La geosmina es un sesquiterpeno irregular , producido a partir del precursor de sesquiterpeno universal farnesil pirofosfato (también conocido como farnesil difosfato), en una reacción dependiente de Mg 2+ de dos pasos . [1] La geosmina, junto con el monoterpeno irregular 2-metilisoborneol , juntos representan la mayoría de los brotes de sabores y olores causados biológicamente en el agua potable en todo el mundo. [2] La geosmina tiene un olor a tierra o mohoso distintivo, que la mayoría de la gente puede oler fácilmente. El umbral de detección de olores de la geosmina es muy bajo, oscilando entre 0,006 y 0,01 microgramos por litro de agua. [2]La geosmina también es responsable del sabor terroso de las remolachas y contribuye al fuerte olor ( petricor ) que se produce en el aire cuando llueve después de una temporada seca o cuando se altera el suelo. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (4 S , 4a S , 8a R ) -4,8a-Dimetiloctahidronaftalen-4a (2 H ) -ol | |
Otros nombres (4 S , 4a S , 8a R ) -4,8a-Dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-4a-ol; 4,8a-dimetil-decahidronaftalen-4a-ol; Octahidro-4,8a-dimetil-4a (2 H ) -naftalenol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.039.294 |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 12 H 22 O | |
Masa molar | 182.307 g · mol −1 |
Punto de fusion | 78 a 82 ° C (172 a 180 ° F; 351 a 355 K) |
Punto de ebullición | 270 a 271 ° C (518 a 520 ° F; 543 a 544 K) |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En términos químicos, es un alcohol bicíclico con fórmula C 12 H 22 O , un derivado de la decalina . Su nombre se deriva del griego antiguo γεω- geō- "tierra" y ὀσμή osmḗ "olor". La palabra fue acuñada en 1965 por la bioquímica estadounidense Nancy N. Gerber (1929-1985) y el biólogo franco-estadounidense Hubert A. Lechevalier (1926-2015). [4] [5]
Producción
La geosmina es producida por varias algas verdiazules ( cianobacterias ) y bacterias filamentosas de la clase Actinomyces , y también por algunos otros procariotas y eucariotas. Los principales géneros de las cianobacterias que han demostrado producir geosmina incluyen Anabaena , Phormidium y Planktothrix , mientras que el género principal de Actinomyces que produce geosmina es Streptomyces . [2] [6] [7] [8] Las comunidades cuyos suministros de agua dependen del agua superficial pueden experimentar periódicamente episodios de agua de sabor desagradable cuando una fuerte caída en la población de estas bacterias libera geosmina en el suministro de agua local. En condiciones ácidas , la geosmina se descompone en sustancias inodoras. [4]
En 2006, se dio a conocer la biosíntesis de geosmina por una enzima bifuncional de Streptomyces coelicolor . [9] [10] Una sola enzima, la geosmina sintasa , convierte el difosfato de farnesilo en geosmina en una reacción de dos pasos.
No todas las cianobacterias de algas verdiazules producen geosmina. La identificación de especies que pueden producir geosmina se realiza tradicionalmente mediante la identificación microscópica de algas como productoras de geosmina, una técnica que requiere mucha mano de obra y conocimientos especializados. Los avances recientes en biología molecular han permitido la identificación de un gen de la geosmina sintasa, geoA , que está presente en especies de cianobacterias que producen geosmina, pero que no está presente en otras especies de cianobacterias. [11] La amplificación de este gen a partir de muestras de agua mediante PCR en tiempo real puede permitir la predicción de eventos de sabor y olor causados por cianobacterias en agua dulce.
Efectos
La nariz humana es extremadamente sensible a la geosmina y puede detectarla en concentraciones tan bajas como 400 partes por billón. [12]
La geosmina es responsable del olor a barro en muchos peces de agua dulce de importancia comercial, como la carpa y el bagre . [13] [14] La geosmina se combina con el 2-metilisoborneol , que se concentra en la piel grasa y los tejidos musculares oscuros. Se degrada en condiciones ácidas; por lo tanto, el vinagre y otros ingredientes ácidos se utilizan en recetas de pescado para reducir el sabor a barro. [15] Los compuestos de sabor y olor, incluida la geosmina, producen un sabor desagradable del agua potable que los consumidores perciben como una indicación de la mala calidad del agua. [dieciséis]
Se informa que este compuesto es un problema para los peces de agua salada criados en sistemas de recirculación de acuicultura , como el salmón del Atlántico . [ cita requerida ] , pero también hay estudios que muestran que la presencia en el agua de mar es significativamente menor que la encontrada en el agua dulce, por lo que muchas personas consideran que los peces de agua dulce tienen un sabor turbio en comparación con los peces marinos. Estos sistemas se basan en la filtración biológica utilizando comunidades microbianas cultivadas para procesar los desechos nitrogenados del pescado ( amoníaco ) en compuestos menos dañinos ( nitritos y nitratos ) que pueden tolerarse en concentraciones más altas. Sin embargo, las bacterias productoras de geosmina también pueden crecer en estos sistemas y, a menudo, requieren que los peces se transfieran a un sistema adicional de "acabado" o "purga" donde no se alimentan durante varios días antes de la cosecha para eliminar los compuestos de mal sabor y vaciar. el tracto intestinal. [ cita requerida ] Este proceso también se conoce como depuración .
Ver también
- Petricor
Referencias
- ^ Watson, W .; Juttner, F. (2019). Sabor y olor en la fuente y el agua potable: causas, controles y consecuencias . Publicaciones de IWA. ISBN 9781780406657.
- ^ a b c "Control bioquímico y ecológico de geosmina y 2-metilisoborneol en fuentes de agua" . Microbiología aplicada y ambiental . 73 . Julio de 2007.
- ^ "El perfume de la tierra" . Proyector de proteínas (35). Junio de 2003.
- ^ a b Gerber, NN; Lechevalier, HA (noviembre de 1965). "Geosmin, una sustancia con olor a tierra aislada de actinomicetos" . Microbiología aplicada . 13 (6): 935–938. PMC 1058374 . PMID 5866039 .
- ^ "geosmin" . Diccionario Merriam-Webster .
- ^ Izaguirre, G .; Taylor, WD (2004). "Una guía para las cianobacterias productoras de geosmina y MIB en los Estados Unidos". Ciencia y Tecnología del Agua . 49 (9): 19-24. doi : 10.2166 / wst.2004.0524 . PMID 15237602 .
- ^ Zaitlin, B .; Watson, SB (2006). "Actinomicetos en relación con el sabor y el olor en el agua potable: mitos, principios y verdades". Investigación del agua . 40 (9): 1741-1753. doi : 10.1016 / j.watres.2006.02.024 . PMID 16600325 .
- ^ Suurnäkki, S .; Gómez Sáez, GV; Rantala-Ylinen, A .; Jokela, J .; Menos, DP; Sivonen, K. (2015). "Identificación de geosmina y 2-metilisoborneol en cianobacterias y métodos de detección molecular para los productores de estos compuestos". Investigación del agua . 68 (1): 56–66. doi : 10.1016 / j.watres.2014.09.037 . PMID 25462716 .
- ^ Jiang, J .; Él, X .; Cane, DE (2006). "Biosíntesis de geosmina. Streptomyces coelicolor germacradienol / germacreno D sintasa convierte farnesil difosfato en geosmina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (25): 8128–8129. doi : 10.1021 / ja062669x . PMID 16787064 .
- ^ Jiang, J .; Él, X .; Cane, DE (2007). "Biosíntesis de la geosmina olorosa terrosa por una enzima coelicolor de Streptomyces bifuncional " . Biología química de la naturaleza . 3 (11): 711–715. doi : 10.1038 / nchembio.2007.29 . PMC 3013058 . PMID 17873868 .
- ^ Kutovaya, O .; Watson, S. (2014). "Desarrollo y aplicación de un ensayo molecular para detectar y monitorear cianobacterias y actinomicetos productores de geosmina en los Grandes Lagos". Revista de investigación de los Grandes Lagos . 40 (2): 404–414. doi : 10.1016 / j.jglr.2014.03.016 .
- ^ Polak, E. H .; Provasi, J. (1992). "Sensibilidad al olor a enantiómeros de geosmina". Sentidos químicos . 17 : 23-26. doi : 10.1093 / chemse / 17.1.23 .
- ^ Vallod, D .; Cravedi, JP; Hillenweck, A .; Robin, J. (abril de 2007). "Análisis del riesgo de malos sabores en la producción de carpas en estanques de Dombes y Forez (Francia)". Acuicultura Internacional . 15 (3–4): 287–298. doi : 10.1007 / s10499-007-9080-7 . ISSN 0967-6120 .
- ^ Lovell, RT; Lelana, IY; Boyd, CE; Armstrong, MS (mayo de 1986). "Geosmin y sabores mohosos-fangosos en bagre de canal criado en estanque". Transacciones de la American Fisheries Society . 115 (3): 485–489. doi : 10.1577 / 1548-8659 (1986) 115 <485: gamfip> 2.0.co; 2 . ISSN 0002-8487 .
- ^ Winkler, L. (2012). Crónicas de Westwood Lake . Lawrence Winkler. ISBN 9780991694105.
- ^ Bristow, RL; Joven, ES; Pemberton, A .; Williams, J .; Maher, S. (2019). "Una extensa revisión de las técnicas de extracción y métodos de detección del compuesto de sabor y olor geosmina ( trans -1,10-dimetil- trans -9-decalol) en agua" . Tendencias en química analítica . 110 : 233–248. doi : 10.1016 / j.trac.2018.10.032 .
Otras lecturas
- Bear, IJ; Thomas, RG (1964). "Naturaleza del olor arcilloso". Naturaleza . 201 (4923): 993–995. Código Bibliográfico : 1964Natur.201..993B . doi : 10.1038 / 201993a0 .
- Bear, IJ; Thomas, RG (1965). "Petricor y crecimiento vegetal". Naturaleza . 207 (5005): 1415–1416. Código Bibliográfico : 1965Natur.207.1415B . doi : 10.1038 / 2071415a0 .