El ácido 4-nitrobenzoico es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (NO 2 ) CO 2 H. Es un sólido amarillo pálido. Es un precursor del cloruro de 4-nitrobenzoilo, el precursor del anestésico procaína y ácido fólico . También es un precursor del ácido 4-aminobenzoico . [6]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 4-nitrobenzoico | |
Otros nombres ácido p- nitrobenzoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.479 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 5 NO 4 | |
Masa molar | 167,1189 g / mol [1] |
Apariencia | Polvo cristalino amarillo claro [2] |
Densidad | 1,58 [2] |
Punto de fusion | 237 ° C (459 ° F; 510 K) [2] |
Punto de ebullición | Sublimes [2] |
<0,1 g / 100 ml a 26 ° C [3] | |
Acidez (p K a ) | 3.41 (en agua), [4] 9.1 (en DMSO ) [5] |
-78,81 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido benzoico nitrobenceno ácido antranílico ácido 3,5-dinitrobenzoico , ácido 3-nitrobenzoico , 2-nitrobenzoico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El ácido 4-nitrobenzoico se prepara por oxidación de 4-nitrotolueno usando oxígeno o dicromato como oxidantes. [7]
Alternativamente, se ha preparado mediante nitración de poliestireno seguida de oxidación del sustituyente alquilo. Este método avanza con una selectividad para / orto mejorada debido a la protección estérica de las posiciones orto por la cadena principal del polímero.
Seguridad
Este compuesto tiene una rata LD 50 de 1.960 mg / kg. [8]
Referencias
- ^ "Ácido 4-nitrobenzoico - Base de datos química pública de PubChem" . Consultado el 11 de abril de 2010 .
- ^ a b c d "Datos de seguridad del ácido p-nitrobenzoico" . Consultado el 11 de abril de 2010 .
- ^ "Ácido p-nitrobenzoico" . Archivado desde el original el 7 de mayo de 2010 . Consultado el 11 de abril de 2010 .
- ^ "Constantes de disociación de ácidos orgánicos y bases" . Consultado el 11 de abril de 2010 .
- ^ "Tabla de Bordwell pKa (acidez en DMSO)" . Consultado el 11 de abril de 2010 .
- ^ Takao Maki; Kazuo Takeda (2002). "Ácido benzoico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_555 . ISBN 3527306730..
- ^ O. Kamm; AO Matthews (1922). "Ácido p-nitrobenzoico". Org. Synth . 2 : 53. doi : 10.15227 / orgsyn.002.0053 .
- ^ "Hoja de datos de seguridad del material - Ácido P-nitrobenzoico MSDS" . Archivado desde el original el 7 de agosto de 2011 . Consultado el 11 de abril de 2010 .