treo -4-metilmetilfenidato ( 4-MeTMP ) es unfármaco estimulante relacionado con el metilfenidato . Es ligeramente menos potente que el metilfenidato y tiene una eficacia relativamente baja para bloquear la recaptación de dopamina a pesar de su alta afinidad de unión , lo que llevó a su investigación como un posible fármaco sustituto para el tratamiento del abuso de estimulantes (cf. nocaína ). [1] Por otro lado, varios otros derivados simples sustituidos en el anillo del treo- metilfenidato, como los compuestos 4-fluoro y 3-cloro, son más potentes que el metilfenidato tanto en eficacia como en inhibidores de la recaptación de dopamina.y en ensayos de discriminación de drogas en animales. [2] [3] [4]
Estatus legal | |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 15 H 21 N O 2 |
Masa molar | 247,338 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Legalidad
El 4-metilmetilfenidato fue prohibido en el Reino Unido como un medicamento de clase temporal a partir de junio de 2015 luego de su venta no aprobada como medicamento de diseño . [5] [6] [7]
Ver también
Referencias
- ^ Wayment HK, Deutsch H, Schweri MM, Schenk JO (marzo de 1999). "Efectos de los análogos de metilfenidato sobre sustratos de fenetilamina para el transportador de dopamina estriatal: ¿potencial como antagonistas de las anfetaminas?" . Revista de neuroquímica . 72 (3): 1266–74. doi : 10.1046 / j.1471-4159.1999.0721266.x . PMID 10037500 .
- ^ Deutsch HM, Shi Q, Gruszecka-Kowalik E, Schweri MM (marzo de 1996). "Síntesis y farmacología de antagonistas potenciales de la cocaína. 2. Estudios de relación estructura-actividad de análogos de metilfenidato aromáticos sustituidos en anillo". Revista de química medicinal . 39 (6): 1201–9. doi : 10.1021 / jm950697c . PMID 8632426 .
- ^ Schweri MM, Deutsch HM, Massey AT, Holtzman SG (mayo de 2002). "Caracterización bioquímica y conductual de nuevos análogos de metilfenidato". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 301 (2): 527–35. doi : 10.1124 / jpet.301.2.527 . PMID 11961053 .
- ^ Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (abril de 2004). "Síntesis de análogos de metilfenidato y sus afinidades de unión en los sitios de transporte de dopamina y serotonina". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 14 (7): 1799–802. doi : 10.1016 / j.bmcl.2003.12.097 . PMID 15026075 .
- ^ NPS a base de metilfenidato: una revisión de la evidencia de uso y daño. Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas, 31 de marzo de 2015
- ^ "Carta a Mike Penning sobre sustancias psicoactivas novedosas basadas en metilfenidato" . Consejo Asesor sobre Uso Indebido de Drogas. 25 de junio de 2015 . Consultado el 25 de junio de 2015 .
- ^ "Respuesta ministerial al Consejo Asesor sobre Abuso de Drogas sobre 2 nuevas sustancias a base de metilfenidato" . Oficina en casa. 25 de junio de 2015 . Consultado el 25 de junio de 2015 .