La adrenosterona , también conocida como sustancia G de Reichstein , así como 11-cetoandrostenediona ( 11-KA4 ), 11-oxoandrostenediona ( 11-OXO ) y androst-4-eno-3,11,17-triona , es una hormona esteroide con un efecto androgénico extremadamente débil y un intermedio / prohormona de la 11-cetotestosterona . [1] Fue aislado por primera vez en 1936 de la corteza suprarrenal por Tadeus Reichstein en el Instituto Farmacéutico de la Universidad de Basilea.. Originalmente, la adrenosterona se llamaba sustancia G de Reichstein. La adrenosterona se encuentra en pequeñas cantidades en los seres humanos, así como en la mayoría de los mamíferos, y en cantidades mayores en los peces, donde es un precursor del andrógeno primario, la 11-cetotestosterona . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3a S , 3b S , 9a R , 9b S , 11a S ) -9a, 11a-Dimetil-2,3,3a, 3b, 4,5,8,9,9a, 9b, 11,11a-dodecahidro-1 H- ciclopenta [ a ] fenantreno-1,7,10-triona | |
Otros nombres Sustancia G de Reichstein | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.222 |
Malla | Adrenosterona |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 19 H 24 O 3 | |
Masa molar | 300,39 g / mol |
Punto de fusion | 222 ° C (432 ° F; 495 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La adrenosterona se vende como suplemento dietético desde 2007 como suplemento para la pérdida de grasa y la ganancia de masa muscular. Se cree que es un inhibidor selectivo competitivo de 11βHSD1 , responsable de la activación del cortisol a partir de la cortisona . [3] Previniendo así la degradación muscular y contribuyendo a la mayoría de sus efectos.
Ver también
- 11β-hidroxiandrostenediona
- 11-cetodihidrotestosterona
Referencias
- ^ Pretorius, Elzette; Arlt, Wiebke; Storbeck, Karl-Heinz (2016). "Un nuevo amanecer para los andrógenos: lecciones novedosas de los esteroides C19 11-oxigenados" (PDF) . Endocrinología molecular y celular . 441 : 76–85. doi : 10.1016 / j.mce.2016.08.014 . ISSN 0303-7207 . PMID 27519632 . S2CID 4079662 .
- ^ Blasco, MN; Carriquiriborde, P .; Marino, DN; Ronco, AE; Somoza, GM (2009). "Un método cuantitativo de HPLC-MS para la determinación simultánea de testosterona, 11-cetotestosterona y 11-β hidroxiandrostenediona en suero de pescado". Journal of Chromatography B . 877 (14-15): 1509-1515. doi : 10.1016 / j.jchromb.2009.03.028 . PMID 19369122 .
- ^ Brooker L, Parr MK, Cawley A, Flenker U, Howe C, Kazlauskas R, Schänzer W, George A (2009). "Desarrollo de criterios para la detección de la administración de adrenosterona mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas y cromatografía de gases-combustión-espectrometría de masas de relación de isótopos para el control del dopaje". Prueba de Drogas Anal . 1 (11-12): 587-95. doi : 10.1002 / dta.108 . PMID 20355175 .