El benzaldehído (C 6 H 5 CHO) es un compuesto orgánico que consta de un anillo de benceno con un sustituyente formilo . Es el aldehído aromático más simple y uno de los más útiles industrialmente.
Es un líquido incoloro con un olor característico a almendra . El componente principal del aceite de almendras amargas , el benzaldehído, se puede extraer de otras fuentes naturales. [5] El benzaldehído sintético es el agente saborizante en el extracto de imitación de almendras, que se usa para dar sabor a pasteles y otros productos horneados. [6]
El benzaldehído fue extraído por primera vez en 1803 por el farmacéutico francés Martrès. Sus experimentos se centraron en dilucidar la naturaleza de la amigdalina , el material venenoso que se encuentra en las almendras amargas , el fruto de Prunus dulcis . [7] El trabajo adicional sobre el aceite de Pierre Robiquet y Antoine Boutron-Charlard, dos químicos franceses, produjo benzaldehído. [8] En 1832, Friedrich Wöhler y Justus von Liebig sintetizaron por primera vez benzaldehído. [9]
A partir de 1999, se produjeron anualmente 7000 toneladas de benzaldehído sintético y 100 toneladas de benzaldehído natural. [10] La cloración en fase líquida y la oxidación del tolueno son las rutas principales. Se han desarrollado muchos otros métodos, como la oxidación parcial del alcohol bencílico , la hidrólisis alcalina del cloruro de benzalo y la carbonilación del benceno. [11]
Una cantidad significativa de benzaldehído natural se produce a partir del cinamaldehído obtenido del aceite de casia mediante la reacción retroaldólica : [10] el cinamaldehído se calienta en una solución acuosa / alcohólica entre 90 °C y 150 °C con una base (más comúnmente carbonato de sodio o bicarbonato ) durante 5 a 80 horas, [12] seguido de destilación del benzaldehído formado. Esta reacción también produce acetaldehído . El estado natural del benzaldehído obtenido de esta manera es controvertido. [10]Algunos otros alimentos están sujetos a condiciones reactivas innegablemente mayores, como la harina de masa, que se elabora tratando la harina de maíz con hidróxido de sodio (lejía). Cuando los alimentos se cocinan, a menudo se alteran por las condiciones de oxidación catalítica en la cocción que incluso pueden impartir cierta cantidad de toxicidad (aunque sea insignificante). Aún así, someter al cinamaldehído a la reacción retro aldólica es, sin duda, una conversión química en un producto químico claramente separado.
La " espectroscopía de resonancia magnética nuclear específica del sitio ", que evalúa las proporciones de isótopos 1 H/ 2 H, se ha utilizado para diferenciar entre el benzaldehído natural y el sintético. [13]