7β-Hydroxydehydroepiandrosterone ( 7β-hidroxi-DHEA ; 7β-OH-DHEA ), también conocido como 3β, 7β-dihidroxiandrost-4-eno-17-ona , es un endógena , de origen natural de esteroides y un metabolito de la dehidroepiandrosterona (DHEA). La principal vía metabólica de la DHEA fuera del hígado es a través de la 7-hidroxilación en 7α-OH-DHEA y 7β-OH-DHEA. [1] 7β-OH-DHEA tiene una actividad antiestrogénica débil , antagonizando selectivamente el receptor de estrógeno ERβ . [2]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido (3a S , 3b R , 4 R , 7 S , 9a R , 9b S , 11a S ) -4,7-Dihidroxi-9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8 , 9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-1-ona | |
Otros nombres 7β-OH-DHEA; 3β, 7β-Dihidroxiandrost-4-eno-17-ona; Androst-4-en-3β, 7β-diol-17-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 19 H 28 O 3 | |
Masa molar | 304,430 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
7β-OH-DHEA está en la lista de sustancias prohibidas en el deporte de la Agencia Mundial Antidopaje . [3]
Ver también
Referencias
- ^ Li H, Liu HM, Ge W, Huang L, Shan L (2005). "Síntesis de 7alpha-hydroxy-dehydroepiandrosterone y 7beta-hydroxy-dehydroepiandrosterone". Esteroides . 70 (14): 970–3. doi : 10.1016 / j . esteroides.2005.07.006 . PMID 16143359 . S2CID 53294855 .
La principal vía metabólica de la DHEA en los tejidos extrahepáticos es la 7-hidroxilación [18,19,20].
- ^ Miller KK, Al-Rayyan N, Ivanova MM, Mattingly KA, Ripp SL, Klinge CM, Prough RA (2013). "Los metabolitos de la DHEA activan los receptores de estrógenos alfa y beta" . Esteroides . 78 (1): 15-25. doi : 10.1016 / j.steroids.2012.10.002 . PMC 3529809 . PMID 23123738 .
- ^ https://www.wada-ama.org/en/content/what-is-prohibited/prohibited-at-all-times/anabolic-agents