Ácido 2-yodobenzoico

Ácido 2-yodobenzoico

Nombres
Nombre IUPAC preferido Ácido 2-yodobenzoico
Otros nombres o -ácido yodobenzoico
Identificadores
Número CAS	88-67-5 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 287979 Y
CHEMBL	ChEMBL112424 Y
ChemSpider	6675 Y
Tarjeta de información ECHA	100.001.682
PubChem CID	6941
UNII	7Q00V80J7Q Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID6058976
InChI EnChI = 1S / C7H5IO2 / c8-6-4-2-1-3-5 (6) 7 (9) 10 / h1-4H, (H, 9,10) Y Clave: CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N Y
Sonrisas O = C (O) c1ccccc1I
Propiedades
Fórmula química	C 7 H 5 IO 2
Masa molar	248.018
Densidad	2,25 g / cm 3
Punto de fusion	162 ° C (324 ° F; 435 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

El ácido 2-yodobenzoico , o el ácido o -yodobenzoico, es un compuesto orgánico con la fórmula IC ₆ H ₄ COOH. La síntesis de ácido 2-yodobenzoico a través de la diazotación del ácido antranílico se realiza comúnmente en los laboratorios universitarios de química orgánica. Uno de sus usos más comunes es como precursor para la preparación de IBX y periodinano de Dess-Martin , ambos utilizados como oxidantes suaves.

Síntesis

El ácido 2-yodobenzoico se puede sintetizar mediante una reacción de Sandmeyer que consiste en la diazotación del ácido antranílico seguida de un reemplazo de diazo. Primero se trata el ácido antranílico con ácido nitroso para convertir el grupo amino en el grupo diazo . El grupo diazo se expulsa, produciendo un carbocatión que es atacado luego por I altamente nucleófila ^- anión.

El ácido nitroso generalmente se genera in situ a partir de nitrito de sodio .

Referencias