La 2-undecanona , también conocida como metil nonil cetona e IBI-246 , es el compuesto orgánico con la fórmula CH3C (O) C9H19. Es un aceite incoloro. Por lo general, se produce de forma sintética, pero también se puede extraer de varias fuentes vegetales, incluido el aceite esencial de ruda . Se encuentra naturalmente en plátanos , clavo , jengibre , guayaba , fresas , tomates silvestres y la verdura de hoja perenne Houttuynia cordata . [1]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Undecan-2-uno | |
Otros nombres Metil nonil cetona (MNK) Nonil metil cetona Metildecananona 2-Hendecanona Undecanona IBI-246 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.579 |
Número CE |
|
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 11 H 22 O | |
Masa molar | 170,296 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0,829 g / cm 3 , líquido |
Punto de fusion | 15 ° C (59 ° F; 288 K) |
Punto de ebullición | 231 ° C (448 ° F; 504 K) |
0,00179 g / 100 ml (25 ° C) | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H400 | |
P273 , P391 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 2 |
punto de inflamabilidad | 88 ° C (190 ° F; 361 K) |
Compuestos relacionados | |
Cetonas relacionadas | Acetona Butan-2-ona 3-pentanona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos
Debido a su fuerte olor, se usa principalmente como repelente de insectos o repelente de animales . Por lo general, se encuentran concentraciones de 1 a 2% de 2-undecanona en repelentes de perros y gatos en forma de líquido, aerosol o gel. La 2-undecanona también se utiliza en las industrias de perfumería y aromatizantes .
Se ha investigado como repelente de mosquitos, como el DEET . [2] [3]
Propiedades químicas
La 2-undecanona es una cetona soluble en disolventes orgánicos pero insoluble en agua. Como la mayoría de metilo cetonas , 2-undecanona se somete a una reacción de haloformo cuando en presencia de una solución básica de hipoclorito. Por ejemplo, la reacción entre 2-undecanona e hipoclorito de sodio produce decanoato de sodio , cloroformo e hidróxido de sodio .
- CH 3 CO (CH 2 ) 8 CH 3 + 3 NaOCl → CH 3 (CH 2 ) 8 COONa + CHCl 3 + 2 NaOH
Ver también
- Alergia a los perfumes
Notas
- ^ Liang, Minmin; Qi, M; Zhang, C; Zhou, S; Piel; Huang, J; et al. (2005). "Análisis de cromatografía de gases-espectrometría de masas de compuestos volátiles de Houttuynia cordata Thunb después de la extracción por microextracción en fase sólida, evaporación instantánea y destilación con vapor" . Analytica Chimica Acta . 531 (1): 97-104. doi : 10.1016 / j.aca.2004.09.082 .
- ^ Mosquitos repelidos por sustancias a base de tomate; Más seguro, más eficaz que el DEET , Science Daily , junio de 2002
- ^ Stephen J. Toth, Jr. y Wayne G. Buhler (2002). "Científico de la Universidad Estatal de Carolina del Norte descubre repelente de mosquitos en tomates" . Difusión de plaguicidas . 12 (5).
Referencias
- Manual de Química de Lange (14ª edición) , McGraw-Hill, 1992; Sección 1; Cuadro 1.15
- Diccionario químico condensado (décima edición) , Gesner G. Hawley
- 2-undecanona de The Good Scents Company
- MSDS para 2-Undecanone [ enlace muerto permanente ]