Acifluorfen es el nombre común ISO [2] para un compuesto orgánico utilizado como herbicida . Actúa inhibiendo la enzima protoporfirinógeno oxidasa necesaria para la síntesis de clorofila . La soja tiene naturalmente una alta tolerancia al acifluorfeno y sus sales , a través de la eliminación metabólica por la glutatión S- transferasa . [3] [4] Es eficaz contra las malezas y pastos de hoja ancha y se utiliza en la agricultura en campos que cultivan soja, maní, guisantes y arroz. [5]
Los éteres nitrofenilo son una clase bien conocida de herbicidas, el miembro más antiguo de los cuales fue nitrófeno , inventado por Rohm & Haas y primero registrado para la venta en 1964. [6] Esta área de la química se convirtió en muy competitivo, con la de Oil Corporation Mobil presentación en 1969 y concesión en 1974 de una patente al análogo estructural con un grupo COOCH 3 adyacente al grupo nitro del nitrofeno. [7] Este producto, bifenox , se lanzó con el nombre de marca Mowdown en 1981. Mientras tanto, Rohm & Haas introdujo acifluorfen (como su sal de sodio con el nombre de marca Blazer) en 1980, habiéndolo desarrollado con el número de código RH-6201.[8] Tenía propiedades mucho mejoradas, incluido un espectro más amplio de efecto herbicida y buena seguridad para los cultivos de soja. La primera patente del material se publicó en diciembre de 1975, [9] aunque una patente belga anterior publicada en septiembre de 1973 había descrito una química relacionada. [10]
La preparación de acifluorfeno descrita por primera vez en la patente de Rohm & Haas incluye como pasos finales una condensación de Ullmann entre 2-cloro-4-trifluorometilfenol y 2-nitro-5-fluorobenzonitrilo. A continuación, el intermedio se hidroliza usando ácido bromhídrico en ácido acético como disolvente. [9]
El mecanismo de acción detallado del nitrofeno , el acifluorfeno y los herbicidas de éter difenílico relacionados, como el fomesafeno, se desconocía en el momento de su invención. Los efectos visibles en plantas enteras son la clorosis y la desecación : se presentaron varias hipótesis con respecto a las interacciones a nivel molecular que podrían explicar estos síntomas. [11] La explicación ahora aceptada del daño es que estos compuestos inhiben la enzima protoporfirinógeno oxidasa , lo que conduce a una acumulación de protoporfirina IX en las células vegetales. Este es un potente fotosensibilizador que activa el oxígeno, lo que conduce a la peroxidación de lípidos.. Se requiere luz y oxígeno para que este proceso mate la planta. [12] [13]
En los Estados Unidos , la Agencia de Protección Ambiental (EPA) es responsable de regular los pesticidas bajo la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (FIFRA), la Ley de Protección de la Calidad de los Alimentos (FQPA) y la Ley de Mejora del Registro de Pesticidas (PRIA). [14]Un pesticida solo se puede usar legalmente de acuerdo con las instrucciones en la etiqueta que se incluye en el momento de la venta del pesticida. El propósito de la etiqueta es "proporcionar instrucciones claras para el desempeño efectivo del producto mientras se minimizan los riesgos para la salud humana y el medio ambiente". Una etiqueta es un documento legalmente vinculante que establece cómo se puede y debe usar el pesticida y el incumplimiento de la etiqueta tal como está escrita cuando se usa el pesticida es un delito federal. [4] [15]