4-Hydroxynonenal , o 4-hydroxy-2-nonenal o 4-HNE o HNE , ( C 9 H 16 O 2 ), es un hidroxialquenal α, β-insaturado que se produce por peroxidación de lípidos en las células. 4-HNE es el hidroxialquenal alfa, beta-insaturado primario formado en este proceso.
El 4-HNE tiene 3 grupos reactivos: un aldehído, un doble enlace en el carbono 2 y un grupo hidroxi en el carbono 4.
Se encuentra en todos los tejidos animales y en mayor cantidad durante el estrés oxidativo debido al aumento de la reacción en cadena de la peroxidación lipídica , debido al aumento de los eventos de estrés.
Se ha planteado la hipótesis de que la 4-HNE desempeña un papel clave en la transducción de señales celulares , en una variedad de vías, desde los eventos del ciclo celular hasta la adhesión celular. [2]
La primera caracterización de 4-hydroxynonenal fue reportada por Esterbauer, et al. en 1991, [3] y desde entonces la cantidad de investigación que involucra este químico ha aumentado constantemente, con números enteros de revistas de relativamente alto impacto como Molecular Aspects of Medicine [4] y Free Radical Biology and Medicine dedicando volúmenes a 4- Publicaciones centradas en HNE.
El 4-hidroxinonal se genera en la oxidación de lípidos que contienen grupos acilo poliinsaturados omega-6 , tales como grupos araquidónicos o linoleicos , y de los ácidos grasos correspondientes , es decir, los precursores hidroperoxi del ácido 15-hidroxicosatetraenoico y del ácido 13-hidroxioctadecadienoico , respectivamente. [5] Aunque son los más estudiados, en el mismo proceso también se generan otros aldehídos oxigenados α, β-insaturados (OαβUAs), que también pueden provenir de ácidos grasos omega-3, como el 4-oxo-trans-2 -nonenal, 4-hidroxi-trans-2-hexenal, 4-hidroperoxi-trans-2-nonenal y 4,5-epoxi-trans -2-decenal .