Catálisis ácida


En la catálisis ácida y la catálisis básica , una reacción química es catalizada por un ácido o una base . Según la teoría ácido-base de Brønsted-Lowry , el ácido es el donante de protones ( ion hidrógeno , H + ) y la base es el aceptor de protones. Las reacciones típicas catalizadas por transferencia de protones son esterificaciones y reacciones aldólicas . En estas reacciones, el ácido conjugado del grupo carbonilo es un mejor electrófilo .que el propio grupo carbonilo neutro. Dependiendo de las especies químicas que actúan como ácido o base, los mecanismos catalíticos se pueden clasificar como catálisis específica y catálisis general . Muchas enzimas operan por catálisis general.

La catálisis ácida se utiliza principalmente para reacciones químicas orgánicas . Muchos ácidos pueden funcionar como fuentes de protones. Los ácidos utilizados para la catálisis ácida incluyen ácido fluorhídrico (en el proceso de alquilación ), ácido fosfórico , ácido toluensulfónico , poliestireno sulfonato , heteropoliácidos , zeolitas .

Los ácidos fuertes catalizan la hidrólisis y transesterificación de ésteres , p. Ej. Para transformar grasas en biodiésel . En términos de mecanismo, el oxígeno del carbonilo es susceptible de protonación, lo que mejora la electrofilia en el carbono del carbonilo.

En la química a escala industrial, muchos procesos son catalizados por "ácidos sólidos". Los ácidos sólidos no se disuelven en el medio de reacción. Ejemplos bien conocidos incluyen estos óxidos, que funcionan como ácidos de Lewis: silico-aluminatos ( zeolitas , alúmina , silico-alumino-fosfato), zirconia sulfatada y muchos óxidos de metales de transición (titania, zirconia, niobia y más). Estos ácidos se utilizan en el craqueo . Muchos ácidos de Brönsted sólidos también se emplean industrialmente, incluyendo poliestireno sulfonado , carbono sulfonado, [1] [2] sólido de ácido fosfórico , ácido nióbico , y hetero polioxometalatos . [3]

Una aplicación a gran escala es la alquilación , por ejemplo, la combinación de benceno y etileno para dar etilbenceno . Otra aplicación importante es la transposición de ciclohexanona oxima a caprolactama . [4] Muchos de alquilo aminas se preparan mediante aminación de alcoholes, catalizada por ácidos sólidos. En esta función, el ácido convierte, OH - , un grupo saliente pobre, en uno bueno. Por tanto, los ácidos se utilizan para convertir alcoholes en otras clases de compuestos, como tioles y aminas.

En la catálisis ácida específica, el disolvente protonado es el catalizador. La velocidad de reacción es proporcional a la concentración de las moléculas de disolvente protonadas SH + . [6] El catalizador ácido en sí mismo (AH) solo contribuye a la velocidad de aceleración cambiando el equilibrio químico entre el solvente S y AH a favor de la especie SH + . Este tipo de catálisis es común para ácidos fuertes en disolventes polares, como el agua.


En la esterificación de Fischer catalizada por ácido , el protón se une a los oxígenos y funciona como un ácido de Lewis para activar el éster carbonilo (fila superior) como un electrófilo y convierte el hidroxilo en el agua del grupo saliente bueno (parte inferior izquierda). Ambos bajan la barrera cinética y aceleran el logro del equilibrio químico .
La zeolita, ZSM-5 se usa ampliamente como catalizador ácido sólido.