Acenaftileno
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Acenaftileno [1] | |||
| Otros nombres Ciclopenta [ de ] naftaleno acenaftaleno triciclo [6.3.1.0 4,12 ] dodeca-1 (12), 2,4,6,8,10-hexaeno [ citación necesaria ] triciclo [6.3.1.0 4,12 ] dodecahexaene [ cita requerida ] | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.005.380  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 12 H 8 | |||
| Masa molar | 152,196 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Cristales amarillos | ||
| Densidad | 0,8987 g cm −3 | ||
| Punto de fusion | 91,8 ° C (197,2 ° F; 364,9 K) | ||
| Punto de ebullición | 280 ° C (536 ° F; 553 K) | ||
| Insoluble | |||
| Solubilidad en etanol | muy soluble | ||
| Solubilidad en éter dietílico | muy soluble | ||
| Solubilidad en benceno | muy soluble | ||
| Solubilidad en cloroformo | soluble | ||
| Termoquímica [1] | |||
Entalpía de vaporización (Δ f H vap ) | 69 kJ / mol | ||
Entalpía de sublimación (Δ f H sublim ) | 71,06 kJ / mol | ||
| Riesgos | |||
| Pictogramas GHS |   | ||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H310 , H315 , H319 , H330 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301 + 312 , P302 + 350 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 , P363 , P403 + 233 | ||
| punto de inflamabilidad | 122 ° C (252 ° F; 395 K) | ||
| Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | acenafteno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El acenaftileno , un hidrocarburo aromático policíclico, es un hidrocarburo tricíclico orto- y perifundido. La molécula se parece al naftaleno con las posiciones 1 y 8 conectadas por una unidad -CH = CH-. Es un sólido amarillo. [2] A diferencia de muchos hidrocarburos aromáticos policíclicos , no tiene fluorescencia .
Ocurrencia
El acenaftileno se encuentra en aproximadamente un 2% del alquitrán de hulla . Se produce industrialmente por deshidrogenación en fase gaseosa de acenafteno . [2]
Reacciones
La hidrogenación da el acenafteno compuesto más saturado . La reducción química produce el anión radical acenaftalenuro de sodio o potasio, que se utiliza como un fuerte reductor (E = -2,26 V frente a FC). [3]
Funciona como ligando para algunos compuestos organometálicos. [4]
Usos
La polimerización de acenaftileno con acetileno en presencia de un catalizador ácido de Lewis da polímeros eléctricamente conductores. El acenaftileno posee excelentes propiedades como antioxidante en polietileno reticulado y caucho de etileno-propileno. La trimerización térmica del acenaftileno conduce al decacicleno, que puede procesarse posteriormente para obtener tintes de azufre. [5]
Toxicidad
Se encontró que el nivel sin efecto observado de acenaftileno después de la administración oral repetida de 28 días a ratas machos y hembras fue de 4 mg / kg / día. [6]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 210. doi : 10.1039 / 9781849733069-00130 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ a b Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 .
- ^ NG Connelly y WE Geiger, "Agentes químicos redox para la química organometálica", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi : 10.1021 / cr940053x
- ^ Motoyama, Yukihiro; Itonaga, Chikara; Ishida, Toshiki; Takasaki, Mikihiro; Nagashima, Hideo (2005). "Reducción catalítica de amidas a aminas con hidrosilanos utilizando un racimo de trirutenio como catalizador". 82 : 188. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0188 . Cite journal requiere
|journal=( ayuda ) - ↑ Ullmann, 4.a ed., 21, 70
- ^ Tanabe, S .; et al. (2017). "Toxicidad de la administración oral repetida de acenaftileno durante 28 días en ratas" . Ciencias Toxicológicas Fundamentales . 4 (6): 247–259. doi : 10.2131 / fts.4.247 .
- Hidrocarburos aromáticos policíclicos
- Compuestos tricíclicos
