido 2-metil-6-nitrobenzoico es un anhídrido de ácido orgánico también conocido como reactivo Shiina , ^{[1] [2] que} tiene una estructura en la que los ácidos carboxílicos experimentan condensación por deshidratación intermolecular . Fue desarrollado en 2002 por el profesor Isamu Shiina ( Universidad de Ciencias de Tokio , Japón). ^[3] El compuesto a menudo se abrevia como MNBA .

Abstracto

El reactivo se usa para reacciones sintéticas en las que se forman lactonas de tamaño mediano y grande a partir de ácidos hidroxicarboxílicos mediante cierre de anillo intramolecular ( macrolactonización de Shiina ). ^{[4] [5]} La reacción transcurre a temperatura ambiente en condiciones básicas o neutras. Este reactivo puede usarse no solo para macrolactonización sino también para esterificación , amidación y acoplamiento de péptidos .

Ver también

• Reacción de condensación
• Esterificación de Fischer-Speier
• Reacción de Mitsunobu
• Esterificación Shiina
• Esterificación Steglich
• Esterificación de Yamaguchi

Referencias

1. "Reactivos nombrados" . OChemOnline . Archivado desde el original el 4 de septiembre de 2017.
2. Yahata, K .; Ye, N .; Iso, K .; Naini, SR; Yamashita, S .; Ai, Y .; Kishi, Y. (2017). "Síntesis unificada de las mitades derechas de Halichondrins A – C". J. Org. Chem. 82 (17): 8792–8807. doi : 10.1021 / acs.joc.7b01283 . PMID 28741352 .  
3. Shiina, I .; Ibuka, R .; Kubota, M. (2002). "Una nueva reacción de condensación para la síntesis de ésteres carboxílicos a partir de cantidades casi equimolares de ácidos carboxílicos y alcoholes usando anhídrido 2-metil-6-nitrobenzoico". Chem. Letón. 31 (3): 286. doi : 10.1246 / cl.2002.286 .
4. Shiina, I .; Kubota, M .; Oshiumi, H .; Hashizume, M. (2004). "Un uso eficaz de anhídrido benzoico y sus derivados para la síntesis de ésteres carboxílicos y lactonas: un método de anhídrido mixto potente y conveniente promovido por catalizadores básicos". J. Org. Chem. 69 (6): 1822–30. doi : 10.1021 / jo030367x . PMID 15058924 .  
5. Shiina, I. (2014). "Un viaje sintético aventurero con MNBA desde su química de reacción a la síntesis total de productos naturales" . Toro. Chem. Soc. Jpn. 87 (2): 196–233. doi : 10.1246 / bcsj.20130216 .

enlaces externos

• Anhídrido 2-metil-6-nitrobenzoico (MNBA) doi : 10.1002 / 047084289X.rn00956
• Síntesis total enantioselectiva de octalactina A usando reacciones asimétricas de aldol y una lactonización rápida para formar un anillo de tamaño mediano doi : 10.1002 / chem.200500417
• Síntesis total de Iejimalide B. Una aplicación de la macrolactonización de Shiina doi : 10.1021 / ol702129w