El 2-naftol , o β-naftol, es un sólido cristalino fluorescente incoloro (u ocasionalmente amarillo) con la fórmula C 10 H 7 OH. Es un isómero del 1-naftol , que se diferencia por la ubicación del grupo hidroxilo en el anillo de naftaleno . Los naftoles son homólogos de naftaleno del fenol , pero más reactivos. Ambos isómeros son solubles en alcoholes simples , éteres y cloroformo . El 2-naftol es un intermedio ampliamente utilizado para la producción de tintes y otros compuestos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Naftalen-2-ol | |
Otros nombres 2-hidroxinaftaleno; 2-naftalenol; beta- naftol; Naft-2-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.712 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 8 O | |
Masa molar | 144,173 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido cristalino incoloro |
Densidad | 1.280 g / cm 3 |
Punto de fusion | 121 a 123 ° C (250 a 253 ° F; 394 a 396 K) |
Punto de ebullición | 285 ° C (545 ° F; 558 K) |
0,74 g / L | |
Acidez (p K a ) | 9.51 |
-98,25 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Principales peligros | Nocivo por inhalación o ingestión; peligroso para el medio ambiente, esp. organismos acuáticos. [1] |
Frases R (desactualizadas) | R20 R22 R50 |
Frases S (desactualizadas) | S24 S25 S61 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 |
punto de inflamabilidad | 161 ° C (322 ° F) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
Tradicionalmente, el 2-naftol se produce mediante un proceso de dos pasos que comienza con la sulfonación del naftaleno en ácido sulfúrico: [2]
- C 10 H 8 + H 2 SO 4 → C 10 H 7 SO 3 H + H 2 O
Luego, el grupo de ácido sulfónico se escinde en hidróxido de sodio fundido:
- C 10 H 7 (SO 3 H) + 3 NaOH → C 10 H 7 ONa + Na 2 SO 3 + 2 H 2 O
La neutralización del producto con ácido da 2-naftol.
El 2-naftol también se puede producir mediante un método análogo al proceso de cumeno . [2]
Colorantes derivados de 2-naftol
Los tintes de Sudán son tintes populares que se destacan por ser solubles en disolventes orgánicos. Varios de los tintes de Sudán se derivan del 2-naftol por acoplamiento con sales de diazonio . [3] Los tintes Sudan I-IV y Sudan Red G consisten en naftoles sustituidos con arilazo .
Sudán I
Sudán II
Sudán III
Sudán IV
Aceite rojo O
Naftol AS
Reacciones
El 2-naftol reacciona para formar BINOL , un ligando simétrico C2 popularizado para su uso en catálisis asimétrica .
El 2-naftol se convierte en 2-naftalenotiol mediante la reacción con cloruro de dimetiltiocarbamoílo mediante la transposición de Newman-Kwart . [4]
Seguridad
Los naftoles (isómeros 1 y 2) se utilizan como biomarcadores para el ganado y los seres humanos expuestos a hidrocarburos aromáticos policíclicos . [5]
Referencias
- ^ a b Datos de seguridad para 2-naftol
- ↑ a b Gerald Booth (2005). "Derivados de naftaleno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_009 ..
- ^ Booth, Gerald (2000). "Tintes, Estudio general". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a09_073 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Melvin S. Newman; Frederick W. Hetzel (1971). "Tiofenoles de fenoles: 2-naftalenotiol". Org. Synth . 51 : 139. doi : 10.15227 / orgsyn.051.0139 .
- ^ Sreekanth, R .; Prasanthkumar, Kavanal P .; Sunil Paul, MM; Aravind, Usha K .; Aravindakumar, CT (7 de noviembre de 2013). "Reacciones de oxidación de 1 y 2-naftoles: un estudio experimental y teórico". El Journal of Physical Chemistry A . 117 (44): 11261–11270. doi : 10.1021 / jp4081355 . PMID 24093754 .
enlaces externos
- Libro web de química del NIST 2-naftalenol