Salicilaldehído
El aldehído salicílico (2-hidroxibenzaldehído) es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 CHO-2-OH. [3] Junto con el 3-hidroxibenzaldehído y el 4-hidroxibenzaldehído , es uno de los tres isómeros del hidroxibenzaldehído . Este líquido aceitoso incoloro tiene un olor a almendra amarga en mayor concentración. El salicilaldehído es un precursor clave de una variedad de agentes quelantes , algunos de los cuales son comercialmente importantes.
El salicilaldehído se prepara a partir de fenol y cloroformo calentándolo con hidróxido de sodio o hidróxido de potasio en una reacción de Reimer-Tiemann : [4]
Alternativamente, se produce por condensación de fenol o sus derivados con formaldehído para dar alcohol hidroxibencílico, que se oxida al aldehído.
Los salicilaldehídos en general se pueden preparar mediante otras reacciones de formilación orto-selectiva a partir del fenol correspondiente, por ejemplo mediante la reacción de Duff , o mediante tratamiento con paraformaldehído en presencia de cloruro de magnesio y una base. [5]
También es uno de los componentes del castóreo , el exudado de los sacos de ricino del castor maduro norteamericano ( Castor canadensis ) y del castor europeo ( Castor fiber ), utilizados en perfumería.
Además, el salicilaldehído se encuentra en las secreciones defensivas de las larvas de varias especies de escarabajos de las hojas que pertenecen a la subtribu Chrysomelina. [7] Un ejemplo de una especie de escarabajo de la hoja que produce salicilaldehído es el escarabajo rojo de la hoja del álamo, Chrysomela populi .
