Acetona peróxido ( / æ s ə t ə ʊ n p ɛr ɒ k s aɪ d / ( escuchar ) también llamado APEX ) es un peróxido orgánico y un primario de alto explosivo . Se produce por la reacción de acetona y peróxido de hidrógeno para producir una mezcla de lineal monómero y cíclico dímero , trímero y tetrámero formas. El trímero se conoce comotripóxido de triacetona ( TATP ) o peróxido de acetona tricíclico ( TCAP ). El dímero se conoce como diperóxido de diacetona (DADP) . El peróxido de acetona toma la forma de un polvo cristalino blanco con un olor distintivo similar a la lejía (cuando es impuro) o un olor a fruta cuando está puro, y puede explotar poderosamente si se lo somete a calor, fricción, electricidad estática, ácido sulfúrico concentrado, rayos UV fuertes radiación o choque . Hasta aproximadamente 2015, los detectores de explosivos no estaban configurados para detectar explosivos no nitrogenados , ya que la mayoría de los explosivos utilizados antes de 2015 eran a base de nitrógeno. El TATP sin nitrógeno se ha utilizado como el explosivo preferido en varios ataques terroristas con bombas desde 2001.
Ejemplos de dímeros y trímeros cíclicos | |||
Nombres | |||
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Nombres IUPAC 3,3-dimetil-1,2-dioxaciclopropano (monómero) 3,3,6,6-tetrametil-1,2,4,5-tetraoxano (dímero) 3,3,6,6,9,9-hexametil- 3,3,6,6,9,9,12,12- | |||
Otros nombres Triacetona triperóxido Peroxyacetone Madre de Satanás | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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ChemSpider | |||
Número e | E929 (agentes de glaseado, ...) | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 12 O 4 (dímero) C 9 H 18 O 6 (trímero) C 12 H 24 O 8 (tetrámero) | |||
Masa molar | 148,157 g / mol (dímero) 222,24 g / mol (trímero) | ||
Apariencia | Sólido cristalino blanco | ||
Punto de fusion | 131,5 a 133 ° C (dímero) [1] 91 ° C (trímero) | ||
Punto de ebullición | 97 a 160 ° C (207 a 320 ° F; 370 a 433 K) | ||
Insoluble | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Datos explosivos | |||
Sensibilidad a los golpes | Alto / Alto cuando está mojado | ||
Sensibilidad a la fricción | Alto / moderado cuando está mojado | ||
Velocidad de detonación | 5300 m / sa densidad máxima (1,18 g / cm 3 ), aproximadamente 2500–3000 m / s cerca de 0,5 g / cm 3 17,384 pies / s 3,29 millas por segundo | ||
Factor RE | 0,80 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Historia
El peróxido de acetona (específicamente, tripóxido de triacetona) fue descubierto en 1895 por Richard Wolffenstein . [2] [3] [4] Wolffenstein combinó acetona y peróxido de hidrógeno, y luego dejó reposar la mezcla durante una semana a temperatura ambiente, tiempo durante el cual precipitó una pequeña cantidad de cristales, que tenían un punto de fusión de 97 ° C (207 ° F). [5]
En 1899 Adolf von Baeyer y Victor Villiger describieron la primera síntesis del dímero y describieron el uso de ácidos para la síntesis de ambos peróxidos. [6] [7] [8] [9] [10] Baeyer y Villiger prepararon el dímero combinando persulfato de potasio en éter dietílico con acetona, bajo enfriamiento. Después de separar la capa de éter, el producto se purificó y se fundió a 132-133 ° C (270-271 ° F). [11] Descubrieron que el trímero se podía preparar añadiendo ácido clorhídrico a una mezcla fría de acetona y peróxido de hidrógeno . [12] Al utilizar la depresión de los puntos de congelación para determinar los pesos moleculares de los compuestos, también determinaron que la forma de peróxido de acetona que habían preparado a través del persulfato de potasio era un dímero, mientras que el peróxido de acetona que se había preparado a través del ácido clorhídrico era un trímero, como el compuesto de Wolffenstein. [13]
El trabajo sobre esta metodología y sobre los diversos productos obtenidos, fue investigado más a fondo a mediados del siglo XX por Milas y Golubović. [14]
Química
El nombre químico peróxido de acetona se usa más comúnmente para referirse al trímero cíclico, el producto de una reacción entre dos precursores , peróxido de hidrógeno y acetona, en una adición nucleófila catalizada por ácido , aunque son posibles otras formas monoméricas y diméricas. [ cita requerida ]
Específicamente, dos dímeros, uno cíclico (C 6 H 12 O 4 ) [ cita requerida ] y una cadena abierta (C 6 H 14 O 4 ) [ cita requerida ] , así como un monómero de cadena abierta (C 3 H 8 O 4 ), [15] también se puede formar; bajo un conjunto particular de condiciones de concentración de reactivo y catalizador ácido, el trímero cíclico es el producto primario. [14] También se ha descrito una forma tetramérica, bajo diferentes condiciones catalíticas. [16] Se ha cuestionado la síntesis de peróxido de acetona tetramérico. [17] [18] En condiciones neutrales, se informa que la reacción produce el peróxido orgánico monomérico . [14]
La ruta más común para el TATP casi puro es H 2 O 2 / acetona / HCl en proporciones molares 1: 1: 0,25, utilizando peróxido de hidrógeno al 30%. Este producto contiene muy poco o nada de DADP con algunas trazas muy pequeñas de compuestos clorados. El producto que contiene una gran fracción de DADP se puede obtener a partir de 50% de H 2 O 2 usando altas cantidades de conc. ácido sulfúrico como catalizador o alternativamente con 30% de H 2 O 2 y cantidades masivas de HCl como catalizador. [19]
El producto elaborado con ácido clorhídrico se considera más estable que el elaborado con ácido sulfúrico. Se sabe que las trazas de ácido sulfúrico atrapadas dentro de los cristales de peróxido de acetona formados conducen a la inestabilidad. De hecho, el ácido sulfúrico atrapado puede inducir la detonación a temperaturas tan bajas como 50 ° C (122 ° F), este es el mecanismo más probable detrás de las explosiones accidentales de peróxido de acetona que ocurren durante el secado en superficies calientes. [20]
Se forma tripóxido de triacetona en 2-propanol al reposar durante largos períodos de tiempo en presencia de aire. [21]
Los peróxidos orgánicos en general son explosivos sensibles y peligrosos, y todas las formas de peróxido de acetona son sensibles a la iniciación . [ cita requerida ] TATP se descompone explosivamente; El examen de la descomposición explosiva de TATP en el borde mismo del frente de detonación predice "la formación de acetona y ozono como los principales productos de descomposición y no los productos de oxidación esperados intuitivamente". [22] La descomposición explosiva de TATP genera muy poco calor en el borde mismo del frente de detonación; el análisis computacional anterior sugiere que la descomposición de TATP como una explosión entrópica . [22] Sin embargo, esta hipótesis ha sido cuestionada por no ajustarse a las mediciones reales. [23] La afirmación de explosión entrópica se ha relacionado con los eventos justo detrás del frente de detonación. Los autores del 2004 Dubnikova et al. El estudio confirma que una reacción redox final (combustión) de ozono, oxígeno y especies reactivas en agua, varios óxidos e hidrocarburos tiene lugar dentro de aproximadamente 180 ps después de la reacción inicial, dentro de aproximadamente una micra de la onda de detonación. Los cristales detonantes de TATP finalmente alcanzan una temperatura de 2300 K (2030 ° C; 3680 ° F) y una presión de 80 kbar. [24] La energía final de detonación es de aproximadamente 2800 kJ / kg (medida en helio), suficiente para, brevemente , elevar la temperatura de los productos gaseosos a 2.000 ° C (3.630 ° F). El volumen de gases en STP es 855 L / kg para TATP y 713 L / kg para DADP (medido en helio). [23]
Se informa que la forma tetramérica de peróxido de acetona, preparada en condiciones neutras usando un catalizador de estaño en presencia de un quelante o inhibidor general de la química de radicales , es más estable químicamente, aunque sigue siendo un explosivo primario muy peligroso . [16] Su síntesis ha sido cuestionada. [18]
Tanto TATP como DADP son propensos a perder masa por sublimación . El DADP tiene un peso molecular más bajo y una presión de vapor más alta . Esto significa que DADP es más propenso a la sublimación que TATP.
Se pueden utilizar varios métodos para el análisis de trazas de TATP, [25] incluida la cromatografía de gases / espectrometría de masas (GC / MS), [26] [27] [28] [29] [30] cromatografía líquida de alta resolución / espectrometría de masas (HPLC / MS), [31] [32] [33] [34] [35] y HPLC con derivatización posterior a la columna. [36]
El peróxido de acetona es soluble en tolueno, cloroformo, acetona, diclorometano y metanol. [37] La recristalización de explosivos primarios puede producir grandes cristales que detonan espontáneamente debido a la tensión interna. [38]
Usos industriales
Los peróxidos de cetona , incluyendo el peróxido de acetona y el peróxido de metiletilcetona , encuentran aplicación como iniciadores para reacciones de polimerización , por ejemplo, resinas de silicona o poliéster , en la fabricación de compuestos reforzados con fibra de vidrio . [ cita requerida ] Para estos usos, los peróxidos están típicamente en forma de una solución diluida en un solvente orgánico; El peróxido de metiletilcetona es más común para este propósito, ya que es estable en almacenamiento. [ cita requerida ]
El peróxido de acetona se utiliza como agente blanqueador de la harina para blanquear y "madurar" la harina. [39]
Los peróxidos de acetona son subproductos no deseados de algunas reacciones de oxidación, como las que se utilizan en la síntesis de fenol . [40] Debido a su naturaleza explosiva, su presencia en procesos químicos y muestras químicas crea situaciones potencialmente peligrosas. Es posible que ocurra accidentalmente en laboratorios ilícitos de MDMA . [41] Se utilizan numerosos métodos para reducir su apariencia, incluido el cambio de pH a más alcalino, el ajuste de la temperatura de reacción o la adición de inhibidores de su producción. [40] Por ejemplo, el peróxido de triacetona es el principal contaminante que se encuentra en el éter diisopropílico como resultado de la oxidación fotoquímica en el aire. [42]
Uso en artefactos explosivos improvisados
TATP se ha utilizado en los ataques con bombas y suicidas y artefactos explosivos improvisados, incluyendo los atentados de Londres del 7 de julio de 2005 , donde cuatro atacantes suicidas mataron a 52 personas e hirieron a más de 700. [43] [44] [45] [46] Se fue uno de los explosivos utilizados por el "bombardero de zapatos" Richard Reid [47] [48] [46] en su intento fallido de bomba de zapatos en 2001 y fue utilizado por los terroristas suicidas en los atentados de París de noviembre de 2015 , [49] atentados de Bruselas en 2016 , [50] Arena de Manchester bombardeo , de junio de 2017 Bruselas ataque , [51] bombardeo Parsons Green , [52] los bombardeos Surabaya , [53] y los 2019 bombardeos Sri Lanka Pascua . [54] [55] La policía de Hong Kong afirma haber encontrado 2 kg (4,4 lb) de TATP entre armas y materiales de protesta en julio de 2019, cuando se estaban llevando a cabo protestas masivas contra un proyecto de ley que permitía la extradición a China continental . [56]
La sobrepresión de la onda de choque de TATP es el 70% de la de TNT, el impulso de fase positiva es el 55% del equivalente de TNT. El TATP a 0,4 g / cm 3 tiene aproximadamente un tercio del brillo de TNT (1,2 g / cm 3 ) medido por la prueba de Hess. [57]
El TATP es atractivo para los terroristas porque se prepara fácilmente a partir de ingredientes minoristas fácilmente disponibles, como blanqueadores para el cabello y quitaesmalte de uñas. [49] También pudo evadir la detección porque es uno de los pocos explosivos altos que no contienen nitrógeno , [58] y por lo tanto podría pasar sin ser detectado a través de escáneres de detección de explosivos estándar , que hasta ahora estaban diseñados para detectar explosivos nitrogenados. [59] Para 2016, los detectores de explosivos se habían modificado para poder detectar TATP y se desarrollaron nuevos tipos. [60] [61]
En la Unión Europea se han adoptado medidas legislativas para limitar la venta de peróxido de hidrógeno concentrado al 12% o más. [62]
Una desventaja clave es la alta susceptibilidad de TATP a la detonación accidental, causando accidentes laborales y " propios objetivos " entre los fabricantes de bombas ilegales, lo que ha llevado a que TATP sea conocida como la "Madre de Satanás". [61] [58] Se encontró TATP en la explosión accidental que precedió a los ataques terroristas de 2017 en Barcelona y sus alrededores . [63]
La síntesis de TATP a gran escala a menudo es traicionada por olores excesivos a lejía o afrutados. Este olor puede incluso penetrar en la ropa y el cabello en cantidades bastante perceptibles. Una persona que ha estado produciendo TATP "huele a productos químicos"; esto se informó en los atentados de Bruselas de 2016 . [64]
Referencias
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enlaces externos
- Medios relacionados con el peróxido de acetona en Wikimedia Commons
- ChemSub Online: peróxido de acetona - tripóxido de triacetona.