El alaclor es un herbicida de la familia de las cloroacetanilidas. Es un sólido blanco inodoro. El mayor uso del alaclor es para el control de gramíneas anuales y malezas de hoja ancha en cultivos. El uso de alaclor es ilegal en la Unión Europea [1] y no hay productos que contengan alaclor actualmente registrados en los Estados Unidos. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-Cloro- N - (2,6-dietilfenil) - N - (metoximetil) acetamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.036.448 |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 20 Cl N O 2 | |
Masa molar | 269,767 g / mol |
Apariencia | sólido de color crema |
Olor | inodoro |
Densidad | 1,133 g / cm 3 |
Punto de fusion | 39,5 ° C (103,1 ° F; 312,6 K) |
Punto de ebullición | 404 ° C (759 ° F; 677 K) |
0,0242 g / 100 ml | |
Solubilidad | soluble en acetona , benceno , cloroformo , etanol , éter etílico , acetato de etilo |
Presión de vapor | 1 x 10 6 mmHg |
Peligros | |
Principales peligros | Tóxico |
punto de inflamabilidad | 198 ° C (388 ° F; 471 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 930 mg / kg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Su mecanismo de acción es la inhibición de la elongasa y la inhibición de las enzimas de ciclación de geranilgeranil pirofosfato (GGPP) , que forman parte de la vía de las giberelinas . Se comercializa con los nombres comerciales Alanex, Bronco, Cannon, Crop Star, Intrro, Lariat, Lasso, Micro-Tech y Partner. [3]
Usos
El mayor uso del alaclor es como herbicida para el control de pastos anuales y malezas de hoja ancha en cultivos, principalmente en maíz, sorgo y soja. [4]
Detalles de la aplicación
El alaclor se mezcla bien con otros herbicidas. Se comercializa en formulaciones mixtas con atrazina , glifosato , trifluralina e imazaquina . Es un herbicida sistémico selectivo, absorbido por brotes en germinación y por raíces. Su mecanismo de acción es la inhibición de la elongasa y la inhibición de las enzimas de ciclación de geranilgeranil pirofosfato (GGPP) , que forman parte de la vía de las giberelinas . [3] Dicho de manera más simple, actúa interfiriendo con la capacidad de una planta para producir proteínas e interfiriendo con el crecimiento de las raíces. [5] [6]
Por lo general, se encuentra disponible en microgránulos que contienen un 15% de ingredientes activos (AI) o concentrado emulsionable que contiene 480 g / litro de AI. La homologación en Europa requiere una dosis máxima de 2.400 g por hectárea de IA, o 5 litros / hectárea de concentrado emulsionable o 17 kg / ha de microgránulos. Los productos se aplican ya sea como preperforación, incorporados al suelo o preemergencia. [7]
Seguridad
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) clasifica el herbicida como clase de toxicidad III, levemente tóxico. [6] El objetivo de nivel máximo de contaminantes (MCLG) para el alaclor es cero, para evitar efectos a largo plazo. El nivel máximo de contaminantes (MCL) para el agua potable es de dos partes por mil millones (2 ppb). [8]
La EPA citó los siguientes efectos a largo plazo por exposiciones a niveles superiores al MCL en el agua potable expuesta a la escorrentía de herbicidas utilizados en cultivos en hileras: irritación leve de la piel y los ojos ; en exposición de por vida a niveles superiores al MCL: daño potencial al hígado , riñón , bazo ; revestimiento de nariz y párpados ; cáncer . La principal fuente de liberación ambiental de alaclor es a través de su fabricación y uso como herbicida. La Encuesta Nacional de Plaguicidas en Pozos de Agua Potable de la EPA detectó alaclor en agua de pozo doméstico rural. La base de datos de la EPA sobre plaguicidas en aguas subterráneas informa sobre detecciones de alaclor en aguas subterráneas en concentraciones superiores al MCL en al menos 15 estados de EE. UU. [9]
El alaclor es una sustancia controlada según la ley australiana y está incluida en la Lista 7 (Veneno peligroso) . El acceso, uso y almacenamiento están estrictamente controlados por las leyes estatales y territoriales. [10] Desde 2006, el uso de alaclor como herbicida está prohibido en la Unión Europea . [1]
En "una sentencia que podría dar peso a otras declaraciones de propiedades saludables contra los plaguicidas", en enero de 2012 un tribunal francés declaró a Monsanto , que fabrica Lasso, responsable del envenenamiento químico de un agricultor francés en 2004. [11] En 2015, un tribunal de apelaciones francés ratificó el fallo y ordenó a la empresa que "compensara totalmente" al productor. [12]
Destino ambiental
El alaclor presenta una sorción moderada en el suelo, que varía entre 43 y 199 ml / g. La fotodegradación es un contribuyente menor al destino del alaclor. La degradación en el suelo parece estar en gran parte mediada biológicamente y produce múltiples metabolitos. La vida media en suelo aeróbico varía de aproximadamente 6 a 15 días y es considerablemente más corta en condiciones anaeróbicas. [13] Una posible explicación de la corta vida media anaeróbica es la observación de que el alaclor se transforma rápidamente bajo anoxia hasta 14 productos de degradación en presencia de esmectitas ferruginosas que contienen hierro . El hierro de tales minerales puede ser utilizado por ciertas bacterias del suelo como aceptor de electrones cuando los suelos se inundan, por lo que se cree que el proceso de transformación de herbicidas por arcilla reducida está mediado por microbios. [14] Se han informado observaciones similares para los herbicidas trifluralina y atrazina .
El alaclor se usa a menudo en las aulas de química de la escuela secundaria como reactivo en demostraciones como la combustión de magnesio. El alaclor se puede utilizar como sustituto del gas metano en un experimento de este tipo cuando no se dispone de gas. [15]
Ver también
- Acetoclor
- Metolaclor
- Butacloro
Referencias
- ^ a b Thomas D. Boyer; Michael Peter Manns; Arun J. Sanyal; David Zakim (1990). Hepatología de Zakim y Boyer: un libro de texto sobre enfermedades hepáticas . Saunders, 1990. pág. 486. ISBN 1437708811. Consultado el 4 de septiembre de 2015 .
- ^ "Nombre químico" . iaspub.epa.gov . Consultado el 1 de diciembre de 2018 .
- ^ a b Arnold P. Appleby, Franz Müller, Serge Carpy "Control de malezas" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a28_165
- ^ Shanmugasundaram, S .; Sí, CC; Hartman, GL; Talekar, NS (1991). Necesidades de investigación de la soja vegetal para mejorar la producción y la calidad (PDF) . Taipei: Centro Asiático de Investigación y Desarrollo de Vegetales. pag. 89. ISBN 9789290580478. Consultado el 6 de febrero de 2016 .
- ^ Perfil de herbicida de Cornell
- ^ a b "EXTOXNET PIP - ALACHLOR" . orst.edu . Consultado el 17 de mayo de 2015 .
- ^ "e-phy" . Ministère de l'agriculture, de l'agroalimentaire (en francés) . Consultado el 30 de abril de 2013 .
- ^ Ficha técnica del consumidor de la EPA de EE. UU.
- ^ "Ficha del consumidor sobre: ALACHLOR" (PDF) . Reglamento Nacional de Agua Potable Primaria . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA . Consultado el 4 de septiembre de 2015 .
- ^ "Estándar de Venenos 2013" . comlaw.gov.au . Consultado el 17 de mayo de 2015 .
- ^ Douet, Marion (13 de febrero de 2012). "Monsanto culpable de envenenamiento químico en Francia" . Reuters . Consultado el 30 de abril de 2013 .
- ^ "Tribunal francés confirma a Monsanto responsable en caso de envenenamiento químico" . Reuters . 2015-09-11 . Consultado el 15 de septiembre de 2015 .
- ^ Vencill, WK 2002. Manual de herbicidas WSSA (8ª edición). Sociedad de Ciencias de la Marihuana de América . Lawrence, KS, Estados Unidos. ISBN 1-891276-33-6 .
- ^ Xu, J., JW Stucki, J. Wu, J. Kostka y GK Sims. 2001. Destino de la atrazina y el alaclor en esmectita ferruginosa tratada con redox. Toxicología y química ambiental 20: 2717-2724.
- ^ Kappa, Bromide 2013. Sustituciones del gas metano en demostraciones de combustión en la escuela secundaria.