Bifenox es el nombre común ISO [3] para un compuesto orgánico utilizado como herbicida . Actúa inhibiendo la enzima protoporfirinógeno oxidasa necesaria para la síntesis de clorofila . [4] [5]
Los éteres de nitrofenilo son una clase bien conocida de herbicidas, el miembro más antiguo de los cuales fue el nitrofeno , inventado por Rohm & Haas y registrado por primera vez para la venta en 1964. [6] Esta área de la química se volvió muy competitiva, con la presentación de la Mobil Oil Corporation en 1969 y concesión en 1974 de una patente al análogo estructural con un grupo COOCH 3 adyacente al grupo nitro del nitrofeno. [7] Bifenox se lanzó con la marca Mowdown en 1981. Mientras tanto, Rohm & Haas había patentado [8] y desarrollado acifluorfen (como su sal de sodio con la marca Blazer) en 1980. [9]Ambos compuestos tenían propiedades mucho mejores, incluido un espectro más amplio de efecto herbicida y buena seguridad para algunos cultivos, incluida la soja .
La preparación de bifenox descrita por primera vez en la patente de Mobil incluye como paso final una condensación de Ullmann entre la sal de potasio de 2,4-diclorofenol y ácido metil 2-nitro-5-clorobenzoico. [7] [10] : 43
El mecanismo de acción detallado del nitrofeno, el acifluorfeno y los herbicidas de éter difenílico relacionados se desconocía en el momento en que se inventaron. Los efectos visibles en plantas enteras son la clorosis y la desecación : se propusieron varias hipótesis con respecto a las interacciones a nivel molecular que podrían explicar estos síntomas. [11] La explicación ahora aceptada del daño es que estos compuestos inhiben la enzima protoporfirinógeno oxidasa , lo que conduce a una acumulación de protoporfirina IX en las células vegetales. Este es un potente fotosensibilizador que activa el oxígeno, lo que lleva a la peroxidación lipídica .. Tanto la luz como el oxígeno son necesarios para que este proceso mate a la planta. [5] [12]
Bifenox no se usa actualmente en los Estados Unidos [13] aunque en 1981 había sido objeto de una revisión regulatoria completa, bajo el entonces nuevo proceso "Estándar de registro". [10] Dentro de la Unión Europea, se utiliza un enfoque de dos niveles para la aprobación y autorización de plaguicidas. En primer lugar, antes de que un producto formulado pueda desarrollarse para el mercado, la sustancia activa debe estar aprobada para la Unión Europea. Una vez logrado esto, se debe solicitar la autorización para el producto específico en todos los Estados miembros a los que el solicitante quiera venderlo. Posteriormente, existe un programa de seguimiento para asegurarse de que los residuos de pesticidas en los alimentos estén por debajo de los límites establecidos por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria.. Bifenox está registrado para su uso contra malas hierbas en cultivos que incluyen cereales, soja, remolacha azucarera y arroz. [14] [15] En Suiza, algunas de sus formulaciones se pueden utilizar en céspedes y huertos. [ cita requerida ]
Bifenox normalmente se aplica en postemergencia (cuando las malas hierbas son visibles en el cultivo). Controla o suprime una amplia gama de especies, incluidas Capsella bursa-pastoris , Galium aparine , Lamium purpureum , Myosotis arvensis , Papaver rhoeas , Veronica hederifolia , Veronica persica y Viola arvensis . El producto se usa normalmente a tasas de aplicación de 720 g de ia por hectárea. [dieciséis]