La 3-metoxifenciclidina ( 3-MeO-PCP ) es un alucinógeno disociativo de la clase de las arilciclohexilaminas relacionadas con la fenciclidina (PCP) que se ha vendido en línea como fármaco de diseño . [1] [2] [3] Actúa principalmente como un antagonista del receptor de NMDA , aunque también se ha encontrado para interactuar con el sigma σ 1 receptor y el transportador de serotonina . [2] [3] El fármaco no posee actividad opioide ni actúa como inhibidor de la recaptación de dopamina. . [1] [2] [3]
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Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 27 N O |
Masa molar | 273.420 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Farmacología
3-MeO-PCP tiene un K i de 20 nM para la dizocilpina (MK-801) sitio del receptor NMDA , 216 nM para el transportador de serotonina (SERT), y 42 nM para la sigma σ 1 receptor . [3] [2] Se no se une a la norepinefrina o transportador de dopamina ni a la sigma σ 2 receptor (K i > 10.000 nM). [2] Basado en su similitud estructural con 3-hidroxi-PCP (3-HO-PCP), que de manera única entre las arilciclohexilaminas tiene una alta afinidad por el receptor μ-opioide además del receptor NMDA, inicialmente se esperaba que el 3-MeO -PCP tendría actividad opioide . [1] [4] Sin embargo, los ensayos de unión de radioligandos con proteínas humanas han demostrado que, contrariamente a la creencia común, el fármaco tampoco interactúa con los receptores opioides μ- , δ- o κ- en concentraciones de hasta 10.000 nM. [2] Como tal, la noción de que el 3-MeO-PCP tiene actividad opioide se ha descrito como un mito. [1]
3-MeO-PCP se une al receptor NMDA con mayor afinidad que PCP y tiene la mayor afinidad de las tres sustituciones de anisilo isoméricas de PCP, seguidas de 2-MeO-PCP y 4-MeO-PCP . [2] [3]
Química
El clorhidrato de 3-MeO-PCP es un sólido cristalino blanco con un punto de fusión de 204 a 205 ° C. [5]
Historia
El 3-MeO-PCP se sintetizó por primera vez en 1979 para investigar las relaciones estructura-actividad de los derivados de la fenciclidina (PCP) . Los efectos del 3-MeO-PCP en humanos no se describieron hasta 1999 cuando un químico que usaba el seudónimo de John Q. Beagle escribió que el 3-MeO-PCP era cualitativamente similar al PCP con una potencia comparable . [6] El 3-MeO-PCP fue precedido por el 4-MeO-PCP disociativo menos potente y estuvo disponible por primera vez como sustancia química de investigación en 2011. [6]
sociedad y Cultura
Estatus legal
Reino Unido
El 18 de octubre de 2012, el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas en el Reino Unido publicó un informe sobre la metoxetamina , diciendo que "los daños de la metoxetamina son acordes con la Clase B de la Ley de Uso Indebido de Drogas (1971) ". [7] El informe continuó sugiriendo que todos los análogos de MXE también deberían convertirse en medicamentos de clase B y sugirió una cláusula general que cubra las arilciclohexilaminas existentes y no investigadas, incluido el 3-MeO-PCP. [3]
Estados Unidos
El 3-MeO-PCP no es una sustancia controlada en los Estados Unidos, pero la posesión o distribución de 3-MeO-PCP para uso humano podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos debido a sus similitudes estructurales y farmacológicas con el PCP.
Canadá
La Ley de Sustancias y Drogas Controladas de Canadá ha colocado durante años a todos los análogos, derivados, sales y otros niños del PCP bajo una prohibición de la Lista 1, junto con los opioides, la cocaína y otros psicoactivos ilegales de primer nivel. Como tal, 3-MeO-PCP se prohíbe automáticamente, aunque no se menciona por su nombre en el programa. Solo el PCP y la ketamina están específicamente incluidos. [8]
Suecia
La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar el 3-MeO-PCP como sustancia peligrosa el 10 de noviembre de 2014. [9]
República Checa
El 3-MeO-PCP está prohibido en la República Checa. [10]
Chile
Según la Ley de drogas de Chile , también conocida como Ley 20000, [11] todos los ésteres y éteres de PCP son ilegales. Como 3-MeO-PCP es un éter de PCP, es ilegal.
Portugal
El 3-MeO-PCP no es una sal ni un isómero del PCP, [12] no lo hace ilegal.
Ver también
- Dexanabinol
- Ketamina
- 3-MeO-PCE
- 3-MeO-PCMo
- Metoxicetamina
Referencias
- ↑ a b c d Morris H, Wallach J (2014). "De PCP a MXE: una revisión integral del uso no médico de fármacos disociativos". Prueba de Drogas Anal . 6 (7-8): 614-32. doi : 10.1002 / dta.1620 . PMID 24678061 .
- ^ a b c d e f g Roth BL, Gibbons S, Arunotayanun W, Huang XP, Setola V, Treble R, Iversen L (2013). "El análogo de ketamina metoxetamina y los análogos de fenciclidina 3- y 4-metoxi son ligandos selectivos y de alta afinidad para el receptor de glutamato NMDA" . PLOS ONE . 8 (3): e59334. doi : 10.1371 / journal.pone.0059334 . PMC 3602154 . PMID 23527166 .
- ^ a b c d e f "(ACMD) Informe de metoxetamina (2012)" (PDF) . Ministerio del Interior del Reino Unido . 2012-10-18. pag. 14 . Consultado el 22 de octubre de 2012 .
- ^ Morris, H. (11 de febrero de 2011). "Entrevista con un químico de ketamina: o para ser más precisos, un químico de arilciclohexilamina" . Revista Vice . Consultado el 23 de enero de 2012 .
- ^ Wallach J, De Paoli G, Adejare A, Brandt S (2013). "Preparación y caracterización analítica de análogos de 1- (1-fenilciclohexil) piperidina (PCP) y 1- (1-fenilciclohexil) pirrolidina (PCPy)". Pruebas y análisis de drogas . 6 (7–8): 633–650. doi : 10.1002 / dta.1468 . PMID 23554350 .
- ^ a b Morris, H .; Wallach, J. (2014). "De PCP a MXE: una revisión integral del uso no médico de fármacos disociativos". Pruebas y análisis de drogas . 6 (7-8): 614-632. doi : 10.1002 / dta.1620 . PMID 24678061 .
- ^ "Informe de metoxetamina del Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas (ACMD), 2012" . Consejo Asesor sobre Uso Indebido de Drogas. 18 de octubre de 2012.
- ^ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Leyes de justicia del gobierno de Canadá . Consultado el 25 de abril de 2021 .
- ^ "Cannabinoider föreslås bli klassade som hälsofarlig vara" . Consultado el 29 de junio de 2015 .
- ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (en checo). Ministerstvo zdravotnictví.
- ^ "SUSTITUYE LA LEY Nº 19.366, QUE SANCIONA EL TRAFICO ILICITO DE ESTUPEFACIENTES Y SUSTANCIAS SICOTROPICAS" . Bibloteca del Congreso Nacional. 22 de octubre de 2015 . Consultado el 6 de febrero de 2018 .
- ^ [1] "Legislação de Combate à Droga, Tabela II-A"
enlaces externos
- 3-MeO-PCP en PsychonautWiki