4-hidroxiestradiol
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4-hidroxiestradiol
4-hidroxiestradiol.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 S , 3a S , 3b R , 9b S , 11a S ) -11a-Metil-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-decahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantreno-1,6,7-triol
Otros nombres
4-OHE2; Estra-1,3,5 (10) -trieno-3,4,17β-triol; 3,4,17β-Trihidroxiestra-1,3,5 (10) -trieno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.165.080 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C18H24O3 / c1-18-9-8-11-10-4-6-15 (19) 17 (21) 13 (10) 3-2-12 (11) 14 (18) 5-7- 16 (18) 20 / h4,6,11-12,14,16,19-21H, 2-3,5,7-9H2,1H3 / t11-, 12-, 14 +, 16 +, 18 + / m1 / s1
    Clave: QOZFCKXEVSGWGS-ZHIYBZGJSA-N
  • C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @@ H] 2O) CCC4 = C3C = CC (= C4O) O
Propiedades
C 18 H 24 O 3
Masa molar288,387  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

4-hidroxiestradiol ( 4-OHE2 ), también conocido como estra-1,3,5 (10) trieno 3,4,17β-triol , es un endógena , de origen natural de estrógenos catecol y un menor metabolito de estradiol . [1] Es estrogénico , al igual que muchos otros metabolitos de estrógenos hidroxilados, como 2-hidroxiestradiol , 16α-hidroxiestrona , estriol (16α-hidroxiestradiol) y 4-hidroxiestrona, pero a diferencia de la 2-hidroxiestrona . [1] [2]

Propiedades biológicas seleccionadas de los estrógenos endógenos en ratas
EstrógenoER RBA (%)Peso uterino (%)UterotrofiaNiveles de LH (%)SHBG RBA (%)
Control-100-100-
Estradiol100506 ± 20+++12-19100
Estrona11 ± 8490 ± 22+++?20
Estriol10 ± 4468 ± 30+++8-183
Estetrol0,5 ± 0,2?Inactivo?1
17α-estradiol4,2 ± 0,8????
2-hidroxiestradiol24 ± 7285 ± 8+ b31–6128
2-metoxiestradiol0,05 ± 0,04101Inactivo?130
4-hidroxiestradiol45 ± 12????
4-metoxiestradiol1,3 ± 0,2260++?9
4-fluoroestradiol a180 ± 43?+++??
2-hidroxiestrona1,9 ± 0,8130 ± 9Inactivo110-1428
2-metoxiestrona0,01 ± 0,00103 ± 7Inactivo95-100120
4-hidroxiestrona11 ± 4351++21–5035
4-metoxiestrona0,13 ± 0,04338++65–9212
16α-hidroxiestrona2,8 ± 1,0552 ± 42+++7-24<0,5
2-hidroxiestriol0,9 ± 0,3302+ b??
2-metoxiestriol0,01 ± 0,00?Inactivo?4
Notas: Los valores son la media ± DE o rango. ER RBA = afinidad de unión relativa a los receptores de estrógeno del citosol uterino de rata . Peso uterino = Cambio porcentual en el peso húmedo uterino de ratas ovariectomizadas después de 72 horas con la administración continua de 1 μg / hora mediante bombas osmóticas implantadas subcutáneamente . Niveles de LH = niveles de hormona luteinizante en relación con el valor inicial de ratas ovariectomizadas después de 24 a 72 horas de administración continua mediante implante subcutáneo. Notas al pie: a = sintético (es decir, no endógeno ). b = Efecto uterotrófico atípico que se estabiliza en 48 horas (la uterotrofia de estradiol continúa linealmente hasta 72 horas). Fuentes: Ver plantilla.

Ver también

  • Conjugado de estrógeno
  • Estradiol lipoide

Referencias

  1. ^ a b Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (6 de diciembre de 2012). Estrógenos y Antiestrógenos I: Fisiología y Mecanismos de Acción de Estrógenos y Antiestrógenos . Springer Science & Business Media. págs. 224, 232, 244–245, 249. ISBN 978-3-642-58616-3.
  2. ^ Bhavnani BR, Nisker JA, Martin J, Aletebi F, Watson L, Milne JK (2000). "Comparación de la farmacocinética de una preparación de estrógenos equinos conjugados (premarin) y una mezcla sintética de estrógenos (CES) en mujeres posmenopáusicas". J. Soc. Gynecol. Investig . 7 (3): 175–83. doi : 10.1016 / s1071-5576 (00) 00049-6 . PMID 10865186 . 

enlaces externos

  • Metabocard para 4-hidroxiestradiol - Base de datos del metaboloma humano



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