La acetosiringona es un producto natural fenólico y un compuesto químico relacionado con la acetofenona y el 2,6-dimetoxifenol . Se describió por primera vez en relación con los fitoquímicos de tipo lignano / fenilpropanoide, con aislamiento de una variedad de fuentes vegetales, en particular, en relación con las heridas y otros cambios fisiológicos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1- (4-hidroxi-3,5-dimetoxifenil) etan-1-ona | |
Otros nombres Acetosiringenina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.017.828 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 12 O 4 | |
Masa molar | 196,202 g · mol −1 |
Punto de fusion | 125,5 ° C (257,9 ° F; 398,6 K) |
Punto de ebullición | 335 ° C (635 ° F; 608 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia y papel biológico
Históricamente, esta sustancia ha sido mejor conocida por su participación en el reconocimiento de patógenos de plantas, [1] especialmente su función como señal que atrae y transforma bacterias oncogénicas únicas del género Agrobacterium . El gen virA del plásmido Ti de Agrobacterium tumefaciens y el plásmido Ri de Agrobacterium rhizogenes es utilizado por estas bacterias del suelo para infectar plantas, a través de su codificación para un receptor de acetosiringona y otros fitoquímicos fenólicos exudados por las heridas de las plantas. [2] Este compuesto también permite una mayor eficiencia de transformación en las plantas, como se muestra en los procedimientos de transformación mediados por A. tumefaciens , y por eso es de importancia en la biotecnología vegetal. [3]
La acetosiringona también se puede encontrar en Posidonia oceanica [4] y en una amplia variedad de otras plantas. Se secreta en los sitios heridos de las dicotiledóneas . Este compuesto mejora la transformación de genes mediada por Agrobacterium en dicotiledóneas. Las monocotiledóneas carecen de esta respuesta a la herida, que se considera el factor limitante en la transformación de genes mediada por Agrobacterium en monocotiledóneas. [5]
El compuesto también es producido por la chinche de hojas masculinas ( Leptoglossus phyllopus ) y se utiliza en su sistema de comunicación. [6] [7] [8]
Los estudios in vitro muestran que la acetosiringona aumenta la formación de micorrizas en el hongo Glomus intraradices . [9]
Una síntesis total de este simple producto natural se realizó por Crawford et al. en 1956, [10] pero tiene un interés sintético contemporáneo limitado. Se encuentran disponibles una variedad de análogos de acetosiringona, incluidos algunos que son inactivadores covalentes de procesos celulares que involucran acetosiringona.
Caracteristicas quimicas
La acetosiringona no se disuelve bien en agua. Aunque tiene un punto de fusión de aproximadamente 125 grados Celsius, no es aconsejable esterilizar en autoclave la acetosiringona junto con el medio utilizado para (por ejemplo) la infiltración de microbios en las plantas.
Ver también
- Contenido fenólico en el vino
- Siringol
- Ácido siríngico
- Siringaldehído
- Alcohol sinapílico
- Ácido sinpínico
- Sinapaldehído
- Sinapina
- Canolol
Referencias
- ^ Baker C. Jacyn; Simulacros de Norton M .; Whitaker Bruce D .; Roberts Daniel P .; Rice Clifford P .; Deahl Kenneth L .; Aver'Yanov Andrey A. (2005). "Participación de la acetosiringona en el reconocimiento de patógenos vegetales" . Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 328 (1): 130-136. doi : 10.1016 / j.bbrc.2004.12.153 . PMID 15670760 .
- ^ Schrammeijer, B .; Beijersbergen, A; Idler, KB; Melchers, LS; Thompson, DV; Hooykaas, PJ (2000). "Análisis de secuencia de la región vir del plásmido pTi15955 de Agrobacterium tumefaciens octopine Ti" . Revista de botánica experimental . 51 (347): 1167-1169. doi : 10.1093 / jexbot / 51.347.1167 . PMID 10948245 .
- ^ Sheikholeslam, Shahla N .; Semanas, Donald P. (1987). "La acetosiringona promueve la transformación de alta eficiencia de explantes de Arabidopsis thaliana por Agrobacterium tumefaciens". Biología Molecular Vegetal . 8 (4): 291-298. doi : 10.1007 / BF00021308 . PMID 24301191 .
- ^ Agostini, Sylvia; Desjobert, Jean-Marie; Pergent, Gérard (1998). "Distribución de compuestos fenólicos en los pastos marinos Posidonia oceanica". Fitoquímica . 48 (4): 611–617. doi : 10.1016 / S0031-9422 (97) 01118-7 .
- ^ Naveed Iqbal Raja; Asghari Bano; Hamid Rashid; Zubeda Chaudry; Noshin Ilyas (2010). "Mejora del protocolo de transformación mediada por Agrobacterium para la integración del gen XA21 en el trigo ( Triticum aestivum L.)" (PDF) . Pak. J. Bot . 42 (5): 3613–3631.
- ^ Acetosyringone en www.pherobase.com, la base de datos de feromonas
- ^ Aldrich, JR; Blum, MS; Duffey, SS; Fales, HM (1976). "Productos naturales específicos masculinos en el insecto, Leptoglossus phyllopus: química y posible función". Revista de fisiología de insectos . 22 (9): 1201–1206. doi : 10.1016 / 0022-1910 (76) 90094-9 .
- ^ Aldrich, JR; Blum, MS; Fales, HM (1979). "Productos naturales específicos de la especie de chinches de patas de hoja macho adultas (Hemiptera: Heteroptera)". Revista de Ecología Química . 5 : 53–62. doi : 10.1007 / BF00987687 .
- ^ Estela Flores-Gómez; Lidia Gómez-Silva; Roberto Ruiz-Medrano; Beatriz Xoconostle-Cázares (2008). "Papel de la acetosiringona en la acumulación de un conjunto de ARN en el hongo micorriza arbuscular Glomus intraradices ". Microbiología internacional . 11 (4): 275-282. doi : 10.2436 / 20.1501.01.72 . PMID 19204900 .
- ^ LW Crawford; EO Eaton; JM Pepper (1956). "Una síntesis mejorada de acetosiringona" . Revista canadiense de química . 34 (11): 1562-1566. doi : 10.1139 / v56-204 .