25-NB

25I-NBOMe , el derivado 25-NB más conocido.

La serie 25-NB ( 25 x -NB x ), a veces denominada alternativamente compuestos NBOMe , es una familia de psicodélicos serotoninérgicos . ^[1] Son fenetilaminas sustituidas y se derivaron de la familia 2C . ^[1] Actúan como selectivos agonistas de la serotonina 5-HT _2A receptor . ^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]La familia 25-NB es única en relación con otras clases de psicodélicos en el sentido de que, en general, son extremadamente potentes y relativamente selectivos para el receptor 5-HT _2A . ^[1]

Estructura química [ editar ]

Los compuestos 25-NB son en su mayoría N -bencilfenetilaminas, ^[1]^[9] aunque en algunos casos el anillo fenilo del grupo N-bencilo es reemplazado por otros heterociclos como tiofeno , piridina , furano , tetrahidrofurano , benzodioxol o naftaleno , entre otros. ^[10]^[11]

En términos generales, tienen grupos metoxi en las posiciones 2 y 5 del anillo de fenilo , una sustitución como un halógeno o un grupo alquilo en la posición 4 del anillo de fenilo y un metoxi u otra sustitución (por ejemplo, hidroxilo , flúor ) en la posición 2 del anillo N - bencilo . ^[1] Más raramente, pueden estar presentes otros patrones de sustitución ^[12]^[13] (ver p. Ej. NBOMe-mescalina , 25G-NBOMe , 2CBFly-NBOMe , 25C-NB3OMe). Se diferencian de la serie 2C por la presencia del resto N- bencilo . ^[1]

Rara vez está presente un grupo alfa-metilo que las convierte en N-bencil anfetaminas en lugar de N-bencil fenetilaminas, pero esto reduce en gran medida la potencia y la actividad. Sin embargo, en algunos casos en los que un grupo metilo de la cadena lateral se cicla de nuevo al anillo (por ejemplo, en 2CBCB-NBOMe ) o enlaza las dos posiciones alfa (por ejemplo, en DMBMPP ), esto puede mejorar la selectividad para el subtipo de receptor 5-HT _2A . ^[14]

Lista de derivados del 25-NB [ editar ]

Estructura general de los derivados de 25-NB, donde R es usualmente 2,5-dimetoxi-4- (alquilo o halógeno), R ₁ es usualmente H pero rara vez metilo, y Cyc es usualmente fenilo 2-sustituido pero puede ser otros heterociclos

Esta lista incluye compuestos notables representativos de la mayoría de las variaciones estructurales que se han explorado en esta serie, pero de ninguna manera es exhaustiva. Muchos derivados inventados para el estudio científico de las relaciones estructura-actividad de los agonistas del receptor 5-HT ₂ nunca han aparecido como fármacos de diseño , mientras que, a la inversa, algunos derivados que han aparecido como fármacos de diseño son estructuralmente nuevos y de actividad farmacológica desconocida (p. Ej., C30-NBOMe, 5-APB-NBOMe).

Nombre común	Nombre químico	número CAS	R	R ₁	Cyc
25B-NB	N-bencil-1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	155639-26-2	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	fenilo
25C-NB	N-bencil-1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano	1391487-65-2	2,5-dimetoxi-4-cloro	H	fenilo
25I-NB	N-bencil-1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	919797-18-5	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	fenilo
25I-NMeTh	N - [(tiofen-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	1391499-03-8	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	tiofen-2-ilo
25B-NMePyr	N - [(piridin-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1391499-21-0	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	piridin-2-ilo
25I-NMePiel	N - [(furan-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	1391498-93-3	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	furano-2-ilo
25I-NMeTHF	N - [(tetrahidrofuran-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano		2,5-dimetoxi-4-yodo	H	tetrahidrofuran-2-ilo
25B-NBF	N- (2-fluorobencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1539266-17-5	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	2-fluorofenilo
25B-NBOH	N- (2-hidroxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1335331-46-8	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	2-hidroxifenilo
25B-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1026511-90-9	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	2-metoxifenilo
25B-NB23DM	N- (2,3-dimetoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1391493-68-7	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	2,3-dimetoxifenilo
25B-NB25DM	N- (2,5-dimetoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano		2,5-dimetoxi-4-bromo	H	2,5-dimetoxifenilo
25B-NMe7BF	N - [(benzofuran-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1391492-46-8	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	benzofuran-7-ilo
25B-NMe7DHBF	N - [(2,3-dihidrobenzofuran-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1391492-40-2	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	2,3-dihidrobenzofuran-7-ilo
25B-NMe7BT	N - [(benzotiofen-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1391492-59-3	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	benzotiofen-7-ilo
25B-NMe7Box	N - [(benzoxazol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1391498-73-9	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	benzoxazol-7-ilo
25B-NMe7Ind	N - [(indol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1391498-28-4	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	indol-7-ilo
25B-NMe7Indz	N - [(indazol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1391498-43-3	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	indazol-7-ilo
25B-NMe7Bim	N - [(bencimidazol-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1391498-62-6	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	bencimidazol-7-ilo
FECIMBI-36	N - [(2-fluoroetoxi) bencil] -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano		2,5-dimetoxi-4-bromo	H	2- (2-fluoroetoxi) fenilo
DOB-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminopropano		2,5-dimetoxi-4-bromo	metilo	2-metoxifenilo
25C-NB3OMe	N- (3-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano	1566571-34-3	2,5-dimetoxi-4-cloro	H	3-metoxifenilo
25C-NB4OMe	N- (4-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano	1566571-35-4	2,5-dimetoxi-4-cloro	H	4-metoxifenilo
C30-NBOMe	N- (3,4,5-trimetoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano	1445574-98-0	2,5-dimetoxi-4-cloro	H	3,4,5-trimetoxifenilo
25C-NBF	N- (2-fluorobencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano	1539266-21-1	2,5-dimetoxi-4-cloro	H	2-fluorofenilo
25C-NBCl	N- (2-clorobencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano		2,5-dimetoxi-4-cloro	H	2-clorofenilo
25C-NBOH	N- (2-hidroxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano	1391488-16-6	2,5-dimetoxi-4-cloro	H	2-hidroxifenilo
25C-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano	1227608-02-7	2,5-dimetoxi-4-cloro	H	2-metoxifenilo
25C-NBOEt	N- (2-etoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano		2,5-dimetoxi-4-cloro	H	2-etoxifenilo
25C-NBOiPr	N- (2-isopropoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano		2,5-dimetoxi-4-cloro	H	2-isopropoxifenilo
25F-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-fluorofenil) -2-aminoetano	1373917-84-0	2,5-dimetoxi-4-flúor	H	2-metoxifenilo
25CN-NBOH	N- (2-hidroxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-cianofenil) -2-aminoetano	1539266-32-4	2,5-dimetoxi-4-ciano	H	2-hidroxifenilo
25CN-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-cianofenil) -2-aminoetano	1354632-16-8	2,5-dimetoxi-4-ciano	H	2-metoxifenilo
25D-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-metilfenil) -2-aminoetano	1354632-02-2	2,5-dimetoxi-4-metilo	H	2-metoxifenilo
25D-NBOH	N- (2-hidroxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-metilfenil) -2-aminoetano	1391488-44-0	2,5-dimetoxi-4-metilo	H	2-hidroxifenilo
25E-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-etilfenil) -2-aminoetano	1354632-14-6	2,5-dimetoxi-4-etilo	H	2-metoxifenilo
25E-NBOH	N- (2-hidroxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-etilfenil) -2-aminoetano	1391489-79-4	2,5-dimetoxi-4-etilo	H	2-hidroxifenilo
25G-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-3,4-dimetilfenil) -2-aminoetano	1354632-65-7	2,5-dimetoxi-3,4-dimetilo	H	2-metoxifenilo
25H-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxifenil) -2-aminoetano	1566571-52-5	2,5-dimetoxi	H	2-metoxifenilo
25I-NB34MD	N- (3,4-metilendioxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	1391497-81-6	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	3,4-metilendioxifenilo
25I-NB3OMe	N- (3-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	1566571-40-1	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	3-metoxifenilo
25I-NB4OMe	N- (4-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	1566571-41-2	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	4-metoxifenilo
25I-NBF	N- (2-fluorobencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	919797-21-0	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	2-fluorofenilo
25I-NBBr	N- (2-bromobencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	1648649-98-2	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	2-bromofenilo
25I-NBTFM	N- [2- (trifluorometil) bencil] -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano		2,5-dimetoxi-4-yodo	H	2- (trifluorometil) fenilo
25I-NBMD	N- (2,3-metilendioxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	919797-25-4	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	2,3-metilendioxifenilo
25B-NBMD	N- (2,3-metilendioxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) -2-aminoetano	1354632-19-1	2,5-dimetoxi-4-bromo	H	2,3-metilendioxifenilo
25C-NBMD	N- (2,3-metilendioxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) -2-aminoetano	1373879-26-5	2,5-dimetoxi-4-cloro	H	2,3-metilendioxifenilo
25D-NBMD	N- (2,3-metilendioxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-metilfenil) -2-aminoetano	1391488-97-3	2,5-dimetoxi-4-metilo	H	2,3-metilendioxifenilo
25I-NBOH	N- (2-hidroxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	919797-20-9	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	2-hidroxifenilo
25I-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	919797-19-6	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	2-metoxifenilo
DOI-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminopropano		2,5-dimetoxi-4-yodo	metilo	2-metoxifenilo
25I-NBMeOH	N- [2- (hidroximetil) bencil] -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	1391494-71-5	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	2- (hidroximetil) fenilo
25I-NBAm	N- [2- (carbamoil) bencil] -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	1391494-85-1	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	2- (carbamoil) fenilo
25I-NMe7DHBF	N - [(2,3-dihidrobenzofuran-7-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano		2,5-dimetoxi-4-yodo	H	2,3-dihidrobenzofuran-7-ilo
25I-N2Nap1OH	N - [(1-hidroxinaftalen-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano		2,5-dimetoxi-4-yodo	H	1-hidroxinaftalen-2-ilo
25I-N3MT2M	N - [(3-metoxitiofen-2-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	1354632-66-8	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	3-metoxitiofen-2-ilo
25I-N4MT3M	N - [(4-metoxitiofen-3-il) metil] -1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminoetano	1354632-73-7	2,5-dimetoxi-4-yodo	H	4-metoxitiofen-3-ilo
25iP-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-isopropilfenil) -2-aminoetano	1391487-83-4	2,5-dimetoxi-4-isopropilo	H	2-metoxifenilo
25N-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-nitrofenil) -2-aminoetano	1354632-03-3	2,5-dimetoxi-4-nitro	H	2-metoxifenilo
25P-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-propilfenil) -2-aminoetano	1391489-07-8	2,5-dimetoxi-4-propilo	H	2-metoxifenilo
25P-NBOH	N- (2-hidroxibencil) -1- (2,5-dimetoxi-4-propilfenil) -2-aminoetano	1391490-34-8	2,5-dimetoxi-4-propilo	H	2-hidroxifenilo
25TFM-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (trifluorometil) fenil] -2-aminoetano	1027161-33-6	2,5-dimetoxi-4- (trifluorometilo)	H	2-metoxifenilo
25T-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (metiltio) fenil] -2-aminoetano	1539266-47-1	2,5-dimetoxi-4- (metiltio)	H	2-metoxifenilo
25T2-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (etiltio) fenil] -2-aminoetano	1539266-51-7	2,5-dimetoxi-4- (etiltio)	H	2-metoxifenilo
25T4-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (isopropiltio) fenil] -2-aminoetano	1354632-17-9	2,5-dimetoxi-4- (isopropiltio)	H	2-metoxifenilo
25T7-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (propiltio) fenil] -2-aminoetano	1539266-55-1	2,5-dimetoxi-4- (propiltio)	H	2-metoxifenilo
25T7-NBOH	N- (2-hidroxibencil) -1- [2,5-dimetoxi-4- (propiltio) fenil] -2-aminoetano	1354632-41-9	2,5-dimetoxi-4- (propiltio)	H	2-hidroxifenilo
NBOMe-mescalina	N- (2-metoxibencil) -1- (3,4,5-trimetoxifenil) -2-aminoetano	1354632-01-1	3,4,5-trimetoxi	H	2-metoxifenilo
NBOMe-escaline	N- (2-metoxibencil) -1- (3,5-dimetoxi-4-etoxifenil) -2-aminoetano		3,5-dimetoxi-4-etoxi	H	2-metoxifenilo
MDPEA-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (3,4-metilendioxifenil) -2-aminoetano		3,4-metilendioxi	H	2-metoxifenilo
MDBZ	N-bencil-1- (3,4-metilendioxifenil) -2-aminopropano	65033-29-6	3,4-metilendioxi	metilo	fenilo
Clobenzorex	N- (2-clorobencil) -1-fenil-2-aminopropano	13364-32-4	H	metilo	2-clorofenilo
4-EA-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (4-etilfenil) -2-aminopropano		4-etilo	metilo	2-metoxifenilo
5-APB-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (benzofuran-5-il) -2-aminopropano		benzofuran-5-ilo en lugar de fenilo	metilo	2-metoxifenilo

También se conocen compuestos similares con estructuras relacionadas que incluyen;

Nombre común	Nombre químico	número CAS
25B-N1POMe	N- [1- (2-metoxifenil) etil] -2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina	1335331-49-1 (R) 1335331-51-5 (S)
2C-B-AN ^[15]	2-fenil-2- [2- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) etilamino] acetonitrilo
2CBCB-NBOMe	N - [(3-bromo-2,5-dimetoxi-biciclo [4,2,0] octa-1,3,5-trien-7-il) metil] -1- (2-metoxifenil) metanamina	1354634-09-5
2CBFly-NBOMe	N- (2-metoxibencil) -1- (8-bromo-2,3,6,7-tetrahidrobenzo [1,2-b: 4,5-b '] difuran-4-il) -2-aminoetano	1335331-42-4
2C-B-DRAGONFLY-NBOH	N- (2-hidroxibencil) -1- (8-bromobenzo [1,2-b: 4,5-b '] difuran-4-il) -2-aminoetano	1335331-45-7
2C-B-FLY-NB2EtO5Cl ^[16]	N- (2-etoxi-5-clorobencil) -1- (8-bromo-2,3,6,7-tetrahidrobenzo [1,2-b: 4,5-b '] difuran-4-il) -2 -aminoetano
DMBMPP	(S, S) -2- (2,5-dimetoxi-4-bromobencil) -6- (2-metoxifenil) piperidina	1391499-52-7
25B-NAcPip	2 - {[2- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) etil] amino} -1- (piperidin-1-il) etanona
ZDCM-04	1,3-dimetil-7- {2- [1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) propan-2-ilamino] etil} purina-2,6-diona
RH-34	3- [2- (2-metoxibencilamino) etil] -1H-quinazolina-2,4-diona	1028307-48-3
5MT-NBOMe ^[17]	N- (2-metoxibencil) -5-metoxitriptamina

Legalidad [ editar ]

Reino Unido [ editar ]

Un gran número de sustancias de la clase 25-NB son medicamentos de clase A en el Reino Unido como resultado de la cláusula general de N-bencilfenetilamina de la Ley de uso indebido de drogas de 1971 ^[18] o están cubiertas por la Ley de sustancias psicoactivas. 2016 . ^[19]

Ver también [ editar ]

Familia 2C
Familia DOx

Enlaces externos [ editar ]

El químico interno de VICE, Hamilton Morris, sobre los peligros del alucinógeno NBOMe

Referencias [ editar ]

↑ a b c d e f Halberstadt AL (2017). "Farmacología y toxicología de los alucinógenos N-bencilfenetilamina (" NBOMe ")" . Curr Top Behav Neurosci . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. 32 : 283–311. doi : 10.1007 / 7854_2016_64 . ISBN 978-3-319-52442-9. PMID 28097528 .
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[1]

vtmiFenetilaminas
Fenetilaminas	Psicodélicos: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscalina Jimscaline Macromerina MEPEA Mescalina Metaescalina Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Estimulantes de venlafaxina : feniletanolamina Hordenina Fenetilamina Fenprometamina α-metilfenetilamina (anfetamina) β-metilfenetilamina m- metilfenetilamina N- metilfenetilamina o -Metilfenetilamina p- metilfenetilamina Metilfenidato Entactógenos: Lophophine MDPEA MDMPEA Otros: BOH DMPEA
Anfetaminas	Psicodélicos: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatriz Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA Estimulantes TeMA : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamina Amfecloral Amfepentorex Anfetamina ( dextroanfetamina , levoanfetamina ) Anfetaminilo Benfluorex Benzfetamina Catina Clobenzorex Dimetilanfetamina Efedrina Etilamfetamina Fencamfamin Fencamina Fenetilina Fenfluramina ( dexfenfluramina , levofenfluramina ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-hidroxianfetamina Iofetamina Isopropilanfetamina Lefetamina Lisdexanfetamina Mefenorex Metaraminol Metanfetamina (dextrometanfetamina, levometanfetamina ) Metoxifenamina MMA Morforex Norfenfluramina L- norpseudoefedrina N, alfa-dietilfeniletilamina Oxifentorex Oxilofrina Ortetamina PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenilpropanolamina Pholedrine Prenilamina Propilanfetamina Pseudoefedrina Sibutramina Tiflorex Tranilcipromina Xilopropamina Entactógenos de zilofuramina: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Cloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamina) MDOH Metamnetamina MMDMA Naftilaminopropano TAP Otros: 3,4-DCA Amiflamina DiFMDA Selegilina (también D -Deprenyl )
Fenterminas	Estimulantes: clorfentermina Cloforex Clortermina Etolorex Mefentermina Pentorex Entactógenos de fentermina : MDPH MDMPH Otros: Cericlamina
Catinonas	Estimulantes: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Anfepramona Bencedrona Brefedrona Bupedrona Bupropión Catinona Dimetilcatinona Etcatinona Eutilona Hidroxibupropión Metcatinona Methedrone NEBRASKA N-etilhexedrona N-etilpentedrona Pentedrona Pentilona Entactógenos de radafaxina: 3,4-DMMC 3-MMC Butilona Ethylone Metilona Metilendioxicatinona Mefedrona
Fenilisobutilaminas	Entactógenos: 4-CAB 4-MAB Ariana BDB Butilona EBDB Eutilona -MBDB Estimulantes: Phenylisobutylamine
Fenilalquilpirrolidinas	Estimulantes: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafirona ENERGÍA Prolintano Pirovalerona
Catecolaminas (y parientes cercanos)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenocromo Ciladopa D -DOPA (dextrodopa) Dimetofrina Dopamina Epinefrina Epinina Etilefrine Etilnorepinefrina Fenclonina Ibopamina Isoprenalina Isoetarina L- DOPA (levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L- fenilalanina L- tirosina m -Tiramina Metanefrina Metaraminol Metaterol Metirosina Metildopa N, N-dimetildopamina Nordefrin ( Levonordefrin ) Noradrenalina Norfenefrina ( m -Octopamina) Normetanefrina Orciprenalina p -Octopamina p -Tiramina Fenilefrina Sinefrina
Diverso	AL-LAD Amidefrina Arbutamina Cafedrine Denopamina Desvenlafaxina Difenidina Dizocilpina Dobutamina Dopexamina Ephenidine Etafedrina ETH-LAD Famprofazona Fluorolintano Hexapradol IP-LAD Amida de ácido lisérgico 2-butilamida del ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico Dietilamida del ácido lisérgico Metoxamina Metoxfenidina MT-45 PARGY-LAD Fenibut PRO-LAD Pronetalol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalina Tiamfenicol UWA-101