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AB-FUBINACA
AB-FUBINACA.svg
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • N - [(2 S ) -1-Amino-3-metil-1-oxobutan-2-il] -1 - [(4-fluorofenil) metil] indazol-3-carboxamida
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 20 H 21 F N 4 O 2
Masa molar368,412  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CC (C) [C @ H] (NC (= O) c1nn (Cc2ccc (F) cc2) c3ccccc13) C (N) = O
  • EnChI = 1S / C20H21FN4O2 / c1-12 (2) 17 (19 (22) 26) 23-20 (27) 18-15-5-3-4-6-16 (15) 25 (24-18) 11- 13-7-9-14 (21) 10-8-13 / h3-10,12,17H, 11H2,1-2H3, (H2,22,26) (H, 23,27) / t17- / m0 / s1
  • Clave: AKOOIMKXADOPDA-KRWDZBQOSA-N

AB-FUBINACA es un fármaco que actúa como un potente agonista de los receptores de cannabinoides , con K i valores de 0,9 nM en CB 1 y 23,2 nM en CB 2 y CE 50 valores de 1,8 nM en CB 1 y 3,2 nM en CB 2 . [1] [2] [3] Fue desarrollado originalmente por Pfizer en 2009 como un medicamento analgésico [4], pero nunca se buscó para uso humano. En 2012, se descubrió como ingrediente en mezclas de cannabinoides sintéticos en Japón., [5] junto con un compuesto relacionado AB-PINACA , que no se había informado previamente.

Su uso se ha relacionado con hospitalizaciones y muertes. [6] [7]

Legalidad [ editar ]

Fue designada como sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos en enero de 2014. [8]

Es una sustancia controlada por Anlage II en Alemania desde noviembre de 2014. [9]

Desde octubre de 2015 AB-FUBINACA es una sustancia controlada en China . [10]

En diciembre de 2019, la UNODC anunció recomendaciones de programación que colocaban a AB-FUBINACA como sustancia química de investigación controlada en la Lista II. [11]

Sobredosis masivas [ editar ]

El 15 de agosto de 2018, 70 personas en la ciudad de New Haven, Connecticut, comenzaron a sufrir una sobredosis cerca del campus de la Universidad de Yale . [12] Al final de la semana, el número total de sobredosis había aumentado a más de 100 personas que necesitaban transporte a las salas de emergencia locales. Tres hombres fueron arrestados, acusados ​​de traficantes de drogas que vendían cannabis sintético que contenía AB-FUBINACA. [13] [14] [15] Casi todas las sobredosis ocurrieron en New Haven Green, un gran parque en el centro de la ciudad que es muy transitado y muy popular entre la población sin hogar. No ha habido muertes asociadas con estas sobredosis; sin embargo, varias víctimas se encuentran en estado crítico o potencialmente mortal. [dieciséis]

Ver también [ editar ]

  • 5F-AB-PINACA
  • 5F-ADB
  • 5F-AMB
  • 5F-APINACA
  • AB-CHFUPYCA
  • AB-CHMINACA
  • AB-PINACA
  • ADB-CHMINACA
  • ADB-FUBINACA
  • ADBICA
  • AMB-FUBINACA
  • APICA
  • APINACA
  • Bencidamina
  • MDMB-CHMICA
  • MDMB-FUBINACA
  • NESS-040C5
  • PF-03550096
  • PX-3

Referencias [ editar ]

  1. ^ Barandilla SD, Moir M, Stuart J, Kevin RC, Wood KE, Longworth M, et al. (Septiembre de 2015). "Farmacología de los fármacos de diseño cannabinoides sintéticos indol e indazol AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA y 5F-ADBICA". Neurociencia Química ACS . 6 (9): 1546–59. doi : 10.1021 / acschemneuro.5b00112 . PMID  26134475 .
  2. ^ Hsin-Hung Chen M, Dip A, Ahmed M, Tan ML, Walterscheid JP, Sun H, et al. (Abril de 2016). "Detección y caracterización del efecto de AB-FUBINACA y sus metabolitos en un modelo de rata" . Revista de bioquímica celular . 117 (4): 1033–43. doi : 10.1002 / jcb.25421 . PMC 5063098 . PMID 26517302 .  
  3. ^ Vikingsson S, Gréen H, Brinkhagen L, Mukhtar S, Josefsson M (septiembre de 2016). "Identificación de metabolitos de AB-FUBINACA en muestras de orina auténticas adecuadas como marcadores urinarios de ingesta de fármacos mediante cromatografía líquida cuadrupolo tándem tiempo de espectrometría de masas de vuelo". Pruebas y análisis de drogas . 8 (9): 950–6. doi : 10.1002 / dta.1896 . PMID 26560240 . 
  4. ^ WO 2009/106982 , Buchler IP et al., "Derivados de indazol" 
  5. ^ Uchiyama N, Matsuda S, Wakana D, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (enero de 2013). "Nuevos derivados cannabimiméticos de indazol, N- (1-amino-3-metil-1-oxobutan-2-il) -1-pentil-1H-indazol-3-carboxamida (AB-PINACA) y N- (1-amino- 3-metil-1-oxobutan-2-il) -1- (4-fluorobencil) -1H-indazol-3-carboxamida (AB-FUBINACA) identificada como drogas de diseño en productos ilegales ". Toxicología forense . 31 (1): 93–100. doi : 10.1007 / s11419-012-0171-4 . S2CID 25242453 . 
  6. ^ Trecki J, Gerona RR, Schwartz MD (julio de 2015). "Enfermedades y muertes relacionadas con los cannabinoides sintéticos". La Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 373 (2): 103–7. doi : 10.1056 / NEJMp1505328 . PMID 26154784 . 
  7. ^ Klavž J, Gorenjak M, Marinšek M (agosto de 2016). "Intento de suicidio con una mezcla de cannabinoides sintéticos y catinonas sintéticas: Reporte de caso de intoxicación no fatal con AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alpha-PHP, alpha-PVP y 4-CMC". Internacional de Ciencias Forenses . 265 : 121–4. doi : 10.1016 / j.forsciint.2016.01.018 . PMID 26890319 . 
  8. ^ "Horarios de sustancias controladas: colocación temporal de cuatro cannabinoides sintéticos en el Anexo I" . Administración de Control de Drogas, Departamento de Justicia. 10 de enero de 2014 . Consultado el 21 de julio de 2015 .
  9. ^ "Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage II (zu § 1 Abs. 1) (verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel)" (en alemán) . Consultado el 22 de junio de 2015 .
  10. ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 30 de septiembre de 2015 .
  11. ^ "Diciembre de 2019 - OMS: la Organización Mundial de la salud recomienda 12 NPS para la programación" .
  12. ↑ Winston A (15 de agosto de 2018). "Sobredosis de New Haven vinculadas a K2 con cordones" . The New York Times .
  13. ^ "La policía arresta al tercer sospechoso en el caso de sobredosis de marihuana sintética de New Haven" . NPR. 17 de agosto de 2018 . Consultado el 20 de agosto de 2018 .
  14. ^ "Docenas de sobredosis en Connecticut Park sobre marihuana sintética contaminada" . NPR. 16 de agosto de 2018 . Consultado el 20 de agosto de 2018 .
  15. ^ "La policía de New Haven hace arresto después de más de 100 llamadas de sobredosis de K2" . CNN. 18 de agosto de 2018 . Consultado el 18 de agosto de 2018 .
  16. ^ "La policía arresta al tercer sospechoso en el caso de sobredosis de marihuana sintética de New Haven" . NPR. 17 de agosto de 2018 . Consultado el 20 de agosto de 2018 .