HDMP-28

HDMP-28

Estatus legal
Estatus legal	CA : Anexo III DE : NpSG (solo para uso industrial y científico) Reino Unido : Clase B
Identificadores
Nombre IUPAC Acetato de metilo (naftalen-2-il) (piperidin-2-il)
Número CAS	231299-82-4 219915-69-2 (HCl) norte
PubChem CID	9817261
ChemSpider	7993011 norte
UNII	T52Y9T2U0W
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 18 H 21 N O 2
Masa molar	283,365 g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
Sonrisas O = C (OC) [C @ H] (C1 = CC2 = C (C = C1) C = CC = C2) [C @] 3 ([H]) CCCCN3 O = C (OC) [C @ H] (c2cc1ccccc1cc2) [C @@ H] 3NCCCC3
InChI EnChI = 1S / C18H21NO2 / c1-21-18 (20) 17 (16-8-4-5-11-19-16) 15-10-9-13-6-2-3-7-14 (13) 12-15 / h2-3,6-7,9-10,12,16-17,19H, 4-5,8,11H2,1H3 / t16-, 17- / m1 / s1 norte Clave: DNRNSIJBSCBESJ-IAGOWNOFSA-N norte
norteY (¿qué es esto?) (verificar)

El HDMP-28 o metilnaftidato es un fármaco estimulante a base de piperidina , estrechamente relacionado con el metilfenidato , pero con el anillo de benceno reemplazado por naftaleno . Es un potente inhibidor de la recaptación de dopamina , con varias veces la potencia del metilfenidato y una acción de corta duración, ^[1] y es un isómero estructural de otro potente inhibidor de la recaptación de dopamina, N, O-Dimetil-4- (2-naftil) piperidina-3-carboxilato .

Superposición HDMP-28 y CFT

La mayoría de los análogos de TMP de HDMP-28 tienen valores de SERT Ki en el rango> 10,000 y, por lo tanto, son selectivos para la recaptación de dopamina y noradrenalina, con poco o ningún efecto sobre la serotonina. El HDMP-28 tiene una alta afinidad por SERT, por lo que se comporta como un triple inhibidor de la recaptación . ^[2]

^a Efecto de (dl- threo ) TMP y análogos sobre los transportadores DA y 5HT.

Inhibición de análogos específicos en el desplazamiento de CFT de la unión a DAT y RTI-55 de la unión a SERT
Arkansas	[ 3 H] CFT DAT	[ 3 H] Captación de DA	[ 3 H] RTI-55 SERT	Inhibición por 10μM	DR	Potencia
Doctorado	83,9	224	>> 10,000	19,6	2,7	1,00
p -F	35,0	142	> 10,000	36,9	4.1	3.33
m -Cl	5.1	23,0	> 10,000	45,5	4.5	2,42
p- yo	33,0	126	> 10,000	45,0	3.8	0,74
p -NH 2	34,5	114	>> 10,000	7,9	3.3	2.18
m, p-Cl 2	5,3 (2,67) b	7.0	1.064 (> 10.000) b	93,3	1.3	7,98
β-naftilo	33,9 b 11,0 c	53,0 c	71,6 b	Dakota del Norte	4,8 c	-
Cocaína	160	404	401	Dakota del Norte	2.5	0,41
a Schweri, et al. (2002); [3] b Davies, et al. (2004); [4] c Deutsch, et al. (2001). [5]

DR = Relación de discriminación = [3H] DA ÷ [3H] CFT.

Una DR baja = adictiva, mientras que una DR alta = baja propensión a la autoadministración.

Legalidad

HDMP-28 es ilegal en Suiza desde diciembre de 2015. ^[6]

Ver también

• 3,4-diclorometilfenidato
• Etilfenidato
• HDEP-28
• Naftilisopropilamina
• Nafirona
• 2β-Propanoil-3β- (2-naftil) -tropano (WF-23)
• Isopropilfenidato
• Propilfenidato

Referencias

1. Lile JA, Wang Z, Woolverton WL, France JE, Gregg TC, Davies HM, Nader MA (octubre de 2003). "El refuerzo de la eficacia de los psicoestimulantes en monos rhesus: el papel de la farmacocinética y la farmacodinámica". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 307 (1): 356–66. doi : 10.1124 / jpet.103.049825 . PMID  12954808 . S2CID  5654856 .
2. Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (abril de 2004). "Síntesis de análogos de metilfenidato y sus afinidades de unión en los sitios de transporte de dopamina y serotonina". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 14 (7): 1799–802. doi : 10.1016 / j.bmcl.2003.12.097 . PMID 15026075 . 
3. Schweri MM, Deutsch HM, Massey AT, Holtzman SG (mayo de 2002). "Caracterización bioquímica y conductual de nuevos análogos de metilfenidato". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 301 (2): 527–35. doi : 10.1124 / jpet.301.2.527 . PMID 11961053 . 
4. Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (abril de 2004). "Síntesis de análogos de metilfenidato y sus afinidades de unión en los sitios de transporte de dopamina y serotonina". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 14 (7): 1799–802. doi : 10.1016 / j.bmcl.2003.12.097 . PMID 15026075 . 
5. Deutsch HM, Ye X, Shi Q, Liu Z, Schweri MM (abril de 2001). "Síntesis y farmacología de agentes de tratamiento de abuso de cocaína en sitios específicos: una nueva metodología sintética para análogos de metilfenidato basada en la reacción de Blaise". Revista europea de química medicinal . 36 (4): 303-11. doi : 10.1016 / s0223-5234 (01) 01230-2 . PMID 11461755 . 
6. "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" . Der Bundesrat.