A-86929 es un compuesto sintético que actúa como un selectivo del receptor de dopamina D 1 agonista . [1] [2] Se desarrolló como un posible tratamiento para la enfermedad de Parkinson , [3] así como para otras aplicaciones como el tratamiento de la adicción a la cocaína , [4] [5] pero si bien tuvo una eficacia razonable en humanos, también causó discinesias y no se ha continuado. [6] [7] Se ha utilizado principalmente como su profármaco adrogolida de éster de di acetato (ABT-431), que tiene una mejor biodisponibilidad. [8] [9]
![]() | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido (5a R , 11b S ) -2-propil-4,5,5a, 6,7,11b-hexahidrobenzo [ f ] tieno [2,3- c ] quinolina-9,10-diol | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 18 H 21 N O 2 S | |
Masa molar | 315,429 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referencias de Infobox | |
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/06/Adrogolide.svg/160px-Adrogolide.svg.png)
Adrogolida
Referencias
- ^ Michaelides MR, Hong Y, DiDomenico S, Asin KE, Britton DR, Lin CW, Williams M, Shiosaki K (septiembre de 1995). "(5aR, 11bS) -4,5,5a, 6,7,11b-hexahidro-2-propil-3-tia-5-azaciclopent-1- ena [c] -fenantreno-9,10-diol (A- 86929): un agonista de dopamina D1 potente y selectivo que mantiene la eficacia conductual tras la administración repetida y la caracterización de su profármaco de diacetilo (ABT-431) ". Revista de química medicinal . 38 (18): 3445–7. doi : 10.1021 / jm00018a002 . PMID 7658429 .
- ^ Ehrlich PP, Ralston JW, Michaelides MR (mayo de 1997). "Una síntesis enantioselectiva eficiente del agonista D1 (5aR, 11bS) -4,5,5a, 6,7,11b-Hexahidro-2-propil-3-tia-5-azaciclopenta [c] fenantreno-9,10-diol (A-86929) ". La Revista de Química Orgánica . 62 (9): 2782–2785. doi : 10.1021 / jo970066l . PMID 11671640 .
- ^ Rascol O, Blin O, Thalamas C, Descombes S, Soubrouillard C, Azulay P, Fabre N, Viallet F, Lafnitzegger K, Wright S, Carter JH, Nutt JG (junio de 1999). "ABT-431, un profármaco agonista del receptor D1, tiene eficacia en la enfermedad de Parkinson". Annals of Neurology . 45 (6): 736–41. doi : 10.1002 / 1531-8249 (199906) 45: 6 <736 :: AID-ANA7> 3.0.CO; 2-F . PMID 10360765 .
- ^ Haney M, Collins ED, Ward AS, Foltin RW, Fischman MW (marzo de 1999). "Efecto de un agonista selectivo de la dopamina D1 (ABT-431) sobre la autoadministración de cocaína fumada en humanos". Psicofarmacología . 143 (1): 102–10. doi : 10.1007 / s002130050925 . PMID 10227086 .
- ^ Gorelick DA, Gardner EL, Xi ZX (2004). "Agentes en desarrollo para el manejo del abuso de cocaína" . Drogas . 64 (14): 1547–73. doi : 10.2165 / 00003495-200464140-00004 . PMID 15233592 .
- ^ Rascol O, Nutt JG, Blin O, Goetz CG, Trugman JM, Soubrouillard C, Carter JH, Currie LJ, Fabre N, Thalamas C, Giardina WW, Wright S (febrero de 2001). "Inducción por el agonista del receptor de dopamina D1 ABT-431 de discinesia similar a la levodopa en pacientes con enfermedad de Parkinson" . Archivos de Neurología . 58 (2): 249–54. doi : 10.1001 / archneur.58.2.249 . PMID 11176963 .
- ^ Zhang J, Xiong B, Zhen X, Zhang A (marzo de 2009). "Ligandos del receptor de dopamina D1: dónde estamos ahora y hacia dónde vamos". Revisiones de investigaciones medicinales . 29 (2): 272–94. doi : 10.1002 / med.20130 . PMID 18642350 .
- ^ Shiosaki K, Jenner P, Asin KE, Britton DR, Lin CW, Michaelides M, Smith L, Bianchi B, Didomenico S, Hodges L, Hong Y, Mahan L, Mikusa J, Miller T, Nikkel A, Stashko M, Witte D , Williams M (enero de 1996). "ABT-431: el profármaco de diacetilo de A-86929, un potente y selectivo agonista del receptor de dopamina D1: caracterización in vitro y efectos en modelos animales de la enfermedad de Parkinson". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 276 (1): 150–60. PMID 8558425 .
- ^ Giardina WJ, Williams M (2001). "Adrogolide HCl (ABT-431; DAS-431), un profármaco del agonista del receptor de dopamina D1, A-86929: farmacología preclínica y datos clínicos" . Revisiones de medicamentos del SNC . 7 (3): 305–16. doi : 10.1111 / j.1527-3458.2001.tb00201.x . PMC 6741696 . PMID 11607045 .