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2-metilisoborneol
Methylisoborneol.png
Nombres
Nombre IUPAC
1,2,7,7-tetrametilbiciclo [2.2.1] heptan-2-ol
Otros nombres
2-metil-2-bornanol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
AbreviaturasMIB
CHEBI
ChemSpider
KEGG
  • EnChI = 1S / C11H20O / c1-9 (2) 8-5-6-10 (9,3) 11 (4,12) 7-8 / h8,12H, 5-7H2,1-4H3 checkY
    Key: LFYXNXGVLGKVCJ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C11H20O/c1-9(2)8-5-6-10(9,3)11(4,12)7-8/h8,12H,5-7H2,1-4H3
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  • CC1(C2CCC1(C(C2)(C)O)C)C
  • OC2(C)CC1CCC2(C1(C)C)C
Propiedades
C 11 H 20 O
Masa molar168,28 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El 2-metilisoborneol ( MIB ) es un monoterpeno irregular derivado del precursor monoterpeno universal geranil pirofosfato . El MIB y la geosmina sesquiterpénica irregular juntos representan la mayoría de los brotes de sabores y olores causados ​​biológicamente en el agua potable en todo el mundo. [1] MIB tiene un olor a tierra o mohoso distintivo, que la mayoría de la gente puede oler fácilmente. El umbral de detección de olores de MIB es muy bajo, oscilando entre 0,002 y 0,02 microgramos por litro de agua. [2] El MIB también es un factor en la contaminación del corcho en la elaboración del vino .

El MIB es producido por varias algas verdiazules (cianobacterias) y bacterias filamentosas de la clase Actinomyces, y también por algunos otros procariotas y eucariotas. Los principales géneros de las cianobacterias que han demostrado producir MIB incluyen Oscillatoria , Phormidium y Planktothrix , mientras que el género principal de Actinomyces que produce MIB es Streptomyces . [3] [4] Dan un olor a humedad o terroso que puede ser bastante fuerte si florecen las algas.está presente. La muerte posterior de los microorganismos liberará MIB que queda atrapado en las células. Junto con la geosmina, los sabores desagradables causados ​​son problemas en la industria pesquera. Esta sustancia química es la principal causa de los sabores "fangosos" o "sucios" en el bagre y el cangrejo de río. [5] Las cianobacterias también pueden producir toxinas químicas que han sido un problema en el agua potable en algunos casos.

Las bacterias Rhodococcus y Comamonas pueden degradar el 2-metilisoborneol. [6]

Referencias

  1. ^ Control bioquímico y ecológico de geosmina y 2-metilisoborneol en fuentes de agua , "Microbiología aplicada y ambiental", volumen 73, julio de 2007.
  2. ^ [1] , "Watson, W. y Juttner, F. 2019. IWA Publishing 2019. Sabor y olor en la fuente y el agua potable: causas, controles y consecuencias".
  3. ^ Juttner, F. y Watson, S. (2007). "Control bioquímico y ecológico de geosmina y 2-metilisoborneol en fuentes de agua". Microbiología aplicada y ambiental . 73 : 4395–4406.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  4. ^ Izaguirre y Taylor (2004). "Una guía para las cianobacterias productoras de geosmina y MIB en los Estados Unidos". Ciencia y Tecnología del Agua . 49 (9): 19-24.
  5. ^ Lloyd, Steven W; Grimm, Casey C (1999). "Análisis de 2-metilisoborneol y geosmina en bagre por destilación por microondas-microextracción en fase sólida". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 47 : 164-169. doi : 10.1021 / jf980419x .
  6. ^ Guttman, Lior; van Rijn, Jaap (15 de enero de 2012). "Aislamiento de bacterias capaces de crecimiento con 2-metilisoborneol y geosmina como única fuente de carbono y energía" . Microbiología aplicada y ambiental . 78 (2): 363–370. doi : 10.1128 / AEM.06333-11 .