Ácido 2-aminoisobutírico

Ácido 2-aminoisobutírico
Nombres


Nombre IUPAC preferido Ácido 2-amino-2-metilpropanoico
Otros nombres Ácido α-aminoisobutírico 2-metilalanina
Identificadores
Número CAS	62-57-7^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 27971^Y
ChemSpider	5891^Y
DrugBank	DB02952^Y
Tarjeta de información ECHA	100.000.495
Número CE	200-544-0
KEGG	C03665^Y
PubChem CID	6119
UNII	1E7ZW41IQU^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID0058772
InChI InChI = 1S / C4H9NO2 / c1-4 (2,5) 3 (6) 7 / h5H2,1-2H3, (H, 6,7)^Y Clave: FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C4H9NO2 / c1-4 (2,5) 3 (6) 7 / h5H2,1-2H3, (H, 6,7) Clave: FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYAD
Sonrisas O = C (O) C (N) (C) C
Propiedades
Fórmula química	C ₄H ₉N O ₂
Masa molar	103,12 g / mol
Apariencia	polvo cristalino blanco
Densidad	1,09 g / ml
Punto de ebullición	204,4 ° C (399,9 ° F; 477,5 K)
solubilidad en agua	soluble
Acidez (p K _a )	2,36 (carboxilo; H ₂ O) 10,21 (amino; H ₂ O) ^[1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El ácido 2-aminoisobutírico (también conocido como ácido α-aminoisobutírico , AIB , α-metilalanina o 2-metilalanina ) es el aminoácido no proteinogénico con la fórmula estructural H ₂ N-C (CH ₃ ) ₂ -COOH. Es raro en la naturaleza, solo se ha encontrado en meteoritos, ^[2] y en algunos antibióticos de origen fúngico , como la alameticina y algunos lantibióticos .

Síntesis

En el laboratorio, el ácido 2-aminoisobutírico se puede preparar a partir de acetonacianhidrina , mediante reacción con amoníaco seguida de hidrólisis. ^[3] La síntesis a escala industrial se puede lograr mediante la hidroaminación selectiva de ácido metacrílico .

Actividad biológica

El ácido 2-aminoisobutírico no es uno de los aminoácidos proteinogénicos y es bastante raro en la naturaleza ( véanse los aminoácidos no proteinogénicos ). Es un fuerte inductor de hélice en péptidos debido al efecto Thorpe-Ingold de su grupo metilo gem- di . ^{[4] Los} oligómeros de AIB forman 3 10 hélices .

Incorporación ribosómica en péptidos

El ácido 2-aminoisobutírico es compatible con el alargamiento ribosómico de la síntesis de péptidos. Katoh y col. usadas flexizymes ^[5] y un diseñado un cuerpo tRNA para mejorar la afinidad de aminoacilados especies AIB-tRNA a factor de elongación P . ^[6] El resultado fue una mayor incorporación de AIB en péptidos en un sistema de traducción libre de células. Iqbal y col. . utilizó un enfoque alternativo para crear una valina-tRNA ligasa deficiente en edición para sintetizar AIB-tRNA ^Val aminoacilado . El ARNt aminoacilado se utilizó posteriormente en un sistema de traducción sin células para producir péptidos que contienen AIB. ^[7]

Referencias

^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 5-88. ISBN 978-1498754286.
^ "Sistema inmunológico de los seres humanos, otros mamíferos podrían luchar para luchar contra los microorganismos extraterrestres" . Noticias de ciencia . 23 de julio de 2020 . Consultado el 24 de julio de 2020 .
^ Clarke, HT; Bean, HJ (1931). "Ácido α-aminoisobutírico" . Síntesis orgánicas . 11 : 4.; Volumen colectivo , 2 , p. 29.
^ Toniolo, C .; Crisma, M .; Formaggio, F .; Peggion, C. (2001). "Control de la conformación de péptidos por el efecto Thorpe-Ingold (C alfa-tetrasustitución)" . Biopolímeros . 60 (6): 396–419. doi : 10.1002 / 1097-0282 (2001) 60: 6 <396 :: AID-BIP10184> 3.0.CO; 2-7 . ISSN 0006-3525 . PMID 12209474 .
^ Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki (2007). "El sistema flexizyme: una herramienta de aminoacilación de ARNt altamente flexible para el aparato de traducción". Opinión actual en biología química . 11 (5): 537–542. doi : 10.1016 / j.cbpa.2007.08.011 . PMID 17884697 .
^ Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki (15 de diciembre de 2017). "Ingeniería lógica de D-arm y T-stem de tRNA que mejora la incorporación de d-aminoácidos" . Investigación de ácidos nucleicos . 45 (22): 12601–12610. doi : 10.1093 / nar / gkx1129 . ISSN 0305-1048 . PMC 5728406 . PMID 29155943 .
↑ Iqbal, Emil S .; Dods, Kara K .; Hartman, Matthew CT (2018). "Incorporación ribosomal de aminoácidos modificados de la cadena principal a través de una sintetasa de aminoacil-tRNA sintetasa deficiente en edición" . Química orgánica y biomolecular . 16 (7): 1073–1078. doi : 10.1039 / c7ob02931d . ISSN 1477-0539 . PMC 5993425 . PMID 29367962 .

[CRC97-1] Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 5-88. ISBN 978-1498754286.

[2] "Sistema inmunológico de los seres humanos, otros mamíferos podrían luchar para luchar contra los microorganismos extraterrestres" . Noticias de ciencia . 23 de julio de 2020 . Consultado el 24 de julio de 2020 .

[3] Clarke, HT; Bean, HJ (1931). "Ácido α-aminoisobutírico" . Síntesis orgánicas . 11 : 4.; Volumen colectivo , 2 , p. 29.

[4] Toniolo, C .; Crisma, M .; Formaggio, F .; Peggion, C. (2001). "Control de la conformación de péptidos por el efecto Thorpe-Ingold (C alfa-tetrasustitución)" . Biopolímeros . 60 (6): 396–419. doi : 10.1002 / 1097-0282 (2001) 60: 6 <396 :: AID-BIP10184> 3.0.CO; 2-7 . ISSN 0006-3525 . PMID 12209474 .

[5] Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki (2007). "El sistema flexizyme: una herramienta de aminoacilación de ARNt altamente flexible para el aparato de traducción". Opinión actual en biología química . 11 (5): 537–542. doi : 10.1016 / j.cbpa.2007.08.011 . PMID 17884697 .

[6] Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki (15 de diciembre de 2017). "Ingeniería lógica de D-arm y T-stem de tRNA que mejora la incorporación de d-aminoácidos" . Investigación de ácidos nucleicos . 45 (22): 12601–12610. doi : 10.1093 / nar / gkx1129 . ISSN 0305-1048 . PMC 5728406 . PMID 29155943 .

[7] Iqbal, Emil S .; Dods, Kara K .; Hartman, Matthew CT (2018). "Incorporación ribosomal de aminoácidos modificados de la cadena principal a través de una sintetasa de aminoacil-tRNA sintetasa deficiente en edición" . Química orgánica y biomolecular . 16 (7): 1073–1078. doi : 10.1039 / c7ob02931d . ISSN 1477-0539 . PMC 5993425 . PMID 29367962 .

[1]