El crotonaldehído es un compuesto químico con la fórmula CH 3 CH = CHCHO. El compuesto se vende normalmente como una mezcla de los isómeros E y Z , que difieren con respecto a la posición relativa de los grupos metilo y formilo . El isómero E es más común (los datos que se dan en la Tabla son para el isómero E ). Este líquido lacrimógeno es moderadamente soluble en agua y miscible en disolventes orgánicos. Como aldehído insaturado, el crotonaldehído es un intermedio versátil en síntesis orgánica . Ocurre en una variedad de productos alimenticios, por ejemplo, aceites de soja.. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 E ) -pero-2-enal | |
Otros nombres El crotonaldehído Crotoinic aldehído β-metacroleína β-Metil acroleína 2-butenal aldehído propileno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.021.846 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII |
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un numero | 1143 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 6 O | |
Masa molar | 70,091 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Olor | olor acre y sofocante |
Densidad | 0,846 g / cm 3 |
Punto de fusion | −76,5 ° C (−105,7 ° F; 196,7 K) |
Punto de ebullición | 104,0 ° C (219,2 ° F; 377,1 K) |
18% (20 ° C) [2] | |
Solubilidad | muy soluble en etanol , éter etílico , acetona soluble en cloroformo miscible en benceno |
Presión de vapor | 19 mmHg (20 ° C) [2] |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4362 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H301 , H310 , H311 , H315 , H318 , H330 , H335 , H341 , H373 , H400 |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 4 3 2 |
punto de inflamabilidad | 13 ° C (55 ° F; 286 K) |
autoignición temperatura | 207 ° C (405 ° F; 480 K) |
Límites explosivos | 2,1-15,5% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC 50 ( concentración media ) | 600 ppm (rata, 30 min) 1375 ppm (rata, 30 min) 519 ppm (ratón, 2 h) 1500 ppm (rata, 30 min) [3] |
LC Lo ( menor publicado ) | 400 ppm (rata, 1 hora) [3] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 2 ppm (6 mg / m 3 ) [2] |
REL (recomendado) | TWA 2 ppm (6 mg / m 3 ) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | 50 ppm [2] |
Compuestos relacionados | |
Alquenales relacionados | Acroleína cis -3-hexenal |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción y reactividad
El crotonaldehído se produce por la condensación aldólica del acetaldehído :
- 2 CH 3 CHO → CH 3 CH = CHCHO + H 2 O
El crotonaldehído es una molécula multifuncional que exhibe diversa reactividad. Es un dienófilo proquiral . [5] Es un aceptador de Michael . La adición de cloruro de metilmagnesio produce 3-penten-2-ol. [6]
El catalizador de poliuretano N, N, N ', N'-tetrametil-1,4-butanodiamina (también conocido como NIAX TMBDA) se obtuvo hidrogenando el producto de reacción de crotonaldehído y dimetilamina . [7]
Usos
Es un precursor de la química fina. El ácido sórbico , un conservante de alimentos, y la trimetilhidroquinona, un precursor de la vitamina E, se preparan a partir de crotonaldehído. Otros derivados incluyen ácido crotónico y 3-metoxibutanol. Agrega dos equivalentes de urea para dar el derivado de pirimidina que se emplea como fertilizante de liberación controlada . [4]
Seguridad
El crotonaldehído es un potente irritante incluso a niveles de ppm. No es muy tóxico, con una DL50 de 174 mg / kg (ratas, oral). [4]
Ver también
- Crotilo
- Ácido crotónico
- Alcohol crotílico
- Metacroleína
Referencias
- ^ Índice de Merck , 11ª edición, 2599
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0157" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Crotonaldehído" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c RP Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner (2005). "Crotonaldehído y ácido crotónico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_083 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Longley Jr., RI .; Emerson, WS; Blardinelli, AJ (1954). "3,4-Dihidro-2-metoxi-4-metil-2H-pirano". Org. Synth . 34 : 29. doi : 10.15227 / orgsyn.034.0029 .
- ^ Coburn, ER (1947). "3-Penten-2-ol". Org. Synth . 27 : 65. doi : 10.15227 / orgsyn.027.0065 .
- ^ https://jadedman.wordpress.com/2011/01/08/catalysts/
- ^ Dittmar, Heinrich; Drach, Manfred; Vosskamp, Ralf; Trenkel, Martin E .; Gutser, Reinhold; Steffens, Günter (2009). "Fertilizantes, 2. Tipos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.n10_n01 .
enlaces externos
- Hoja de datos sobre sustancias peligrosas
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos