6-APA es una abreviatura utilizada para el nombre del compuesto químico (+) - ácido 6-aminopenicilánico. En 1958, los científicos de Beecham de Brockham Park, Surrey , encontraron una forma de obtener 6-APA a partir de la penicilina . [1] Otros antibióticos β-lactámicos podrían entonces ser sintetizados uniendo varias cadenas laterales al núcleo. [2] La principal fuente comercial de 6-APA sigue siendo la penicilina G natural : las penicilinas semisintéticas derivadas de 6-APA también se denominan penicilinas y se consideran parte de la familia de antibióticos de las penicilinas. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (2 S , 5 R , 6 R ) -6-amino-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo [3.2.0] heptano-2-carboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.177 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 12 N 2 O 3 S | |
Masa molar | 216,26 g · mol −1 |
Apariencia | incoloro |
Punto de fusion | 198 ° C (388 ° F; 471 K) |
0,4 g / 100 ml | |
log P | 0,600 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La razón por la que esto se logró tantos años después del desarrollo comercial de la penicilina por Howard Florey y Ernst Chain radica en el hecho de que la penicilina en sí es muy susceptible a la hidrólisis , por lo que el reemplazo directo de la cadena lateral no fue una ruta práctica a otros β. -antibióticos lactámicos .
Referencias
- ^ Batchelor, FR; Doyle, FP; Nayler, JHC; Rolinson, GN (1959). "Síntesis de penicilina: ácido 6-aminopenicilánico en fermentaciones de penicilina". Naturaleza . 183 (4656): 257–258. Código Bibliográfico : 1959Natur.183..257B . doi : 10.1038 / 183257b0 . PMID 13622762 . S2CID 4268993 .
- ^ FP Doyle, JHC Nayler, GN Rolinson Patente de EE.UU. 2.941.995 , presentada el 22 de julio de 1958, concedida el 21 de junio de 1960. Recuperación de ácido 6-aminopenicilánico sólido.
- ^ Patrick GL (2017). Química medicinal (6ª ed.). Oxford, Reino Unido: Oxford University Press. pag. 425. ISBN 978-0198749691.