Ester
Un éster es un compuesto químico derivado de un ácido (orgánico o inorgánico) en el que al menos un grupo -OH hidroxilo se reemplaza por un grupo -O- alquilo ( alcoxi ), [1] como en la reacción de sustitución de un ácido carboxílico y un alcohol . Los glicéridos son ésteres de ácidos grasos de glicerol ; son importantes en biología, ya que son una de las principales clases de lípidos y comprenden la mayor parte de grasas animales y aceites vegetales.
Los ésteres suelen tener un olor agradable; los de bajo peso molecular se utilizan comúnmente como fragancias y se encuentran en aceites esenciales y feromonas . Actúan como disolventes de alta calidad para una amplia gama de plásticos, plastificantes , resinas y lacas , [2] y son una de las clases más grandes de lubricantes sintéticos en el mercado comercial. [3] Los poliésteres son plásticos importantes , con monómeros unidos por restos éster . Los fosfoésteres forman la columna vertebral de las moléculas de ADN . Ésteres de nitrato , comonitroglicerina , son conocidas por sus propiedades explosivas.
La palabra éster fue acuñada en 1848 por un químico alemán Leopold Gmelin , [4] probablemente como una contracción del alemán Essigäther , " éter acético ".
Los nombres de los ésteres se derivan del alcohol original y del ácido original, donde este último puede ser orgánico o inorgánico. Los ésteres derivados de los ácidos carboxílicos más simples se denominan comúnmente de acuerdo con los denominados " nombres triviales " más tradicionales, por ejemplo, formato, acetato, propionato y butirato, en oposición a la nomenclatura IUPAC metanoato, etanoato, propanoato y butanoato. Los ésteres derivados de ácidos carboxílicos más complejos, por otro lado, se nombran con más frecuencia usando el nombre sistemático IUPAC, basado en el nombre del ácido seguido del sufijo -oato . Por ejemplo, el éster hexil octanoato, también conocido con el nombre trivial de caprilato de hexilo , tiene la fórmula CH 3 (CH 2 ) 6CO 2 (CH 2 ) 5 CH 3 .
Las fórmulas químicas de los ésteres orgánicos generalmente toman la forma RCO 2 R ', donde R y R' son las partes de hidrocarburo del ácido carboxílico y el alcohol, respectivamente. Por ejemplo, el acetato de butilo (sistemáticamente butil etanoato), derivado de butanol y ácido acético (sistemáticamente ácido etanoico) se escribiría CH 3 CO 2 C 4 H 9 . Las presentaciones alternativas son comunes, como BuOAc y CH 3 COOC 4 H 9 .
Los ésteres cíclicos se denominan lactonas , independientemente de que se deriven de un ácido orgánico o inorgánico. Un ejemplo de una lactona orgánica es la γ-valerolactona .
