La ciclohexanona oxima es un compuesto orgánico que contiene el grupo funcional oxima . Este sólido incoloro es un intermedio importante en la producción de nailon 6 , un polímero ampliamente utilizado .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido N- hidroxiciclohexanimina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.613 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII | |||
un numero | 2811 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 11 NO | |||
Masa molar | 113,16 g / mol | ||
Apariencia | Blanco sólido | ||
Punto de fusion | 88 a 91 ° C (190 a 196 ° F; 361 a 364 K) | ||
Punto de ebullición | 204 a 206 ° C (399 a 403 ° F; 477 a 479 K) | ||
16 g / kg (en agua) | |||
-71,52 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H228 , H302 , H319 , H373 , H412 | |||
P210 , P240 , P241 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P314 , P330 , P337 + 313 , P370 + 378 , P501 | |||
punto de inflamabilidad | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
La ciclohexanona oxima se puede preparar a partir de la reacción de condensación entre ciclohexanona e hidroxilamina : [1]
- C 5 H 10 CO + H 2 NOH → C 5 H 10 C = NOH + H 2 O
Alternativamente, otra ruta industrial implica la reacción de ciclohexano con cloruro de nitrosilo , que es una reacción de radicales libres . Este método es ventajoso ya que el ciclohexano es mucho más barato que la ciclohexanona.
Reacciones
La reacción más famosa y comercialmente importante de la ciclohexanona oxima es su transposición de Beckmann que produce ε-caprolactama:
Esta reacción es catalizada por ácido sulfúrico , [1] pero las reacciones a escala industrial utilizan ácidos sólidos . [2]
Típico de las oximas, el compuesto se puede reducir mediante amalgama de sodio para dar ciclohexilamina . [3] También se puede hidrolizar con ácido acético para devolver ciclohexanona.
Referencias
- ^ a b J. C. Eck y CS Marvel "Ácido ε-benzoilaminocaproico" Org. Synth. 1939, volumen 19, págs.20 . Doi : 10.15227 / orgsyn.019.0020
- ^ Corma, Avelino; García, Hermenegildo "Reacciones orgánicas catalizadas sobre ácidos sólidos" Catalysis Today 1997, volumen 38, pp. 257-308. doi : 10.1016 / S0920-5861 (97) 81500-1
- ^ WH Lycan, SV Puntambeker y CS Marvel "n-Heptylamine" Org. Synth. 1931, volumen 11, págs. 58. doi : 10.15227 / orgsyn.011.0058