La esculetina (también conocida como esculetin , 6,7-dihidroxicumarina y cichorigenina ) es un derivado de la cumarina . Es una lactona natural que se deriva de la ciclación intramolecular de un derivado del ácido cinámico .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 6,7-dihidroxi-2 H -1-benzopiran-2-ona | |
Otros nombres esculetin cichorigenina 6,7-dihidroxicumarina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.602 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 6 O 4 | |
Masa molar | 178,14 g mol -1 |
Apariencia | polvo blanco o amarillo claro |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Está presente en la achicoria y en muchas plantas tóxicas y medicinales , en forma de glucósidos y conjugados de ácido cafeico . [2]
Este compuesto se usa en algunos filtros solares, pero hay evidencia de que actúa como fotosensibilizador para el daño del ADN. [3] La sal sódica de su derivado metílico se utiliza en dermatología para el tratamiento de las varices . [4]
Es un compuesto de fluorescencia azul que se encuentra en las plantas. [5] La esculina , el glucósido de la esculetina, emitirá fluorescencia bajo luz ultravioleta de onda larga (360 nm ). La hidrólisis de la esculina da como resultado la pérdida de esta fluorescencia. La esculetina tiene la capacidad de apagar la fluorescencia interna de la albúmina de suero bovino . [6]
La esculetina se puede transformar en escopoletina (7-hidroxi-6-metoxicumarina) e isoscopoletina (6-hidroxi-7-metoxicumarina) mediante incubación con catecol-O-metiltransferasa de hígado de rata . [7]
La esculetina se puede sintetizar por condensación de triacetato de hidroxihidroquinona con ácido malónico en ácido sulfúrico concentrado. [8]
Ver también
- Umbeliferona
Referencias
- ^ "Aesculetin" . Sigma-Aldrich .
- ^ Dey, PM; Harborne, JB , eds. (1997). Bioquímica vegetal . Prensa académica . ISBN 9780122146749.
- ^ Hausen, BM; Schmieder, M. (septiembre de 1986). "La capacidad sensibilizante de las cumarinas (I)". Dermatitis de contacto . 15 (3): 157-163. doi : 10.1111 / j.1600-0536.1986.tb01317.x . PMID 3780217 . S2CID 221575607 .
- ^ " Hoja de datos del " Permethol " (PDF) .[ enlace muerto permanente ]
- ^ Lang, M .; Stober, F .; Lichtenthaler, HK (1991). "Espectros de emisión de fluorescencia de hojas y componentes vegetales". Radiación y biofísica ambiental . 30 (4): 333–347. doi : 10.1007 / BF01210517 . PMID 1961919 . S2CID 25892031 .
- ^ Liu, X.-F .; Xia, Y.-M .; Fang, Y .; Zou, L .; Liu, L.-L. (2004). "Interacción entre homólogos farmacéuticos naturales de cumarina y albúmina de suero bovino". Huaxue Xuebao . 62 (16): 1484-1490. INIST : 16312595
- ^ Müller-Enoch, D .; Seidl, E .; Thomas, H. (1976). "6.7-Dihidroxicumarina (Aesculetin) como sustrato para la catecol- o -metiltransferasa". Z. Naturforsch. C (en alemán). 31 (5–6): 280–284. doi : 10.1515 / znc-1976-5-611 . PMID 134569 . S2CID 82796973 .
- ^ Ahluwalia, VK; Bhagat, Pooja; Aggarwal, Renu; Chandra, Ramesh (30 de diciembre de 2013). Intermedios para síntesis orgánica . IK International Pvt Ltd. p. 213. ISBN 978-81-88237-33-3.