2C-TFM es una fenetilamina psicodélica de la familia 2C . Fue sintetizado por primera vez en el laboratorio de David E. Nichols . También se le ha llamado 2C-CF 3 , un nombre derivado del grupo Para- trifluorometilo que contiene.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2- [2,5-dimetoxi-4- (trifluorometil) fenil] etan-1-amina | |
Otros nombres 2,5-dimetoxi-4- (trifluorometil) fenetilamina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 14 F 3 N O 2 | |
Masa molar | 249,23 g / mol |
Punto de fusion | 260 ° C (500 ° F; 533 K) ( clorhidrato ) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Química
2C-TFM es un código que representa 4-tri fluoro metil -2,5-di metoxi fenetilamina . El nombre completo de la sustancia química es 2- [2,5-dimetoxi-4- (trifluorometil) fenil] etanamina.
Dosis
Se informa que una dosis psicodélica de 2C-TFM es de 3-5 mg . [2]
Efectos
Existen muy pocos datos, pero algunos informes sugieren que 2C-TFM produce efectos psicodélicos (alucinógenos / enteogénicos) que duran entre 5 y 7 horas. Se considera que es la variación 2C más fuerte. [2]
Legalidad
2C-TFM no está programado ni controlado en los Estados Unidos, pero la posesión y venta de 2C-TFM podría potencialmente ser procesada bajo la Ley Federal Analógica debido a sus similitudes estructurales con 2C-B y 2C-T-7 . Sin embargo, 2C-TFM, a diferencia de muchas otras fenetilaminas , no se ha vendido ampliamente por los minoristas de Internet. A raíz de la Operación Web Tryp en julio de 2004, el problema de la posesión y venta de 2C-TFM y otros productos químicos similares probablemente se resolverá en la sala del tribunal, así como el destino de este psicodélico raro pero único . No se han reportado muertes u hospitalizaciones por 2C-TFM.
Canadá
Al 31 de octubre de 2016; 2C-TFM es una sustancia controlada (Lista III) en Canadá. [1]
Farmacología
Es más probable que el mecanismo que produce los efectos alucinógenos y enteogénicos de 2C-TFM sea el resultado de la acción como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A en el cerebro, un mecanismo de acción compartido por todas las triptaminas y fenetilaminas alucinógenas . 2C-TFM desplazado radiomarcado ketanserina a partir de 5-HT 2A / C receptores con una K i de 74.5nM, en comparación con una K i de 80.9nM para la 5-HT más conocida 2A agonista DOI , lo que indica la afinidad de unión similar en el receptor . [1] La alta afinidad de unión conferida por el grupo 4-trifluorometilo se demuestra por el hecho de que 2C-TFM es una de las únicas fenetilaminas simples que rivaliza con la potencia de las anfetaminas psicodélicas como DOI y DOB , tanto en estudios in vitro como en ensayos en humanos. . [2]
Peligros
Se desconoce la toxicidad de 2C-TFM.
Síntesis
Se indica en el Volumen 1 del índice Shulgin: Fenetilaminas psicodélicas y compuestos relacionados donde la síntesis se escribe "de 2C-I (con anhídrido trifluoroacético) a 1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2- (trifluoroacetamido) etano; (con clorodifluoroacetato de metilo, KF, Cul) a 1- (2,5-dimetoxi-4-trifluorometilfenil) -2- (trifluoroacetamido) etano; (con KOH) a 2C-TFM ". [3] La síntesis fue publicada por Nichols y su equipo de investigación. [1]
Referencias
- ^ a b c Nichols, DE; Frescas, S .; Marona-Lewicka, D .; Huang, X .; Roth, BL; Gudelsky, GA; Nash, JF (1994). "1- (2,5-dimetoxi-4- (trifluorometil) fenil) -2-aminopropano: un agonista potente de serotonina 5-HT2A / 2C" . Revista de química medicinal . 37 (25): 4346–4351. doi : 10.1021 / jm00051a011 . PMID 7996545 . Archivado desde el original el 2 de febrero de 2014 . Consultado el 29 de agosto de 2015 .
- ^ a b c Trachsel, D. (2012). "Flúor en fenetilaminas psicodélicas" . Pruebas y análisis de drogas . 4 (7-8): 577-590. doi : 10.1002 / dta.413 . PMID 22374819 . Archivado desde el original el 12 de diciembre de 2013 . Consultado el 9 de diciembre de 2013 .
- ^ Shulgin, Alexander T., Tania Manning, Paul F. Daley (2011). The Shulgin Index Volume One Psychedelic Phenetilaminas y compuestos relacionados . Transformar Prensa. ISBN 9780963009630.