Ácido protocatechico

Ácido protocatechico
Nombres

Nombre IUPAC preferido Ácido 3,4-dihidroxibenzoico
Otros nombres Protocatecuato de PCA del ácido 3,4-dihidroxibenzoico
Identificadores
Número CAS	99-50-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
3DMet	B00064
CHEBI	CHEBI: 36062^Y
CHEMBL	ChEMBL37537^Y
ChemSpider	71^Y
DrugBank	DB03946^Y
Tarjeta de información ECHA	100.002.509
Número CE	202-760-0
KEGG	C00230
PubChem CID	72
Número RTECS	UL0560000
UNII	36R5QJ8L4B^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID4021212
InChI EnChI = 1S / C7H6O4 / c8-5-2-1-4 (7 (10) 11) 3-6 (5) 9 / h1-3,8-9H, (H, 10,11)^Y Clave: YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N^Y
Sonrisas C1 = CC (= C (C = C1C (= O) O) O) O
Propiedades
Fórmula química	C ₇ H ₆ O ₄
Masa molar	154,12 g / mol
Apariencia	sólido marrón claro
Densidad	1,54 g / cm ³
Punto de fusion	221 ° C (430 ° F; 494 K) (se descompone)
solubilidad en agua	1,24 g / 100 ml
Solubilidad	soluble en etanol , éter insoluble en benceno
Acidez (p K _a )	4.48 ^[1]
Riesgos
Ficha de datos de seguridad	MSDS
NFPA 704 (diamante de fuego)	2 0 0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

Espectro UV visible del ácido protocatecuico.

El ácido protocatechico ( PCA ) es un ácido dihidroxibenzoico , un tipo de ácido fenólico. Es un metabolito importante de los polifenoles antioxidantes que se encuentran en el té verde. Tiene efectos mixtos sobre células normales y cancerosas en estudios in vitro e in vivo . ^[2]

Efectos biologicos

El ácido protocatechico (PCA) es antioxidante y antiinflamatorio. El PCA extraído de Hibiscus sabdariffa protegió in vivo contra la toxicidad hepática inducida químicamente . Las pruebas in vitro documentaron la actividad antioxidante y antiinflamatoria del PCA, mientras que la protección hepática in vivo se midió mediante marcadores químicos y evaluación histológica. ^[3]

Se ha informado que el PCA induce la apoptosis de las células leucémicas humanas, así como las células HSG1 malignas extraídas de las cavidades bucales humanas, ^[4] pero se encontró que el PCA tiene efectos mixtos sobre los tumores de piel de ratón inducidos por TPA . Dependiendo de la cantidad de PCA y el tiempo antes de la aplicación, PCA podría reducir o mejorar el crecimiento tumoral. ^[5] De manera similar, se informó que el PCA aumenta la proliferación e inhibe la apoptosis de las células madre neurales . ^[6] En un modelo in vitro que utilizó células de leucemia HL-60 , el ácido protocatecuico mostró un efecto antigenotóxico y actividad tumoricida. ^[7]En dos investigaciones preclínicas, el ácido protocatechico de Hibiscus sabdariffa mostró una excelente capacidad para inhibir eficazmente la replicación del virus del herpes simple tipo 2 ^[8] y para desactivar de forma potente la actividad catalítica de la ureasa . ^[9]

Ocurrencia en la naturaleza

El ácido protocatechico se puede aislar de la corteza del tallo de Boswellia dalzielii . ^[10] y de hojas de Diospyros melanoxylon . ^[11]

Se ha demostrado que el endurecimiento del componente proteico de la cutícula de los insectos se debe a la acción curtiente de un agente producido por la oxidación de una sustancia fenólica. En el endurecimiento análogo de la ooteca de la cucaracha , la sustancia fenólica en cuestión es el ácido protocatecuico. ^[12]

En alimentos

El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en ácido protocatechico (630 ± 36 mg / kg ). ^[13] El ácido protocatechico también existe en la piel de algunas cepas de cebolla como un mecanismo antifúngico, aumentando la resistencia endógena contra los hongos manchados. También se encuentra en Allium cepa (17.540 ppm). ^[14]

El PCA se encuentra en la roselle ( Hibiscus sabdariffa ), que se utiliza en todo el mundo como alimento y bebida. ^[3]

El ácido protocatechico también se encuentra en hongos como Agaricus bisporus ^[15] o Phellinus linteus . ^[dieciséis]

El PCA se considera un componente activo en la medicina tradicional china a base de hierbas, como Stenoloma chusanum (L.) Ching, Ilex chinensis Sims, Cibotium barometz (L.) J.Sm. ^[17]

Metabolismo

El ácido protocatechico es uno de los principales metabolitos de las catequinas que se encuentran en los seres humanos tras el consumo de infusiones de té verde . ^[18]

Enzimas

Enzimas de biosíntesis

3-deshidroeshikimato deshidratasa
(3 S , 4 R ) -3,4-dihidroxiciclohexa-1,5-dieno-1,4-dicarboxilato deshidrogenasa
tereftalato 1,2- cis -dihidrodiol deshidrogenasa
3-hidroxibenzoato 4-monooxigenasa
4-hidroxibenzoato 3-monooxigenasa (NAD (P) H)
4-sulfobenzoato 3,4-dioxigenasa
monooxigenasa de vainilla
3,4-dihidroxiftalato descarboxilasa
4,5-dihidroxiftalato descarboxilasa

Biosíntesis del ácido protocatechico

Enzimas de degradación

La enzima protocatecuato descarboxilasa utiliza 3,4-dihidroxibenzoato para producir catecol y CO 2 .
La enzima protocatecuato 3,4-dioxigenasa utiliza 3,4-dihidroxibenzoato y O 2 para producir 3-carboxi- cis , cis -muconato .

Ver también

Protocatecuato de etilo

Referencias

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[1]