Los hidroxiácidos omega (también conocidos como ω-hidroxiácidos) son una clase de ácidos orgánicos alifáticos de cadena lineal de n átomos de carbono de longitud natural con un grupo carboxilo en la posición 1 y un hidroxilo en la posición terminal n donde n > 3. El C16 y C18 omega hidroxiácidos El ácido 16-hidroxi palmítico y el ácido 18-hidroxi esteárico son monómeros clave de la cutina en la cutícula de la planta . [1] [2] El polímero cutina está formado por inter- esterificaciónde omega hidroxiácidos y sus derivados que están sustituidos en la cadena media, como el ácido 10,16-dihidroxi palmítico. [3] [4] Solo las células epidérmicas de las plantas sintetizan cutina. [5]
Los ácidos grasos hidroxi omega también se encuentran en animales. El citocromo P450 (CYP450) microsoma ω-hidroxilasas tales como CYP4A11 , CYP4A22 , CYP4F2 , y CYP4F3 en los seres humanos, Cyp4a10 y Cyp4a12 en ratones, y CYP4A1, Cyp4a2, Cyp4a3, y Cyp4a8 en ratas metabolizar el ácido araquidónico y muchos metabolitos del ácido araquidónico a sus correspondientes productos omega hidroxilo. [6] Este metabolismo del ácido araquidónico produce ácido 20-hidroxiaraquidónico (es decir, ácido 20-hidroxieicosatetraeónico o 20-HETE), un producto bioactivo involucrado en varios procesos fisiológicos y patológicos; [7] y esto metabolismo de ciertos metabolitos del ácido araquidónico bioactivos tales como leucotrieno B4 , ácido 5-hydroxyicosatetraenoic , y ácido 5-hydroxyicosatetraenoic produce 20-hidroxilados productos que son de 100 a 1000 veces más débil que, y por lo tanto representa la inactivación de, sus respectivos precursores. [8] [9] [10]
Ver también
Referencias
- ^ Kolattukudy, PE; Walton, TJ (1972). "Estructura y biosíntesis de los hidroxiácidos grasos de cutina en hojas de Vicia faba ". Bioquímica . 11 (10): 1897-1907. doi : 10.1021 / bi00760a026 . PMID 5025632 .
- ^ Vacaciones, CL; Kolattukudy, PE (1977). "Biosíntesis de cutina ω-hidroxilación de ácidos grasos mediante una preparación microsomal a partir de la germinación de Vicia faba " . Fisiología vegetal . 59 (6): 1116–1121. doi : 10.1104 / pp.59.6.1116 . PMC 542517 . PMID 16660004 .
- ^ TJ Walton TJ y PE Kolattukudy (1972) Conversión enzimática de ácido 16-hidroxipalmítico en ácido 10,16-dihidroxipalmítico enextractos epidérmicos de Vicia faba . Biochem Biophys Res Communications 46, (1), 16–21
- ^ PJ Holloway (1982) La constitución química de cutinas vegetales. p45-85 en En "La cutícula vegetal". ed. por DF Cutler, KL Alvin y CE Price. Prensa académica, Londres. ISBN 0-12-199920-3
- ^ Kolattukudy, PE (1996) Vías biosintéticas de cutina y ceras, y su sensibilidad a las tensiones ambientales. En: Cutículas vegetales. Ed. por G. Kerstiens, BIOS Scientific Publishers Ltd., Oxford, págs. 83-108
- ^ Hoopes SL, García V, Edin ML, Schwartzman ML, Zeldin DC (julio de 2015). "Acciones vasculares del 20-HETE" . Prostaglandinas y otros mediadores lipídicos . 120 : 9-16. doi : 10.1016 / j.prostaglandins.2015.03.002 . PMC 4575602 . PMID 25813407 .
- ^ Annu Rev Pharmacol Toxicol. 2005; 45: 413-38
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- ^ J Immunol. 1986 15 de noviembre; 137 (10): 3277-83
- ^ Powell, WS; Rokach, J (abril de 2015). "Biosíntesis, efectos biológicos y receptores de ácidos hidroxieicosatetraenoicos (HETEs) y ácidos oxoeicosatetraenoicos (oxo-ETEs) derivados del ácido araquidónico" . Biochim Biophys Acta . 1851 (4): 340–355. doi : 10.1016 / j.bbalip.2014.10.008 . PMC 5710736 . PMID 25449650 .